有机结构推断.ppt

有机分子结构的确定 有机化学第五讲 有机结构的确定 同分异构体的书写 限制条件的筛选 限制条件的筛选 有机结构的推断策略 结构限制条件的使用 常见结构限制条件直链 不含有支链环 环是由几个原子构成的 就称为几元环常见结构限制条件共面 以双键或者苯环结构为母体共线 以三键结构为母体 例 据报道香烟中存在一种含有羰基的有机物C13H8O 该有机物分子中有两个苯环和一个由五个碳原子组成的环 且羰基不在苯环上 写出该有机物的可能结构 例 有机化合物A的分子式是C13H20O8 相对分子质量为304 1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1molB B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子 写出A和B的结构简式 例 某链烃A的分子式为C6H12 已知其分子中所有的碳原子共平面 且该分子的一氯取代物只有一种 写出A的结构简式 例 1999年合成了一种新化合物 本题用X为代号 用现代物理方法测得X的相对分子质量为64 X含碳93 8 含氢6 2 X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子 X分子中同时存在C C C C和C C三种键 并发现其C C键比寻常的C C短 1 X的分子式是 2 请将X的可能结构式画在下面 取代物种类的限制 苯环上的取代种类一取代苯 三种邻二取代苯 取代基相同 两种 取代基不同 四种间二取代苯 取代基相同 三种 取代基不同 四种对二取代苯 取代基相同 一种 取代基不同 两种三取代苯 其它其它种类 等效氢法 例 有机化合物A B的分子式都是C9H11O2N 根据下列条件写出A和B的结构简式 1 化合物A是天然蛋白质的水解产物 光谱测定显示 分子结构中不存在甲基 2 化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的惟一产物 硝基连在芳环上 例 有A B两种烃 它们的组成中碳的质量分数均为90 烃A对氢气的相对密度是20 烃B的分子量是烃A的3倍 试推断两烃的分子式 若烃A在一定条件下能与足量溴反应生成1 1 2 2 四溴丙烷 烃B是苯的同系物 当它的苯环上的氢被硝基取代时 生成的一硝基取代物只有一种 试推断两烃的结构简式 例 化合物 HQ C6H6O2 可用作显影剂 HQ 可以与三氯化铁溶液发生显色反应 HQ 的一硝基取代物只有一种 写出 HQ 的结构简式 核磁共振和红外光谱 核磁共振氢谱的信息峰的个数 对应分子内等效氢的种类峰面积或峰高度 对应分子内每种等效氢的个数核磁共振氢谱的应用判断出每种等效氢的个数按规定写出同分异构体红外光谱法 初步判断该有机物中具有哪些基团 综 若分子式为C10H18的某烯烃的所有碳原子可能都在同一平面上 其核磁共振氢谱上有两个峰 写出该烯烃的结构简式 例 有机物C的相对分子质量为102 其水溶液中加入石蕊溶液显紫色 核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子 写出C的结构简式 有机物性质的限制条件 化学性质官能团的化学性质官能团具有的化学性质反应关系特殊反应类型 水解反应 消去反应特殊转化关系 例 有机物A C6H8O4 为食品包装纸的常用防腐剂 A可以使溴水褪色 A难溶于水 但在酸性条件下可发生水解反应 得到B C4H4O4 和甲醇 通常状况下B为无色晶体 能与氢氧化钠溶液发生反应 B分子中没有支链 写出A B的结构简式 综 有机物A和B的分子式都为C6H12O2 A的水溶液显酸性 B的水溶液呈中性 但B的水解后的产物中有一种物质水溶液也显酸性 试写出A和B可能有的结构简式 综 某烃A C11H12 的分子结构中含有1个 CH CH3 2 且能与Br2 CCl4作用生成较稳定的化合物B C11H12Br4 写A的可能结构简式 11 2 2 12 4 2 4所以烃中含有苯环11 6 3 2剩余两个碳原子 两个不饱和度 所以含有碳碳三键 综 某芳香族化合物的分子式为C8H8O4 已知1mol该化合物分别与Na NaOH NaHCO3反应 消耗三种物质的物质的量之比为3 2 1 而且该化合物苯环上不存在邻位基团 试写出该化合物的结构简式 例 A是一种酯 分子式是C14H12O2 A可以由醇B跟酸C发生酯化反应得到 A不能使溴 四氯化碳溶液 褪色 氧化B可得到C 1 写出A B C的结构简式 A B C 2 写出B的两种同分异构体的结构简式 它们都可以跟氢氧化钠溶液反应 和 不饱和度 2 14 2 12 2 9 例 分子式为C8H16O2的有机物A 能在酸性条件下水解生成有机物C和D 且C在一定条件下可转化成D 写出A的可能结构 官能团位置的使用 羟基位置的确定能氧化成醛 或酸 的醇含有 CH2OH能氧化成酮的醇含有 CHOH 不能被催化氧化的醇不含有 氢原子不能发生消去反应的醇不含有 氢原子卤原子位置的确定不能发生消去反应的氯代烃不含有 氢原子苯的取代基位置的确定根据氧化后羧基的位置 例 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质 A Na 慢慢产生气泡 A在酸性高锰酸钾的作用下生成苯甲酸 A RCOOH 有香味的物质 其催化氧化产物不能与银氨溶液作用 脱水产物经聚合反应可得一种塑料制品 它是造成白色污染的主要源泉 试根据上述信息推导化合物A的结构简式 综 1 具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2 A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色 1molA和1molNaHCO3能完全反应 则A的结构简式是 2 化合物B含有C H O三种元素 分子量为60 其中碳的质量分数为60 氢的质量分数为13 3 B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C C能发生银镜反应 则B的结构简式是 3 D在NaOH水溶液中加热反应 可生成A的钠盐和B 相应反应的化学方程式是 综 实验证明 某有机物C8H8O2分子中无C C和C C 该物质与水反应生成A和B 1 若1molC8H8O2能与2molNaOH反应 而与钠不反应 则该有机物的结构简式可能为 有几种写几种 2 若A完全燃烧所得CO2与水的物质的量之比为2 1 则A的可能的结构简式为 有几种写几种 综 某有机物A C4H6O5 广泛存在于水果内 该化合物具有如下性质 在25 时 电离