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文档简介
第一节合成高分子化合物的基本方法 自从甲型h1n1流感病毒从墨西哥开始向全球40多个国家及地区蔓延开来以后 不少国家一直认为达菲是治疗这种流感病毒的主流药物 达菲是由我国特有中药材八角的提取物 莽草酸为原料合成的 由于用量非常大因而导致原料八角供应不足 无法保证达菲生产的需要 经过科学家的努力 以从石油中提炼的化学物质1 4 环己二烯为原料 在不使用莽草酸的情况下 成功研制出了达菲仿制药物 在进行合成时如何构建碳骨架 如何进行官能团的引入和转化 1 了解合成高分子化合物的组成与结构特点 能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体 2 了解加聚反应和缩聚反应的特点 3 能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式 4 从有机高分子化合物的结构特点出发 掌握合成有机高分子化合物的基本方法 培养学生的推理 概括能力 1 定义 由许多小分子化合物以共价键结合成的 相对分子质量很高 一般高达104 106 的一类化合物 2 基本概念 低分子化合物 不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子 相同 重复出现的最小单位 化学组成 链节的重复次数 例如 有机高分子化合物与低分子有机物的区别 根据有机高分子的重复结构单元可推知低分子有机物原料的组成与结构 有机高分子化合物都是混合物 没有固定的熔 沸点 1 合成有机玻璃的反应方程式为 该化学反应的反应类型为 反应 其中单体是 高分子化合物的链节为 n值叫 有机玻璃属 纯净物 混合物 原因是 答案 加聚聚合度混合物不同分子n值不同 1 加成聚合反应 加聚反应 1 概念 由含有键的化合物分子以的形式结合成高分子化合物的反应 2 加聚反应的特点 单体必须是含有等不饱和键的化合物 例如 烯 二烯 炔 醛等含不饱和键的化合物 不饱和 加成反应 双键 三键 发生加聚反应的过程中 没有副产物产生 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同 聚合物相对分子质量为相对分子质量的整数倍 3 常见的加聚反应 乙烯的加聚 1 3 丁二烯的加聚 单体 2 缩聚反应 1 概念 有机小分子单体间反应生成高分子化合物 同时生成的反应 2 聚合反应的特点 缩聚反应的单体往往是具有双官能团 如及活泼氢原子等 或的小分子 缩聚反应生成聚合物的同时 还有 如等 生成 所得聚合物链节的化学组成与单体的 小分子化合物 nh2 x oh cooh 多官能团 小分子副产物 h2o nh3 hcl 化学组成不同 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的 或原子团 端基原子 3 常见的缩聚反应 羟基酸缩聚如hoch2cooh的缩聚 hooc ch2 5oh的缩聚 醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚 己二酸与乙二醇的缩聚 有机高分子化合物单体的推断1 加聚产物单体的推断 1 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的聚合物 其合成单体必为一种 将链节两端两个半键断开向内闭合即可 2 凡链节主链上只有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的聚合物 其单体必为两种 在链节两端及正中央划线断开 然后左右两个半键闭合即可 3 凡链节主链中只有碳原子 并存在碳碳双键 结构的聚合物 双键前后各两个碳原子划线断开 形成间二烯烃结构 其规律是 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 从一端划线断开 隔一键断一键 然后将半键闭合 即单双键互换 4 若给出较长的结构片段 则应首先找出重复的链节 再加以判断 但应注意重复的链节有时不止一种形式 可去掉一端的一个碳原子 可能属于前一个链节 后再考虑 2 缩聚产物单体的推断 1 若链节中含有酚羟基的结构 单体一般为酚和醛 如 2 若链节中含有以下结构 如其单体必为一种 如 2 感光性高分子也称为 光敏性高分子 是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料 其结构简式为 回答下列问题 1 已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的 试推断这两种单体的结构简式 2 写出在 1 中由两种单体合成高聚物的反应方程式 3 对此高聚物的性质判断中不正确的是 a 在酸性条件下可以发生水解b 此高聚物不能使溴水褪色c 此高聚物可以使酸性kmno4溶液褪色d 此高聚物可与液溴发生取代反应e 此高聚物水解后可得到另外一种高聚物 解析 1 由高聚物的结构简式可知 它相当于由聚合而成的 这种酯由 2 先写出发生酯化反应的化学方程式 再写出生成物发生加聚反应的化学方程式 3 由高聚物的结构简式可以看出 该高分子材料中含有两种官能团 具有烯烃和酯类物质的性质 答案 下列化合物中 1 可发生加聚反应的化合物是 加聚物的结构简式为 2 同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是 缩聚物的结构简式为 3 两种分子间可发生缩聚反应的化合物是 和 缩聚物的结构简式为 思路指引 解答本题要注意以下两点 1 分析所给物质的结构特点和官能团 2 注意题中要求 同种分子和不同分子的区别 c分子结构中含有碳碳双键 所以可发生加聚反应 a分子结构中含有两个不同的官能团 所以同一单体间可发生缩聚反应 b e分子中含有两个相同的官能团 所以两种分子之间可发生缩聚反应 1 判断是发生加聚反应还是缩聚反应 要看单体的结构 单体中含有不饱和键 往往发生加聚反应 并且链节主链上只有碳原子 单体中含有两种以上官能团 往往发生缩聚反应 主链上除碳原子外还有其他原子 2 单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致 要注意小分子的物质的量 一般由一种单体进行的缩聚反应 生成小分子的物质的量为 n 1 由两种单体进行的缩聚反应 生成小分子的物质的量为 2n 1 答案 b 解析 由高分子化合物结构 逆推其单体为乙二酸 乙二醇 再结合初始原料的反应变化类型确定原料r为乙烯 答案 d 列高聚物中 由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 分析题中四个选项 a项是由ch2 ch2和ch2 chcn加聚而成的 b项是由ch2 ch ch ch2加聚而成的 c项是由ch2 ch ch ch2和ch2 chc6h5加聚而成的 只有d项中含有官能团 coo 故d项是通过缩聚反应生成的 答案 d 根据聚合物的类型以及链节的特点 聚合物的单体推断方法如下 解析 根据高分子化合物的结构特点 确定聚合反应的反应类型 再依据加聚 缩聚产物单体的判断方法 逐个进行分析 判断 答案 1 ch2 ch cl加聚反应 1 下列物质中有固定熔点的是 a 聚乙烯b 氯化钠c 淀粉d 聚1 3 丁二烯解析 a c d是高分子化合物 由于n值不等 所以是混合物 没有固定的熔点 答案 b 答案 d 3 聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬 其链节是 答案 b 4 作为单体 能在一定条件下发生加聚反应生成 解析 答案 a 5 聚四氟乙烯塑料的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料 号称
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