高中化学 第3章第三节羧酸酯同步导学课件 新人教版选修5.ppt

第三节羧酸酯 食醋和料酒都是我们日常生活中必不可少的调味品 烧菜时 同时加入适量的料酒和食醋 烧出的菜味道更香 你知道其中的奥妙吗 1 了解羧酸和酯的组成和结构特点 2 了解羧酸的分类及乙酸的物理性质 酯的物理性质及存在 3 掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质 理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律 4 掌握羧酸和酯之间的相互转化 学会合成与推断中的应用 2 饱和一元脂肪酸的通式为 分子式为 cnh2n 1cooh cnh2no2 3 分类 1 按分子中烃基的结构分 4 通性 羧酸分子中都含有官能团 因此都具有性 都能发生酯化反应 羧基 弱酸 醇 酚 羧酸中羟基的性质比较醇 酚 羧酸的结构中均有 oh 可分别称之为 醇羟基 酚羟基 和 羧羟基 由于这些 oh所连的基团不同 oh受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子的活性也就不同 表现在性质上也相差较大 可比较如下 1 下列各组物质中 互为同系物的是 a 甲酸与油酸b 软脂酸和丙烯酸c 硬脂酸和油酸d 甲酸与硬脂酸答案 d 1 俗名 分子式 结构简式 官能团 醋酸 c2h4o2 ch3cooh cooh 2 物理性质 无色 液体 有刺激性气味 易溶于水和乙醇 16 6 冰醋酸 3 化学性质 1 酸性 一元酸 比碳酸酸性 电离方程式为乙酸具有酸的通性 能使紫色石蕊试液 能与活泼金属 如na 反应放出氢气 弱 强 变红 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 能与碱 如naoh 发生中和反应 能与碱性氧化物 如mgo 反应 能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应 如碳酸钠与醋酸反应 ch3cooh oh ch3coo h2o 2ch3cooh mgo mg ch3coo 2 h2o 2ch3cooh co32 2ch3coo co2 h2o 2 酯化反应 或反应 含义 酸和作用生成的反应 断键方式 酸脱 醇脱 乙酸与乙醇的反应 取代 醇 酯和水 羟基 氢 3 反应装置 试管 酒精灯 4 实验方法 在一支试管里先加入3ml乙醇 然后一边摇动 一边慢慢地加入2ml浓h2so4和2ml冰醋酸 按下图连接好装置 用酒精灯小心均匀地加热试管3 5min 产生的蒸气经导管通到饱和na2co3溶液的液面上 此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上 取下盛有饱和na2co3溶液的试管 并停止加热 振荡盛有饱和na2co3溶液的试管后静置 待溶液分层后 可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯 并可闻到果香气味 5 注意事项 1 实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用 2 盛反应混合液的试管要上倾斜约45 主要目的是增大反应混合液的受热面积 3 导管应较长 除导气外还兼起冷凝作用 导管末端只能接近饱和na2co3溶液的液面而不能伸入液面以下 目的是防止受热不均发生倒吸 4 实验中小心均匀加热使液体保持微沸 这样有利于产物的生成和蒸出 以提高乙酸乙酯的产率 5 饱和na2co3溶液的作用是吸收乙酸 溶解乙醇 冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度 以利于分层析出 6 不能用naoh溶液代替饱和na2co3溶液 因乙酸乙酯在naoh存在时易水解 几乎得不到乙酸乙酯 解析 羧基的典型化学性质是 能与活泼金属发生置换反应 能与碱发生中和反应 能与醇类物质发生酯化反应 而羧基不能与溴水发生任何反应 但碳碳双键可与溴水发生加成反应 答案 c 2 命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的 命名时 羧酸的名称写在前面 醇的名称写在后面 去掉醇换成酯 如 3 酯的性质 1 物理性质低级酯是具有气味的液体 密度一般于水 溶于水 溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 2 化学性质 水解反应 酸性条件下水解 碱性条件下水解 芳香 小 难 易 ch3cooh c2h5oh ch3coona c2h5oh 2 酯的水解条件和程度 1 无机酸 碱都是酯水解反应的催化剂 在稀无机酸催化下 酯的水解反应仍为可逆反应 水解程度小 酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应 在酯化反应和酯的水解反应中 所用硫酸的浓度是不同的 在酯化反应中 除利用h2so4的催化作用外 还要利用它的吸水性 以减少酯化反应生成的h2o 促使可逆反应向着酯化反应的方向进行 提高反应物的转化率 应用浓h2so4 且用量较大 在酯的水解反应中 只需h2so4的催化作用 故选用稀h2so4 且用量较小 2 当用碱作酯水解反应的催化剂时 碱与水解生成的羧酸发生中和反应导致平衡右移 使水解反应趋于完全 3 低级酯在水解时需水浴加热 而不用酒精灯直接加热 以防止酯挥发 3 0 1mol阿司匹林 其学名为乙酰水杨酸 结构简式为 与足量的naoh溶液反应 最多消耗naoh的物质的量为 a 0 1molb 0 2molc 0 3mold 0 4mol 解析 可理解为 乙酰水杨酸水解产物为和ch3cooh 产物再与naoh溶液反应 答案 c 2011 青岛高二检测 化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐c7h5o3na a naohb na2co3c nahco3d nacl 研究给出化合物的结构简式和生成钠盐的分子式 可得只有酚羟基和羧基中的一种发生了反应 酚羟基和羧基均能和氢氧化钠进行反应 a错误 酚羟基和羧基均能和碳酸钠进行反应 b错误 酚羟基不能和碳酸氢钠发生反应 羧基能和碳酸氢钠发生反应 c正确 酚羟基和羧基均不能和氯化钠进行反应 d错误 答案 c 1 羧酸都是弱酸 不同的羧酸酸性不同 但低级羧酸都比碳酸的酸性强 几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸 苯甲酸 乙酸 丙酸 乙酸与h2so3 h2co3 hf等几种弱酸的酸性关系为h2so3 hf ch3cooh h2co3 2 低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红 醇 酚 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红 1 由 ch3 oh cooh四种基团两两组合而成的化合物中 其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有 a 1种b 2种c 3种d 4种 答案 c 有机物a c10h20o2 具有兰花香味 可用作香皂 洗发香波的芳香赋予剂 已知 b分子中没有支链 d能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 d e互为具有相同官能团的同分异构体 e分子烃基上的氢若被氯取代 其一氯代物只有一种 f可以使溴的四氯化碳溶液褪色 1 b可以发生的反应有 选填序号 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 2 d f分子所含的官能团的名称依次是 3 写出与d e具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式 4 e可用于生产氨苄青霉素等 已知e的制备方法不同于其常见的同系物 据报道 可由2 甲基 1 丙醇和甲酸在一定条件下制取e 该反应的化学方程式是 思路指引 解答此题注意以下两点 1 由d与na2co3反应放co2 可知d e为酸 2 能使溴水褪色且由浓硫酸加热制取的应为烯烃 答案 1 2 羧基碳碳双键 1 反应机理羧酸与醇发生酯化反应时 一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合生成酯 用示踪原子法可以证明 3 一元羧酸与二元醇之间的酯化反应 4 二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有两种情况 2 某中性有机物 在酸性条件下可以发生水解 生成相对分子质量相同的a和b a是中性物质 b可以与碳酸钠反应放出气体 该有机物是 a ch3cooc3h7b ch3cooc2h5c ch3coonad ch3ch2br 解析 解答本题的关键应抓住 此物质是酯 如何使羧酸和醇的相对分子量相等 答案 a 2011 南京高二调研 邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体 其中属于酯类 但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 a 2种b 3种c 4种d 5种 所求的同分异构中 必须含有苯环 且苯环上有两个取代基 其中有一个甲基 另一个是酯基 它们分别为答案 b 羧酸和酯的同分异构体的书写1 分子式相同的羧酸 如cnh2no2 与酯 如cnh2no2 当n 2时互为同分异构体 2 羧酸同分异构体书写如 书写分子式为c5h10o2的羧酸的同分异构体将c5h10o2写为c4h9 cooh 烷基 c4h9有4种结构 则羧酸c5h10o2的同分异构体共4种 规律 c4h9cl的卤代烃 c4h9oh的醇 c4h9cho的醛 c4h9cooh的羧酸同分异构体数目相同 3 酯的同分异构体书写书写时 可将酯看作由酸 醇两部分组成 如书写c5h10o2的酯的同分异构体 可分析为 则饱和一元酯c5h10o2共有9种同分异构体 3 分子组成为c4h8o2 酸或者酯 的同分异构体有 a 3种b 4种c 5种d 6种答案 d 1 以下实验操作简便 科学且易成功的是 a 将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯b 将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后 在移至内焰铜丝又恢复到原来的红色c 在试管中注入2mlcuso4溶液 再滴几滴naoh溶液后 加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产生d 向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀 解析 a中应将浓h2so4注入乙醇与乙酸的混合溶液中 相当于浓h2so4稀释 最后再加入乙酸 b中 将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后 生成氧化铜 再移至内焰时 氧化铜与内焰中的乙醇反应生成铜 铜丝又恢复到原来的红色 c中naoh不足 且需加热至沸腾 d中应用浓溴水 故选b 答案 b 2 只用一种试剂即可鉴别乙醇 乙醛 乙酸 甲酸等有机物的溶液 这种试剂是 a 新制生石灰b 银氨溶液c 浓溴水d 新制cu oh 2解析 可用新制cu oh 2来鉴别四种溶液 其实验现象是 向四种溶液中加入新制cu oh 2 仅乙酸 甲酸使cu oh 2溶解而溶液不浑浊 再将两组溶液分别加热时 乙醛 甲酸能产生砖红色沉淀 从而将它们区别开来 答案 d 3 某有机物的结构简式是 关于它的性质描述正确的是 能发生加成反应 能溶解于naoh溶液中 且消耗naoh3mol 能水解生成两种酸 不能使溴水褪色 能发生酯化反应 有酸性a b c 仅 d 全部正确 答案 d 4 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析 本题考查有机物的简单命名和同分异构体知识 选项a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇的分子式均为c5h12o 二者互为同分异构体 选项b 邻氯甲苯和对氯甲苯的分子式均为c7h7cl 二者互为同分异构体 选项c 2 甲基丁烷和戊烷的分子式均为c5h12 二者互为同分异构体 选项d 甲基丙烯酸的分子式为c4h6o2 甲酸丙酯的分子式为c4h8o2 二者分子式不同 不是同分异构体 答案 d 5 如下所示 推断化学反应中生成的各有机物的结构简式 a b c d e 解析 本题需依据羧酸 碳酸 苯酚三类酸性物质间酸性强弱来解决 cooh酸性强于碳酸 但是酚的酸性弱于碳酸 故生成a只消耗原来 cooh a是 6 有机物a易溶于水