高考化学一轮复习 第九章 第3讲 卤代烃 醇 酚课件.ppt

第九章有机化学基础 第3讲卤代烃醇酚 1 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 2 了解醇类 酚类物质的组成 结构特点 性质及与其他物质的联系 3 了解官能团的概念 并能列举醇类 酚类物质的同分异构体 4 能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响 考纲要求 考点一卤代烃 考点二醇酚 探究高考明确考向 练出高分 知识梳理 递进题组 考点一卤代烃 1 卤代烃 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物 通式可表示为r x 其中r 表示烃基 2 官能团是 2 饱和卤代烃的性质 1 物理性质 沸点 比同碳原子数的烃沸点要 溶解性 水中 溶 有机溶剂中 溶 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 知识梳理 卤素原子 卤素原子 难 易 高 2 化学性质 水解反应 r x naoh r 代表烃基 r chx ch2x 2naoh 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hbr等 而生成 如双键或三键 的化合物的反应 r oh nax r ch oh ch2oh 2nax 含不饱和键 r ch2 ch2 x naoh 2naoh 3 卤代烃的获取方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应如ch3 ch ch2 br2 r ch ch2 nax h2o ch ch 2nax 2h2o ch3chbrch2br 2 取代反应如乙烷与cl2 苯与br2 c2h5oh与hbr c2h5oh hbrc2h5br h2o ch3ch3 cl2ch3ch2cl hcl 深度思考 1 实验室现有失去标签的溴乙烷 戊烷各一瓶 如何鉴别 答案利用戊烷密度小于水 溴乙烷密度大于水的性质鉴别 2 卤代烃遇agno3溶液会产生卤化银沉淀吗 答案不会 卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合 属于非电解质 不能电离出卤离子 3 证明溴乙烷中溴元素的存在 有下列几步 其正确的操作顺序是 填序号 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液 解析由于溴乙烷不能电离出br 可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到br 向水解后的溶液中加入agno3溶液 根据生成的淡黄色沉淀 可以确定溴乙烷中含有溴原子 需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 加入agno3溶液之前需加入稀硝酸酸化 否则溶液中的oh 会干扰br 的检验 答案 或 递进题组 题组一卤代烃的两种重要反应类型 1 某有机物的结构简式为 下列关于该物质的说法中正确的是 a 该物质在naoh的醇溶液中加热可转化为醇类b 该物质能和agno3溶液反应产生agbr沉淀c 该物质可以发生消去反应d 该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析该物质在naoh的水溶液中 可以发生水解反应 其中 br被 oh取代 a项错误 该物质中的溴原子必须水解成br 才能和agno3溶液反应生成agbr沉淀 b项错误 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有h 不能发生消去反应 c项错误 该物质含有碳碳双键 可与br2发生加成反应 d项正确 答案d 2 由ch3ch2ch2br制备ch3ch oh ch2oh 依次 从左至右 发生的反应类型和反应条件都正确的是 解题方法设计出由ch3ch2ch2br到ch3ch oh ch2oh的流程图 再看反应类型 解析ch3ch2ch2br ch3ch ch2 ch3chxch2x x代表卤素原子 ch3ch oh ch2oh 依次发生消去反应 加成反应 取代反应 或水解反应 由对应的反应条件可知b项正确 答案b 3 从溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列制备方案中最好的是 a ch3ch2brch3ch2ohch2 ch2ch2brch2brb ch3ch2brch2brch2brc ch3ch2brch2 ch2ch3ch2brch2brch2brd ch3ch2brch2 ch2ch2brch2br 解析本题考查卤代烃制取方案的设计 在有机合成中 理想合成方案有以下特点 尽量少的步骤 选择生成副产物最少的反应原理 试剂价廉 实验安全 符合环保要求 在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物 用加成反应 而不用取代反应 因为光照下卤代反应产物无法控制 得到产品纯度低 a项 发生三步反应 步骤多 产率低 b项 溴与烷烃发生取代反应 是连续反应 不能控制产物种类 副产物多 c项 步骤多 且发生卤代反应难控制产物纯度 d项 步骤少 产物纯度高 答案d 易错警示 1 注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件 书写化学方程式时容易混淆 2 烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键 卤代烃消去又会产生碳碳双键 有机合成中这两个反应组合使用 通常是为了保护碳碳双键 而不是其他目的 3 卤代烃是非电解质 检验卤素种类时 应先让其发生水解反应 然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液 在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节 题组二有机合成中的重要桥梁 卤代烃4 已知 r ch ch2 hx a b c d e有如下转化关系 其中a b是化学式均为c3h7cl的两种同分异构体 根据图中各物质的转化关系 填写下列空白 1 a b c d e的结构简式 a b c d e 2 完成下列反应的化学方程式 a e b d c e 解析c3h7cl的两种同分异构体分别为ch3ch2ch2cl或 由图中的转化关系可知e为丙烯 ch3ch ch2 根据题目信息可知b为 即a为ch3ch2ch2cl 进一步推知c为ch3ch2ch2oh d为 答案 1 ch3ch2ch2clch3ch2ch2oh 2 ch3ch2ch2cl naohch3 ch ch2 nacl h2o naoh nacl ch3ch2ch2ohch3 ch ch2 h2o ch3ch ch2 5 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件是 反应 的反应类型是 加成反应 氯代环戊烷 氢氧化钠醇溶液 加热 6 某烃类化合物a的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 1 a的结构简式为 解析用商余法先求该烃的化学式 n ch2 84 14 6 化学式为c6h12 分子中含有一个碳碳双键 又只有一种类型的氢 说明分子结构很对称 结构简式为 2 a中的碳原子是否都处于同一平面 填 是 或 不是 解析由于存在碳碳双键 因此分子中所有碳原子共平面 是 3 在下图中 d1 d2互为同分异构体 e1 e2互为同分异构体 反应 的化学方程式为 c的化学名称是 e2的结构简式是 的反应类型依次 解析a和cl2发生加成反应 产物再经反应 得共轭二烯烃c d1是c和br2发生1 2 加成反应的产物 而d1和d2互为同分异构体 可知d2是c和br2发生1 4 加成的产物 生成物d1和d2分别再发生水解反应生成醇e1和e2 答案 2naoh 2nacl 2h2o2 3 二甲基 1 3 丁二烯1 4 加成反应取代反应 或水解反应 考点二醇酚 递进题组 知识梳理 知识梳理 1 醇 酚的概念 1 醇是羟基与 或 侧链上的碳原子相连的化合物 饱和一元醇的分子通式为 2 酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物 最简单的酚为苯酚 烃基 苯环 cnh2n 1oh n 1 直接 3 醇的分类 醇类 按烃基类别 按羟基数目 脂肪醇 如 ch3ch2ch2oh ch3ch2oh 芳香醇 如 一元醇 如 甲醇 乙醇 二元醇 如 乙二醇 三元醇 如 丙三醇 2 乙醇及醇类的物理性质 1 乙醇乙醇俗名为酒精 是一种无色透明 有特殊香味的液体 密度比水小 易挥发 能溶解多种有机物和无机物 与水以任意比混溶 2 醇类 溶解性 低级脂肪醇易溶于水 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 沸点 a 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 b 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 3 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是晶体 有气味 易被空气氧化呈粉红色 升高 氢键 无色 特殊 2 苯酚常温下在水中的溶解度 当温度高于65 时 能与水 苯酚溶于酒精 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤 不大 互溶 易 酒精 4 醇和酚的化学性质 1 由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示 那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示 2 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 弱酸性电离方程式为 俗称石炭酸 但酸性很弱 不能使石蕊溶液变红 写出苯酚与naoh反应的化学方程式 活泼 活泼 c6h5ohc6h5o h 苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应 产生白色沉淀 化学方程式为 显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显色 利用这一反应可检验苯酚的存在 紫 深度思考 1 互为同系物吗 答案两者不是同系物关系 同系物是指结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质 结构相似是指官能团的种类 数目 连接方式均相同 醇和酚的官能团连接方式不同 两者不是同系物 2 怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液 答案方法一 用小试管分别取溶液少许 滴加浓溴水 有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液 方法二 用小试管分别取溶液少许 滴加fecl3溶液 溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液 3 以c7h8o为例 分析醇与酚的同分异构关系 答案酚类与芳香醇 当碳原子数目相同时 可存在类别异构 例如分子式为c7h8o的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体 其中 属于酚类 属于芳香醇类 名称是苯甲醇 属于醚类 递进题组 题组一醇 酚的辨别 1 下列关于酚的说法不正确的是 a 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物b 酚类都具有弱酸性 在一定条件下可以和naoh溶液反应c 酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀 利用该反应可以检验酚d 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类 a对 酚羟基可以电离出氢离子 所以酚类可以和naoh溶液反应 b对 酚类中羟基的邻 对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀 c对 分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类 如属于芳香醇 d错 答案d 2 由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中 属于醇类的是 属于酚类的是 填字母 a b c6h5 c d e ho ch2 ch2 bd ce 规律方法 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 题组二醇 酚的结构特点及性质3 茶倍健 牙膏中含有茶多酚 茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称 是目前尚不能人工合成的纯天然 多功能 高效能的抗氧化剂和自由基净化剂 其中没食子儿茶素 gc 的结构简式如图所示 下列关于gc的叙述中正确的是 双选 a 分子中所有的原子共面b 1molgc能与5molnaoh恰好完全反应c 能发生氧化反应 取代反应 消去反应 难发生加成反应d 遇fecl3溶液不发生显色反应 解析对于该物质考虑共面情况时要联想苯 甲烷这两个基本类型 分子中含有饱和碳原子 因此不可能所有原子共面 a选项错误 1molgc中含有5mol酚羟基 故可与5molnaoh恰好完全反应 b选项正确 该物质含酚羟基 故易发生氧化反应和取代反应 含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 故可以发生消去反应 苯环可以发生加成反应 但比较困难 c选项正确 由于该物质含酚羟基 具有酚的性质 故遇fecl3溶液能发生显色反应 d选项错误 答案bc 4 莽草酸是合成治疗禽流感和甲型h1n1流感药物 达菲的重要原料 已知莽草酸的结构简式如图所示 下列关于这种有机化合物的说法正确的是 a 莽草酸的分子式为c6h10o5b 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色c 莽草酸遇fecl3溶液显紫色d 1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应 最多消耗氢氧化钠4mol 解析根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为c7h10o5 a项错 莽草酸的分子结构中含有碳碳双键 能使溴的四氯化碳溶液褪色 b项正确 莽草酸分子结构中不含酚羟基 遇fecl3溶液不会显紫色 c项错 莽草酸分子结构中仅含一个羧基 其余为醇羟基 故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应 最多消耗氢氧化钠1mol d项错 答案b 5 下列四种有机物的分子式均为c4h10o 1 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能发生消去反应且生成两种产物的是 解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 ch2oh 和 符合题意 能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 符合题意 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同 则发生消去反应时 可以得到两种产物 符合题意 规律方法 醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 2 醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 如ch3oh 则不能发生消去反应 题组三醇 酚与有机综合推断 6 化合物甲 乙 丙有如下转化关系 甲 c4h10o 乙 c4h8 丙 c4h8br2 请回答下列问题 1 甲中官能团的名称是 甲属 类物质 甲可能的结构有 种 其中可催化氧化为醛的有 种 2 反应条件 为 条件 为 溴水 或溴的ccl4溶液 羟基 醇 4 2 浓h2so4 加热 3 甲 乙的反应类型为 乙 丙的反应类型为 4 丙的结构简式不可能是 填字母 a ch3ch2chbrch2brb ch3ch ch2br 2c ch3chbrchbrch3d ch3 2cbrch2br 加成反应 b 消去反应 7 a和b两种物质的分子式都是c7h8o 它们都能跟金属钠反应放出氢气 a不溶于naoh溶液 而b能溶于naoh溶液 b能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 而a不能 b苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出a和b的结构简式 a b 2 写出b与naoh溶液发生反应的化学方程式 3 a与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量h2 分别需a b h2o三种物质的物质的量之比为 解析依据分子式c7h8o知a和b均为不饱和化合物 由于a b均与na反应放出h2 且分子结构中只有一个氧原子 故a b中均有 oh 为醇和酚类 a不溶于naoh溶液 说明a为醇 又不能使溴水褪色 故a为 b溶于naoh溶液 且与溴水反应生成白色沉淀 故b为酚 结合其分子式 故b为甲基苯酚 它有三种结构 其中苯环上一溴代物有两种结构的只有 h2o与金属钠反应生成h2的物质的量关系分别为 2h2o h2所以生成等量h2时分别需三种物质的物质的量之比为1 1 1 答案 1 1 1 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 探究高考明确考向 1 2014 福建理综 7 下列关于乙醇的说法不正确的是 a 可用纤维素的水解产物制取b 可由乙烯通过加成反应制取c 与乙醛互为同分异构体d 通过取代反应可制取乙酸乙酯 1 2 3 4 5 6 探究高考明确考向 解析a项正确 纤维素水解最终产物为葡萄糖 葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 b项正确 乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇 c项错误 乙醇的分子式为c2h6o 乙醛的分子式为c2h4o 二者的分子式不同 不是同分异构体 d项正确 乙醇和乙酸通过取代反应 酯化反应 生成乙酸乙酯 答案c 1 2 3 4 5 6 探究高考明确考向 2 2013 新课标全国卷 8 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如下 下列有关香叶醇的叙述正确的是 a 香叶醇的分子式为c10h18ob 不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 能发生加成反应不能发生取代反应 1 2 3 4 5 6 探究高考明确考向 解析从结构简式看出香叶醇中含 和醇 oh 碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生加成反应 醇 oh 能发生取代反应 显然b c d均不正确 答案a 1 2 3 4 5 6 探究高考明确考向 3 高考选项组合题 下列说法或叙述错误的是 a 室温下 在水中的溶解度 丙三醇 苯酚 1 氯丁烷 2014 北京理综 10a b ch3ch3 cl2ch3ch2cl hcl ch2 ch2 hcl ch3ch2cl均为取代反应 2014 山东理综 7a c 将一小块na放入无水乙醇中 产生气泡 说明na能置换出醇羟基中的氢 2013 广东理综 23c d 溴乙烷与naoh乙醇溶液共热生成乙烯 2011 广东理综 7c 解析b项中第1个反应是取代反应 第2个反应是加成反应 1 2 3 4 5 6 b 光 探究高考明确考向 4 2014 江苏 12 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 双选 a 每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基b 每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子c 1mol去甲肾上腺素最多能与2molbr2发生取代反应d 去甲肾上腺素既能与盐酸反应 又能与氢氧化钠溶液反应 1 2 3 4 5 6 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 解析a项 和苯环直接相连的羟基才是酚羟基 每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基 不正确 b项 一个碳原子连有4个不同的原子或原子团 这样的碳原子是手性碳原子 和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子 正确 c项 溴水能和酚羟基的邻对位上的h原子发生取代反应 且1molbr2取代1molh原子 苯环上有3个位置可以被取代 不正确 d项 去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有 nh2 因此既能和盐酸反应 又能和氢氧化钠溶液反应 正确 答案bd 探究高考明确考向 5 2014 海南 15 卤代烃在生产生活中具有广泛的应用 回答下列问题 1 多氯代甲烷常作为有机溶剂 其分子结构为正四面体的是 工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 解析甲烷的结构是正四面体 所以只有当甲烷的4个h原子全部被cl原子取代生成四氯化碳时 其结构才是正四面体 多氯代物的组成和结构相似 随着相对分子质量的增大 物质的沸点逐渐升高 那么可以利用它们之间沸点的差异 采取蒸馏法 分馏 进行分离 1 2 3 4 5 6 分馏 四氯化碳 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 2 三氟氯溴乙烷 cf3chclbr 是一种麻醉剂 写出其所有同分异构体的结构简式 不考虑立体异构 解析三氟氯溴乙烷 cf3chclbr 的同分异构体就是f分别与cl br h三种原子互换位置 则可以写出三种同分异构体 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 答案 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 3 聚氯乙烯是生活中常用的塑料 工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下 反应 的化学方程式为 反应类型为 反应 的反应类型为 解析乙烯 h2c ch2 生成1 2 二氯乙烷 ch2clch2cl 是加成反应 化学方程式为h2c ch2 cl2 ch2clch2cl 1 2 二氯乙烷 ch2clch2cl 生成氯乙烯 ch2 chcl 属于卤代烃的消去反应 h2c ch2 cl2 ch2clch2cl 加成反应 消去反应 探究高考明确考向 6 2013 广东理综 30 1 2 3 4 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应 例如 反应 1 2 3 4 5 6 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 1 化合物 的分子式为 1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molo2 c6h10o3 7 探究高考明确考向 2 化合物 可使 溶液 限写一种 褪色 化合物 分子式为c10h11cl 可与naoh水溶液共热生成化合物 相应的化学方程式为 1 2 3 4 5 6 解析在化合物 中含有碳碳双键 所以能使溴水或酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液褪色 c10h11cl与naoh溶液共热生成化合物 所以化合物 的结构简式为 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 答案溴水 或酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 3 化合物 与naoh乙醇溶液共热生成化合物 的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰 峰面积之比为1 1 1 2 的结构简式为 解析与naoh乙醇溶液共热发生消去反应 其产物的结构简式为或 除苯环外 符合峰面积之比为1 1 1 2的是前者 探究高考明确考向 1 2 3 4 5 6 4 由ch3cooch2ch3可合成化合物 化合物 是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体 碳链两端呈对称结构 且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物 的结构简式为 的结构简式为 解析化合物v应为含有碳碳双键的二元醇 其结构简式为ho ch2 ch ch ch2 oh 的结构简式为ohc ch ch cho ho ch2 ch ch ch2 oh ohc ch ch cho 练出高分 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 练出高分 一 单项选择题1 下列说法错误的是 a 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分b 75 体积分数 的乙醇溶液常用于医疗消毒c 乙醇和乙酸都能发生氧化反应d 乙醇和乙酸之间能发生酯化反应 酯化反应和皂化反应互为逆反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 练出高分 解析厨房中料酒的有效成分是乙醇 食醋的有效成分是乙酸 故a正确 乙醇 乙酸都能燃烧发生氧化反应 c正确 皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应 其条件与酯化反应的条件不同 d错 答案d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2 下列叙述不正确的是 a 乙醇可以被氧化为乙酸 二者都能发生酯化反应b 乙醇易燃烧 污染小 只能在实验室中作燃料c 常在燃料乙醇中添加少量煤油用于区分食用乙醇和燃料乙醇 因为煤油具有特殊气味d 除去乙醇中少量乙酸 加入足量生石灰蒸馏 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析a项中ch3ch2oh可以先氧化为乙醛 乙醛再氧化为乙酸 正确 b项中乙醇除在实验室作燃料外 还可用于生产乙醇汽油 错误 c项中煤油有特殊气味可以用于区分食用乙醇和燃料乙醇 正确 d项中乙酸与cao反应生成离子化合物醋酸钙 蒸馏时乙醇以蒸气形式逸出 得到纯净乙醇 正确 答案b 3 某有机物的结构简式为 下列关于该物质的说法中正确的是 a 该物质可以发生水解反应b 该物质能和agno3溶液反应产生agbr沉淀c 该物质可以发生消去反应d 该物质分子中至多有4个碳原子共面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析该物质在naoh的水溶液中可以发生水解反应 其中 br被 oh取代 a项正确 该物质中的溴原子必须水解成br 才能和agno3溶液反应生成agbr沉淀 b项错误 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有h 不能发生消去反应 c项错误 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 在中由于存在 1 2 3 4号碳原子一定在同一平面内 但 ch2ch3上的两个碳原子 由于单键可以旋转 5号碳原子可能和1 2 3 4号碳原子在同一平面内 也可能不在 故d项错误 答案a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 4 下列说法中 正确的是 a 凡是分子中有 oh的化合物都是醇b 羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式c 在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃d 醇与酚具有相同的官能团 但具有不同的化学性质 解析酚类物质中也含有 oh 但不属于醇 a不正确 羟基是中性基团 oh 带一个单位的负电荷 二者的结构不同 故b不正确 醇类 酚类等含c h o元素的有机物在o2中燃烧的产物也只有co2和h2o 故c不正确 虽然醇和酚具有相同的官能团 但由于二者的结构不同 所以化学性质不同 答案d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 5 下图表示4 溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 a b c d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析反应 双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化 双键所连碳原子被氧化成的羧基是除了原官能团溴原子之外的又一种官能团 反应 为卤代烃的水解反应 溴原子在题目所给条件下发生水解 溴原子被羟基取代 产物中连同原有的碳碳双键共有两种官能团 反应 为卤代烃的消去反应 生成小分子hbr和双键 故产物中只有一种官能团 反应 为双键的加成反应 在碳环上加一个溴原子 但原来已有的官能团也是溴原子 故产物中只有一种官能团 答案c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 6 某卤代烷烃c5h11cl发生消去反应时 可以得到两种烯烃 则该卤代烷烃的结构简式可能为 a ch3ch2ch2ch2ch2cl 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析a中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃ch3ch2ch2ch ch2 b中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃ch3ch chch2ch3 c中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃ch2 chch2ch2ch3和ch3ch chch2ch3 d中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃 答案c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 7 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇 时 需要经过下列哪几步反应 a 加成 消去 取代b 消去 加成 水解c 取代 消去 加成d 消去 加成 消去 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析合成过程 答案b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 8 某有机物的结构简式为 有关它的说法正确的是 a 它属于芳香烃b 该有机物不含官能团c 分子式为c15h9cl5d 1mol该物质能与6molh2加成 二 双项选择题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析a项 该有机物含氯原子不属于芳香烃 b项 该有机物所含的 cl为官能团 c项 分子式为c15h9cl5 d项 该有机物含两个苯环 可与6molh2加成 答案cd 9 l 多巴是治疗帕金森氏症的药物 关于l 多巴的说法中 不正确的是 a 其分子式为c9h11o4nb 核磁共振氢谱上共有8个峰c 能与酸 碱反应生成盐d 不能与浓溴水发生取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析该有机物中有9种不同的氢原子 b项错 分子中的酚羟基 羧基均能与碱反应 氨基能与酸反应 c项正确 苯环上的氢能与br2发生取代反应 d项错误 答案bd 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 10 己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质 主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等 如图所示分别取1mol己烯雌酚进行4个实验 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 a 中生成7molh2ob 中无co2生成c 中最多消耗4molbr2d 中发生消去反应解析本题考查了酚类物质的化学性质 组成方面的知识 在解题过程中 一要注意酚类物质特有的性质 二要注意羟基与苯环相互间的影响 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 己烯雌酚的分子式为c18h22o2 反应 中应生成11molh2o a项错 酚的酸性比h2co3的弱 不能与nahco3溶液反应生成co2 b项对 两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子 它们均可被卤素原子取代 故反应 中最多可以消耗4molbr2 c项正确 苯环上的羟基不能发生消去反应 d项错 答案bc 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 三 非选择题11 现通过以下具体步骤由制取 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1 从左到右依次填写每步反应所属的反应类型 只填字母 a 取代反应 b 加成反应 c 消去反应 d 加聚反应 a b c b c b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2 写出 三步反应的化学方程式 12 已知 ch3 ch ch2 hbr ch3 chbr ch3 主要产物 1mol某烃a充分燃烧后可以得到8m