王鑫 夏元涵 甲基橙制备的论文.doc

甲基橙的制备王鑫 夏元涵 化工101指导老师：李德鹏时间：2011.10.16摘要：甲基橙也称作“金莲-D”，化学名是“对二甲氨基苯磺酸钠”，01%的水溶液是常用的指示剂分光光度测定氯，溴和溴离子可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂以缩短变色域和提高变色的锐灵性。在偶合反应过程中，反应体系过强是导致实验失败的关键，因此，本次试验讨论亚硝酸钠对甲基橙制备过程中有何影响。关键词：甲基橙偶合反应亚硝酸钠重氮盐引 言甲基橙为小分子有机化合物，橙黄色粉末或结晶状鳞片，与水配比及可得甲基橙溶液，主要作用是用作酸碱指示剂使用，pH的变色范围是3.1-4.4（由红至黄色）。甲基橙的传统合成方法是“逆加法 ,”即先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好的盐 ,然后在低温强酸性环境中发生重氮化反应 ,制得的重氮盐于醋酸环境中与 N,N-二甲基苯胺偶联、碱化中和、重结晶制得。传统合成方法在重氮化时 ,埋没了对氨基苯磺酸。本实验讨论亚硝酸钠量不同，对实验的影响1. 实验部分1.1 实验仪器及试剂 对氨基苯磺酸，亚硝酸钠，N, N二氨基苯胺（AR）、10%NaOH，淀粉-碘化钾试纸等烧杯，量筒，布什漏斗，温度计，水泵1.2 实验原理反应原理：将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐,在与HNO2重氮化，然后在与N,N-二氨基苯胺偶联得到粗产品甲基橙，粗产品在10%NaOH溶液中进行重结晶，得到甲基橙产品。1.3 实验步骤1.3.1 对氨基苯磺酸的重氮化反应在100mL的烧杯中加入25mL蒸馏水，2.0g对氨基苯磺酸和0.8g亚硝酸钠，室温下迅速搅拌5min，固体全部溶解，溶液由黄色变成橙红色。（pH=5.6）1.3.2 偶合生成甲基橙在上述溶液中迅速加入1.3mL新蒸的N,N-二甲基苯胺，将烧杯置于磁力搅拌器平台上搅拌20min，反应液逐渐粘稠并成红褐色，继续搅拌至反应液粘度下降，静置至反应液中有大量亮橙色的晶体析出。在上述晶体中加入10%NaOH5mL，搅拌均匀，冷却，抽滤，用10ml蒸馏水洗涤2次，得粗甲基橙固体。将粗产品转入150ml锥形瓶中，加入75ml蒸馏水，加热至粗产品溶解，（温度不超过60C），冷却至晶体完全析出，抽滤，洗涤，干燥，称量，得亮橙色鳞状甲基橙晶体2. 结果与讨论重氮化反应进行中必须保持亚硝酸稍过量，否则也会引起自我偶合反应，重氮化反应速度是由加入亚硝酸钠溶液的加速度来控制的，必须保持一定的加料速度。过慢则来不及作用的芳胺会和重氮盐作用生成自我偶合反应。亚硝酸过量对下一步偶合反应不利，所以过量的亚硝酸钠常加入尿素或氨基磺酸。表.1 亚硝酸钠对产率的影响亚硝酸钠（g）反应温度反应时间（h）产量(g)产率%0.92522.8675.390.82523.0680.670.72521.7345.600.62521.6042.18图1. 亚硝酸钠对产率的影响实验关键及注意事项：1 对氨基苯磺酸钠为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。2若试纸不显色，则需要补充亚硝酸钠溶液。3. 结论本次试验讨论的是亚硝酸钠对甲基橙制备的影响，以改变亚硝酸钠用量为研究方式时，实验的产率有很大的影响，由上图可知，在亚硝酸钠为0.8g的时候，产率为80.67%，产率最高，其余则呈现下滑状态，0.9g开始，产率下降，0.7g以后则依次下降，在温度，反应时间相同的情况下，0.8g亚硝酸钠产生的甲基橙最多实验感想这次试验，相比较与其他同学，我们就是用有机物做无机实验，操作比较简单，当我们做了亚硝酸钠对甲基橙的影响时，仅仅0.1g的亚硝酸钠就对实验有着不可忽视的影响，回想以前做实验时，我们为了快速完成任务，称量药品也根本不怎么用心，0.1g的多与少对我们来说根本不重要，做实验也在那敷衍了事，最后作出的结论与老师不相符的时候，就摘抄别人的数据。这就是我们当代大学生的悲哀，通过这几周研究亚硝酸钠对甲基橙的影响时，0.1g的误差让我们明白了好多，以后无论是做实验还是做事情，都要有着一丝不苟的精神，科学严谨的态度，这样我们才能在人生路上取得辉煌。参考文献：1于长江有机化学实验“甲基橙制备及其性质实验”P167-174，2007年6月第二次印刷2化学工具书P476