高三化学复习课件醇和酚.ppt

醇 一 醇的概述1 定义 醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的有机物 一元醇通式 R OH饱和一元醇通式 CnH2n 1OH或CnH2n 2O 2 醇的同分异构体和系统命名例 写出C5H12O的所有醇的同分异构体并命名 写出它的类别同分异构体 2 醇的分类 根据羟基的数目可分为 等 根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇 根据羟基的饱和性可分为和 一元醇 多元醇 饱和醇 不饱和醇 二 醇的物理性质低级饱和一元醇为无色中性液体 具有特殊的气味和辛辣味 1 状态 常态下 碳原子数增多 液体 固体 沸点升高 醇分子间形成氢键 2 溶解性 1 碳原子数的增多 溶解性减小 2 碳原子数相同时 OH数越多 溶解性越好 与水分子形成氢键 官能团和分子结构特点 OH 醇羟基 C O键 O H都能断裂 三 醇的化学性质 1 氧化反应 1 燃烧 乙醇 淡蓝色火焰 2 被KMnO4 H 氧化 使溶液紫红色褪去 3 被K2Cr2O7 H 氧化 使溶液由黄色到绿色 p56 4 催化氧化 常用铜或银作催化剂 例 写出下列醇发生催化氧化反应的方程式 1 丙醇 2 丙醇 2 甲基 2 丙醇伯醇被催化氧化为醛 仲醇被催化氧化为酮 叔醇不能被催化氧化 即连接羟基的碳原子上无氢原子时 醇不能被催化氧化 例 某精密仪器的铜管表面有一层氧化铜 为了除去表面黑色物质 在允许加热的条件下 选用的最佳试剂是 A 稀硫酸B 稀硝酸C 稀盐酸D 乙醇 D 2 取代反应 1 跟活泼金属反应 K Ca Na Mg Al等 写出钠与乙醇反应的化学方程式也属于置换反应 说明 反应比钠与水的反应温和 说明醇中的羟基氢极难电离 可用于醇和醚的鉴别 可帮助判断醇中羟基的数目 例 A B C三种醇分别与足量的金属钠反应 在相同的条件下产生相同体积的H2 消耗醇的物质的量之比为2 3 6 则三种醇中羟基数目之比为 A 3 2 1B 3 1 2C 2 1 3D 2 6 3 A 2 在浓硫酸 140 时生成醚 分子间脱水 思考 C2H5OH CH3OH 浓H2SO4在140 下共热 可以生成多少种有机产物 3 跟酸反应生成酯 酯化反应 思考 写出乙醇和乙酸 乙二酸 硝酸反应的化学方程式 C2H5 NO2和C2H5ONO2是同一类别的物质吗 4 跟氢卤酸反应 思考 如何除去溴乙烷中少量的乙醇杂质 3 消去反应在浓硫酸 170 下生成烯烃 分子内脱水练习 写出2 丁醇发生消去反应的方程式下列化合物中 既能发生取代反应 又能发生消去反应的是 A 氯仿B 甲醇C 乙醇D 溴乙烷 CD 一般当连接羟基的碳原子的相邻碳原子上等效氢有几种消去反应后的烯烃就有几种 不考虑顺反异构 当连接羟基的碳原子的相邻碳原子无氢原子或无相邻碳原子时 不能发生消去反应 甲醇 乙醇 2 2 二甲基丙醇与浓硫酸混和后共热 可以得到哪几种有机产物 思考 四 乙醇的工业制法1 发酵法 缺点 消耗大量粮食2 乙烯水化法 含淀粉植物 葡萄糖 酒精水溶液 95 酒精 无水酒精 1 甲醇 CH3OH 又称为木精 1 无色透明液体 具有乙醇的气味 有剧毒 饮用后可使人失明甚至死亡 工业酒精中往往含有甲醇 2 不能发生消去反应 3 用途 工业上用于制甲醛 氯仿 五 几种重要的醇 2 乙二醇和丙三醇 1 物理性质无色 有甜味的粘稠液体密度比水大 易溶于水和酒精水溶液凝固点低丙三醇具有强吸水性 2 用途课本P48 CH2 CH2OHOH CH2 CH CH3OHOH 六 饱和多元醇1 通式 CnH2n 2Ox n 2 x n CH2 CH CH2OHOHOH CH2 CH2 CH2OHOH 命名 乙二醇 甘醇 丙三醇 甘油 1 3 丙二醇 1 2 丙二醇 2 化学性质 1 与活泼金属如Na反应写出2 丙醇 乙二醇 丙三醇与Na反应的化学方程式 当这三者与足量Na反应 生成相同量的H2 这三种醇的物质的量之比为多少 当相同物质的量的这三种醇与足量Na反应 放出H2的物质的量之比为多少 2 酯化反应 写出制取硝化甘油的化学方程式 写出乙二醇与乙二酸发生酯化反应的可能的化学方程式 缩聚反应 含两个或两个以上官能团的单体相互缩合 生成高分子化合物 同时生成小分子 如水 卤化氢 氨和醇等 试剂 新制Cu OH 2 10 NaOH2mL中滴入2 CuSO45 6滴 振荡得蓝色悬浊液 新制Cu OH 2中加入一元醇 新制Cu OH 2中加入多元醇 不反应沉淀溶解 生成绛蓝色溶液 3 多元醇与一元醇的区别 鉴别 例 C5H12O2的二元醇的同分异构体有 种 其中主链为3个C的二元醇有 种 1 有两种饱和一元醇组成的混合物0 91g与足量的金属钠作用 生成224mLH2 标准状况 该混合物可能是 A CH3OH和CH3CH2CH2OHB C2H5OH和CH3CHCH3OHC C2H5OH和CH3OHD CH3CH2CH2OH和 CH3 3CCH2OH AC 练习 2 分子式为C4H10O的醇共有 种 其中能被催化氧化生成醛的是 填写结构简式 不能催化氧化的是 填写结构简式 3 已知丁基 C4H9 有4种异构体 戊基 C5H11 有8种异构体 某种组成为C5H12O的醇可被氧化成C5H10O的醛 则具有这种结构的醇的异构体共有 种 其中不能发生消去反应的醇的结构简式为 4 0 2mol某有机物和0 5molO2在密闭容器中燃烧 所得产物为CO2 CO 水 气体 燃烧产物依次通过浓H2SO4 灼烧的CuO 碱石灰 当产物通过浓H2SO4时 浓H2SO4增重了10 8g 通过灼烧的CuO时 CuO质量减小3 2g 通过碱石灰时 碱石灰的质量增加了17 6g 求有机物的分子式 若该有机物能与Na反应 写出其结构简式 5 现有A B两种链状饱和一元醇的混合物0 3mol 其质量为13 8g 已知A和B碳原子数均不大于4 且A B 1 混合物中A可能的分子式为 B可能的分子式为 2 若n A n B 1 1时 A的名称为 B的名称为 3 若n A n B 1 1时 A的结构简式为 B的结构简式为 则n A n B 1 下列叙述正确的是 A 相同条件下 N2和O3的混合气与等体积的N2所含分子数不等B 等物质的量的甲基 CH3 与羟基 OH 所含电子数相等C 常温常压下28gCO与22 4LO2所含分子数相等D 16gCH4与18gNH 4所含质子数相等 B 练习 命名下列物质 COOH CHO OH CH3 CH2OH 苯甲酸 苯甲醛 苯甲醇 邻甲基苯酚 二 酚 二 苯酚与酚类 1 定义 羟基跟苯环直接相连的化合物 酚 醇 醇 2 苯酚的结构 醇和酚的比较 相同之处 都有羟基 均由烃基与羟基组成 不同之处 苯环和羟基会相互影响 将决定苯酚的化学性质 是否所有原子共面 练习 1以下物质属于酚类的是 B D E G 2互为同系物的是 3互为同分异构体的是 E B D C与E呢 B C H 4属于醇的是 属于芳香族化合物的是 A C B C D E F G H 有关物质的结构比较 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH OH OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃基侧链相连 羟基与苯环直接相连 OH 二 苯酚的物理性质1 无色针状晶体 有特殊气味2 熔沸点较低3 常温下微溶于水 温度升高溶解度迅速增大 70 以上 与水以任意比混溶 易溶于酒精 乙醚等有机溶剂4 有毒 有强烈的腐蚀性 可用酒精洗去沾到皮肤上的苯酚 所有的酚类物质都有毒 是水体污染物 酚类的稀溶液可用于杀菌消毒 三 苯酚的化学性质1 氧化 1 可燃性 2 酚在空气中被氧化而显粉红色 酚比醇易被氧化 3 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 具弱酸性 苯酚俗称石炭酸在水分子作用下电离出极少量的H 浑浊 澄清 苯酚的酸性极弱 不能使指示剂变色 它是酚类物质而不是酸类物质 苯环影响羟基酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼 澄清 浑浊 浑浊 澄清 1 比较等浓度的Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3的碱性强弱 2 苯酚能否与Na2CO3溶液反应 为什么 碱性 Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 可以 因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强 4 如何除去苯酚中的苯 写出各步的方程式 3 如何除去苯中混有的少量苯酚 答 加NaOH溶液 分液 取水层 通CO2分液即得苯酚 答 加NaOH再分液 油层即为苯层 3 与活泼金属反应 小结 NaNaOHNa2CO3NaHCO3HBrC2H5OH 练习 将相应物质填入方框内 练习 完成下列反应方程式 CH2OH NaO CH2OH HO CH2OH HO CH2OH HO Na HCl NaOH HCl 3Br2 aq 3HBr 4 取代反应 苯环上 1 卤代 三溴苯酚 白色沉淀 此反应很灵敏 用于苯酚的定性检验和定量测定 苯酚 苯与溴的取代反应比较 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢 后加快 苯酚与溴取代反应比苯更容易 酚羟对苯环影响 使苯环上氢原子变得活泼 2 硝化 OH 3HNO3 3H2O OH NO2 NO2 O2N 浓H2SO4 三硝基苯酚 苦味酸 一种烈性炸药 比较 溴代硝化液溴 需催化剂60 水浴一元取代一元取代溴水 无催化剂室温 三元取代三元取代 OH 羟基影响苯环 遇FeCl3溶液显紫色 利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3 的存在 练 不用任何试剂鉴别 苯酚 NaOH FeCl3 AgNO3 Al NO3 3 MgCl2 NaNO3六种溶液 5 显色反应 6 缩聚反应 沸水浴 生成的树脂不溶于水 应用酒精浸泡洗涤反应后的试管 四 苯酚的用途纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏 有杀菌和止痛作用 苯酚的制备 1 从煤焦油中分馏提取 2 氯苯水解 思考与练习 1 有甲基 羟基 羧基和苯基四种原子团 若两两组合 形成的化合物中其水溶液显酸性的有 种 2 下列各物质的溶液的pH值大于7的是 pH值小于