《高考风向标》高考化学一轮复习 第四单元 第21讲 烃 卤代烃课件.ppt

第21讲烃卤代烃 考点1 甲烷与烷烃 1 甲烷 1 组成和结构 ch4 正四面体 2 物理性质甲烷是无色无味的气体 密度比空气小 极难溶于水 3 化学性质 稳定性 一般情况下 性质较稳定 与强酸 强碱或强氧化剂不反应 可燃性 ch4 2o2 co2 2h2o 火焰呈 色 取代反应 甲烷与氯气混合后 在光照条件下反应 混合气体的黄绿色逐渐 直至消失 试管壁出现 试管中产生 第一步取代反应的方程式为 取代产物一氯甲烷常温下为 态 与氯气 继续发生取代反应 可获得常温下均呈 态 溶于水的取代产物 淡蓝 变浅 油状小液滴 少量白雾 气 油 难 2 烷烃 1 概念 碳原子间以单键结合成链状 碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃 也叫饱和链烃 烷烃的通式 2 物理性质 常温下c1 c4的烷烃为气态 c5 c11的烷烃为液态 cn n 11 的烷烃为固态 烷烃的碳原子数越多 熔沸点越高 相同碳原子数时支链越多 熔沸点越低 烷烃不溶于水 易溶于有机溶剂 3 化学性质 烷烃性质较稳定 与常见强酸 强碱或强氧化剂不反应 光照或加热条件下能与卤素发生取代反应 可燃 烧 烷烃燃烧的通式是 cnh2n 2 答 甲烷的空间结构是正四面体 c位于正四面体中心 四个h位于顶点 当h被其他基团取代时 甲烷取代物的空间结构可能发生转变 四个h均被相同基团取代 则甲烷取代物的空间构型依然为正四面体 如四氯甲烷 否则为四面体 如三氯甲烷 2 正丁烷的熔点和沸点均高于异丁烷 试判断正戊烷和异 戊烷的熔 沸点高低 答 相同碳原子数的烷烃 支链越多 熔 沸点越低 正戊烷无支链 异戊烷存在支链 所以异戊烷的熔 沸点较低 1 根据甲烷的空间结构 试推断甲烷取代物的空间结构 1 下列叙述错误的是 解析 烷烃的沸点随着碳原子数增加而逐渐升高 烷烃的通式为cnh2n 2 烷烃分子中n c n h n 2n 2 丙烷与cl2发生取代反应生成的一氯代物有两种 相同碳原子数的烷烃支链越多 熔 沸点越低 答案 b a 烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐升高b 任何烷烃分子中碳氢原子个数比都是相同的c 丙烷与cl2发生取代反应后生成的一氯代物不只一种d 正丁烷的熔点 沸点比异丁烷的高 2 根据下表中烃的分子式排列规律 判断空格中烃的同分 异构体数目有几种 a 3 b 4 c 5 d 6 解析 由表中烃的分子式排列规律 1 2都是4个氢原子 3 4都是8个氢原子 5 6应为12个氢原子 故5为c5h12 其同分异构体为ch3 ch2 ch2 ch2 ch3 共三种 答案 a 考点2 乙烯 乙炔 苯 1 乙烯 1 组成和结构 分子式 结构简式 结构式 所有原子处于 平面上 2 物理性质乙烯是无色稍有气味的气体 密度比空气小 难溶于水 c2h4 同一 3 化学性质 氧化反应 与酸性高锰酸钾反应 特征反应 现象是 可燃性 3o2 2co2 2h2o 现象是 加成反应 与溴的四氯化碳溶液或溴水反应 br2 现象是 与h2 hx h2o发生加成反应的方程式 火焰明亮 伴有黑烟 ch2br ch2br 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 h2 ch3 ch3 hcl ch3 ch2cl ch3 ch2 oh h2o 聚乙 烯 4 用途分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃 通式是cnh2n 乙烯是重要的化工原料 也是一种重要的植物生长调节剂 从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径 乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平 加聚反应 n 2 乙炔及炔烃 1 组成与结构分子式 结构式 结构简式 乙炔分子中所有原子位于 上 2 物理性质乙炔俗名 电石气 是无色 无味的气体 微溶于水 易溶于有机溶剂 3 化学性质 氧化反应 乙炔具有可燃性 在空气中燃烧的化学方程 式为 燃烧时火焰明亮并伴有 浓烟 注意乙炔点燃前需要 乙炔也能被酸性高锰酸钾氧化 其通入酸性高锰酸钾溶液中的现象是 c2h2 h c c h hc ch 同一直线 2ch ch 5o2 2co2 2h2o 检验纯度 紫色褪去 加成反应 乙炔能使溴的四氯化碳溶液 反应的化 学方程式为 乙炔也能与 h2 hcl等发生加成反应 ch ch 2h2 ch ch hcl 4 炔烃 定义 分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃 乙炔同系物的通式是 物理性质 同烷烃 烯烃类似 随着碳原子数的增加 沸点升高 密度增大 但都小于1 褪色 ch ch 2br2 chbr2 chbr2 ch3ch3 cnh2n 2 n 2 化学性质 同乙炔类似 容易发生氧化反应和加成反应 也能使溴的四氯化碳溶液和 褪色 酸性kmno4溶液 分子式 结构式 结构简式 或 苯分子是平面正六边形结构 六个c c键完全相同 6个c h键也完全相同 c c键是介于单键和双键之间独特的键 c6h6 3 苯 1 组成和结构 2 物理性质苯是无色带有特殊气味的液体 有毒 不溶于水 密度比水苯小 熔点为5 5 沸点为80 1 3 化学性质 氧化反应 不与酸性高锰酸钾溶液 溴水反应 具有可 燃性 燃烧的反应方程式 12co2 6h2o 发出明亮并带有浓烟的火焰 取代反应 与液溴在febr3的催化作用下发生反应的化学 方程式是 br2 hbr 2c6h6 15o2 硝化反应 苯与硝酸发生取代反应的化学方程式是 hno3 h2o 加成反应 苯与氢气发生加成反应的化学方程式是 3h2 4 用途及其他含有一个或者多个苯环的烃类称为芳香烃 苯的同系物通式是cnh2n 6 n 6 苯是一种很重要的有机化工原料 常用作有机溶剂 也用来生产合成纤维 橡胶 塑料 农药 染料 香料等 1 鉴别甲烷和乙烯有哪些方法 这些方法可否用于除去甲 烷中的杂质乙烯 答 鉴别甲烷和乙烯的方法有 酸性高锰酸钾溶液鉴别 溴的四氯化碳溶液或者溴水鉴别 三种溶液均与乙烯反应而褪色 而甲烷则不起反应 除去甲烷中的杂质乙烯 可选用溴的四氯化碳溶液或者溴水 因为乙烯发生了加成反应 产物1 2 二溴乙烷为液体 不会引入新的气体杂质 而使用酸性高锰酸钾溶液时 氧化乙烯生成的co2会成为新的杂质气体 2 乙烯取代物各原子的共面问题可以根据乙烯及取代基的 空间结构进行推断 如 最多有几个原子共面 根 据乙烯的平面结构 至少有6个原子共面 又因为c ch3是四面体结构 则最多只能有1个氢原子可以和其余的6个原子共 面 所以 最多有7个原子共面 3 烯烃与碳原子数目相同的环烷烃互为同分异构体 c2 c4的烯烃在常温常压下是气体 c5 c15的烯烃是液体 分子中含碳原子数更多的烯烃是固体 4 苯的化学性质有什么特点 结构有什么特点 如何证明 答 苯的化学性质是易取代不易加成 苯的结构不是单双键交替的 证明方法是苯的邻二甲苯只有一种结构 3 将等体积的苯 汽油和水在试管中充分混合后静置 下 列图示现象正确的是 解析 题中苯 汽油和水的密度有差别 其中苯和汽油密度比水小 且能互溶 苯 汽油均不溶于水且比水轻 液体分两层 上下层体积比约为2 1 答案 d 4 石蜡油 主要是含17个碳原子以上的液态烷烃混合物 分解实验按照图4 21 1进行 图4 21 1 1 石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是 填序号 只有甲烷 只有乙烯 烷烃跟烯烃的混合物 2 将石蜡油分解所得生成物通入到溴水中 现象是 通入到酸性高锰酸钾溶液中 现象是 3 碎瓷片的作用是 填序号 防止暴沸 有催化功能 积蓄热量 作反应物 4 写出乙烯与溴水反应的化学方程式 解析 石蜡油在加热和催化剂的作用下 分解产物为烯烃和烷烃 烯烃中含有碳碳不饱和键 既可以发生加成反应 也可以被强氧化剂氧化 2 溴水褪色 酸性高锰酸钾溶液褪色 答案 1 3 4 br2 ch2br ch2br 考点3 卤代烃 以溴乙烷为例 1 组成和结构烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃 可用r x x 卤素 表示 溴乙烷的分子式为 结构式为 结构简式为 官能团为 卤素 c2h5br ch3ch2br br 2 卤代烃均不溶于水 且溶于大多数的有机溶剂 卤代烃的沸点比同碳原子数的烃 同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而 其中甲烷的氟代烃和一氯甲烷是气体 其他卤代烃是液体或固体 3 卤代烃的密度比同碳原子数的烃 同类卤代烃的密度随烃基中碳原子数的增加而 一氟代烷 一氯代烷密度小于水 其他卤代烃密度大于水 高 升高 大 减小 2 物理性质 1 溴乙烷是无色液体 沸点为38 4 密度比水大 难溶于水 溶于有机溶剂 3 化学性质 1 水解反应 反应条件 断裂 键 所有的卤代烃都能水解 溴乙烷水解的化学方程式为 ch3ch2br naoh ch3ch2oh nabr 2 消去反应 反应条件 同时断裂 键 只有卤素原子直接与烃基结合 碳上有氢原子才能发生消去反应 溴乙烷发生消去反应的化学 方程式为 nabr h2o 氢氧化钠溶液 加热 c x 氢氧化钠醇溶液 共热 c x与 碳上的c h ch3ch2br naoh 4 用途 有些多卤代烃 如氟氯代烷 氟利昂 因化学性质稳定 无毒 不燃烧 易挥发 易液化等 曾用作制冷剂 灭火剂 溶剂等 但含氯 溴的氟代烷由于对臭氧层有破坏作用而被禁止或限制使用 答 卤代烃的消去反应要同时断开是c x和 碳上c h键 若 碳上没有氢原子就不可能发生消去反应 2 是不是所有的卤代烃都可以发生消去反应 1 试判断 所有的卤代烃都可以发生水解反应 水解 反应产物都是醇 答 因卤代烃的水解反应断开是c x键 所以所有的卤代烃都可以发生水解反应 但水解产物不一定是醇 也可能是酚 醛 酸 rch3 x fe2 x为卤素 下列说 5 废水中常含有卤代烃 研究发现 把铁粉放在废水中可以除去卤代烃 该过程的机理为 fe rch2x h 法中正确的是 a 处理后 废水的ph减小b 该反应是置换反应c 反应过程中rch2x是氧化剂d 处理含1mol卤代烃的废水时 转移1mol电子 1 a的结构简式是 b的结构简式 2 反应 所用的试剂和条件是 3 反应 的化学方程式是 6 根据下面的反应路线及所给信息填空 解析 由已知条件分析 环己烷发生取代反应生成一氯环己烷 由 的条件知发生的是消去反应 a为环己烯 由 的条件cl2 避光 知发生加成反应 b为1 2 二氯环己烷 比较发生反应 后得到的产物知 为消去反应 为加成反应 为取代反应 考点4 烃 卤代烃及其代表物的结构 特性 卤代 加 成 氧化 加成 氧化 加 成 卤代 取代 naoh醇 共热 烯 加聚 1 官能团决定有机物的性质 含有多种官能团的有机物表现出什么化学性质 答 具有多种官能团的特征性质 如 2 考点4的总结说明了烃及卤代烃的结构和性质可以通过其代表物进行推断 如甲烷和其他烷烃均易发生取代反应 含有碳碳双键的烯烃易发生加成反应等 3 1mol碳碳三键与1mol碳碳双键与h2 br2发生加成反应时的定量关系不同 前者是1 2 后者是1 1 具有烯烃和卤代烃的性质 7 下表是a b两种有机物的有关信息 根据表中信息回答下列问题 1 a与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称叫做 写出在一定条件下 a生成高分子化合物的化学反应方程式 比例模型为 2 a与氢气发生加成反应后生成分子c 与c在分子组成和结构上相似的有机物有一大类 俗称 同系物 它们均符合通式cnh2n 2 当n 时 这类有机物开始出现同分异构体 3 b具有的性质是 填序号 无色无味液体 有毒 不溶于水 密度比水大 使酸性kmno4溶液 溴水褪色 任何条件下不与氢气反应 答案 1 1 2 二溴乙烷 2 4 ho no2 h2o 写出在浓硫酸作用下 b与浓硝酸反应的化学方程式 8 有机物a与naoh的醇溶液混合加热 得产物c和溶液d c与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成的高聚物 而在溶液d中先加入hno3酸化 后加入agno3溶液有白色沉淀生成 则a的结构 简式为 c ch3ch2ch2cl 解析 由题意可知c物质是丙烯 只有ch3ch2ch2cl与naoh的醇溶液混合加热发生消去反应生成丙烯和nacl 答案 c 热点1 烃 卤代烃间的相互转化 典例1 2010年全国卷 图4 21 2表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应 是 图4 21 2 a b c d 1 2011年广东佛山质检 下列说法不正确的是 a 氯乙烯 聚乙烯 苯乙烯都是不饱和烃b 蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出c 苯能与溴在一定条件下发生取代反应d 淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 解析 聚乙烯的碳原子已达到饱和 答案 a 热点2 鉴别和检验各类烃 鉴别和检验各类烃根据的是不同类烃之间的物理和化学性质的差异 常用酸性高锰酸钾溶液 溴水或溴的ccl4溶液等试剂 根据现象的不同 是否褪色 鉴别不同类的烃 同时要特别注意加入试剂后的分层情况 往往是解题的关键 典例2 2010年上海化学 下列各组有机物只用一种试剂 无法鉴别的是 a 乙醇 甲苯 硝基苯b 苯 苯酚 己烯c 苯 甲苯 环己烷d 甲酸 乙醛 乙酸 解析 乙醇 甲苯和硝基苯中 乙醇可以和水互溶 甲苯不和水互溶但比水轻 硝基苯不和水互溶但比水重 可以鉴别 排除a 苯 苯酚和己烯可以选浓溴水 苯不和溴水反应 苯酚和浓溴水生成白色沉淀 己烯和溴水加成使其褪色 可以鉴别 排除b 苯 甲苯和环己烷三者性质相似 不能鉴别 选c 甲酸 乙醛 乙酸可以选新制氢氧化铜 甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀 乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀 乙酸只能溶解氢氧化铜 可以鉴别 排除d 答案 c a 用氨水鉴别al3 mg2 和ag 2 2010年天津理综 下列鉴别方法可行的是 c 用核磁共振氢谱鉴别1 溴丙烷和2 溴丙烷 和 d 用kmno4酸性溶液鉴别ch3ch2ch2cho b 用ba no3 2溶液鉴别 解析 al3 和mg2 与氨水反应都生成沉淀 无法鉴别 故 a错 和与ba no3 2反应都生成白色沉淀 无法鉴 别 故b错 1 溴丙烷有三种等效氢 其核磁共振谱有三个峰 而2 溴丙烷有两种等效氢原子 其核磁共振谱有两个峰 故可鉴别 c正确 碳碳双键 醛基都能被酸性kmno4氧化 kmno4溶液都褪色 故无法鉴别 答案 c 热点3 有机物的分离和提纯 利用有机物的物理 化学性质对有机物 或含有杂质的物质 通过洗气 蒸馏 分液 过滤等方法将有机物分离和提纯 典例3 除去下列物质中含有的少量杂质 请填写应加入的试剂及操作方法 解析 考查各种物质的性质 a由乙烯能使溴水反应而乙烷不能反应 二者都是气体所以用洗气以除去乙烯 b两者都是液体 因溴能与naoh溶液反应 而进入水层 溴苯还在有机层中 两者分层 所以用分液法分离 c的原理同b d因二甲苯能被酸性kmno4溶液氧化而进入水层 其它处理同b c 答案 3 下列烃及烃的高聚物 乙烷 苯 聚丙烯 聚异戊二烯 2 丁炔 环己烷 邻二甲苯 裂解气 能使酸性kmno4溶液褪色 也能与溴水反应而使溴水褪色的是 a c b d 解析 聚异戊二烯中含有碳碳双键 2 丁炔中含有碳碳三键 裂解气中含有乙烯 丙烯等不饱和烃 答案 c 烃类中的碳与碳之间的成键特点决定烃的化学性质 在学习中要注意烷 烯 炔 苯环在结构中碳与碳之间的键的变化引起性质的变化 还要注意各类烃在性质上的不同从而去掌握各类烃的性质 卤代烃的结构与性质要和烃类的结构与性质有机的结合起来 相对于烃类 卤代烃的性质主要发生在官能团上 但要注意官能团所处的环境不同而引起性质上的差异 1 2010年广东广州模拟 下列关于有机物的叙述正确的是 a 石油液化气 汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物b 1 2 二氯乙烷在naoh水溶液中发生消去反应得到乙炔 c 由 合成的聚合物为 d 能与naoh溶液反应且分子式为c2h4o2的有机物一定是羧酸 2 2010年广东揭阳模拟 下列叙述不正确的是 解析 直馏汽油主要含有烷烃 环烷烃和芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色 而裂化汽油中含有烯烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色 a正确 b是蛋白质的盐析 正确 甲烷能与氯气 苯与液溴在铁粉作催化剂 乙醇与乙酸的酯化反应和酯类的水解反应都是取代反应 c正确 棉花主要成分是纤维素 而合成纤维如硝酸纤维 醋酸纤维的主要成分不是纤维素 d错误 答案 d a 可用溴的四氯化碳溶液区分直馏汽油和裂化汽油b 蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有蛋白质析出c 甲烷 苯 乙醇 乙酸和酯类都可以发生取代反应d 棉花和合成纤维的主要成分都是纤维素 3 2010年广东理综 下列说法正确的是 解析 乙烷是饱和烃 不能发生加聚反应 a错误 蛋白质水解的最终产物是氨基酸 b错误 酒精生成酸的过程发生了氧化反应 c正确 石油和油脂都不是高分子化合物 d错误 答案 c a 乙烯和乙烷都能发生加聚反应b 蛋白质水解的最终产物是多肽c 米酒变酸的过程涉及了氧化反应d 石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程 4 2010年广东广州调研 下列涉及有机物的说法正确的是 a 苯能与溴单质发生取代反应 因此不能用苯萃取溴水中的溴b 丙烷是一种清洁燃料 可用作燃料电池的燃料c 淀粉和纤维素水解产物都是葡萄糖 因此二者互为同分异构体d 苯乙烯 氯乙烯都是不饱和烃 均可用于合成有机高分子材料 解析 通常状况下苯与溴不反应 在催化剂 如febr3 作用下可以发生取代反应 a错误 丙烷燃烧的产物是co2和h2o 是清洁燃料 可以作为燃料电池的燃料 b正确 淀粉 纤维素是一类化合物的统称 同分异构体则是分子式相同而结构不同的化合物 c错误 氯乙烯是烃的衍生物 而不是烃 d错误 答案 b 5 2011届广东茂名模拟 下列关于有机物的叙述正确的是 解析 烷烃中不存在碳碳双键 甲烷与氯气只能发生取代反应 蛋白质的盐析是物理变化 是可逆过程 答案 c a 所有烷烃和糖类中都存在碳碳双键b 甲烷与氯气混合光照后黄绿色消失 是因为发生了加成反应c 丁烷有两种同分异构体d 向蛋白质溶液中加入饱和食盐水 蛋白质析出 加水也不溶解 1 2008年北京奥运会主体育场的外形类似 鸟巢 thebirdnest 有一类硼烷也类似鸟巢 故称为巢式硼烷 巢式硼烷除b10h14不与水反应外 其余均易与水反应生成氢气和硼酸 硼烷易被氧化 下列是三种巢式硼烷 有关说法正确的是 a 这类巢式硼烷的通式是bnhn 4 b 2b5h9 12o2 b2o3 9h2o 1molb5h9完全燃烧转移 解析 b项 1molb5h9完全燃烧需o26mol 转移电子数为6 4mol c项应为b8h12 d项 硼烷与水反应生成h2 化合价反应前后发生了变化 为氧化还原反应 答案 a 25mol电子c 8个硼原子的巢式硼烷化学式应为b8h10d 硼烷与水反应是非氧化还原反应 2 仔细分析下列表格中烃的排列规律 判断排列在第15 位烃的分子式是 a c6h12 b c6h14 c c7h12 d c7h14 解析 该烃的排列规律 碳原子数逐渐增多 炔烃 烯烃 烷烃逐渐循环 由此规律判断在第15位的烃是烷烃 碳原子数为6 即分子式为c6h14 答案 b 过程如下 ch n 聚乙炔的碳链结构片 3 导电聚合物塑料能够像金属一样表现导电性能 以聚乙炔为例 要使其能够导电 必须用i2或na等做掺杂处理 实验 段可表示为 下列叙述正确的是 a 这种可导电的塑料是一种纯净物 有固定的熔 沸点b 掺杂后的聚乙炔之所以可导电 是因为它具有类似盐的结构c 聚乙炔和碘的掺杂反应中 聚乙炔被还原d 聚乙炔经掺杂反应后 分子内碳链结构未发生变化 解析 a中塑料是混合物 由聚合度不同的聚乙炔组成 b中聚乙炔导电是电子定向移动 c项 由生成可以得知i2被还原 那么聚乙炔就被氧化 答案 d c 1mol该化合物完全燃烧消耗19molo2d 与溴的ccl4溶液反应生成的产物经水解 稀硝酸化后可用agno3溶液检验 a 分子式为c13h20ob 该化合物可发生聚合反应 5 某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质 实验小组成员发现实验台有两个盖有毛玻璃片的集气瓶 其中一瓶为甲烷 一瓶为氯气 请你帮助他们完成下列问题 1 用最简单的方法区别两个集气瓶中气体 2 为探究甲烷与氯气的取代反应