11 认识碳氢化合物的多样性.doc

11.1碳氢化合物的宝库石油工业的血液和炼油一、教学目标1. 知识与技能（1）有机物的性质（2）石油的成分（3）石油的分馏和裂化2. 过程与方法在对石油分馏实验的观察分析过程中感受有机物的分离方法3. 情感态度与价值观在了解石油产品用途的过程中感受石油是大自然对人类的馈赠，形成珍惜自然资源的意识。二、重点和难点：教学重点：石油的常压分馏原理三、 教学过程【引言】我们已经学习过不少含碳的化合物，请大家举例，并请对写出的物质进行分类。【讲解】我们过去学习的含碳的物质大多是无机物，属于有机物的我们接触的不多。甲烷是最简单的有机物，由碳氢两种元素组成。这类由碳氢两种元素组成的物质叫碳氢化合物，可以用一个通用的化学式来表示：CxHy 。碳氢化合物又叫“烃”，取碳的“火”字旁和氢的“”，合成一个字。设疑：1什么是有机物？2有机物种类繁多的主要原因是什么？学生活动：自学、阅读教材的章引言部分，思考、讨论后回答：回答：1世界上绝大多数的含碳化合物叫做有机化合物，简称有机物。定义中之所以说绝大多数的含碳化合物是有机物，是因为有些物质如、Na2CO3等物质虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物。除CO、CO2碳酸盐及碳酸氢盐外，绝大多数含碳的化合物都是有机化合物那么究竟哪些物质是有机物，哪些物质是无机物，有什么判断依据呢？我们可以通过有机物与无机物的主要区别加以判断。性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低，一般在400以下多数耐热，难熔化，熔点一般比较高可燃性多数可以燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率较慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快2有机物种类之所以繁多主要有以下几个原因：碳原子最外电子层上有4个电子，可形成4个共价键；在有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可形成环状化合物；相同组成的分子，结构可能多种多样。据4个碳原子相互结合的几种方式进一步理解有机物种类繁多的原因。【讲解】有机物家族庞大，地球上已发现和合成的混合物的90%以上是含碳化合物。各种类型的有机物都是从碳氢化合物衍生出来的。碳氢化合物的主要来源之一，就是石油。【板书】碳氢化合物的宝库石油【投影】新闻摘要：2007年12月18日，中国国家发展和改革委员会宣布，中国国家石油储备中心正式成立，旨在加强应对突发事件，防范石油供给风险，保障国家能源安全。从这条新闻可以看出，石油已经成为关系国家安全、国计民生的重大因素。【设问】为什么石油如此重要呢？请大家谈谈，在你的印象中，哪些物质来源于石油及其加工产品？教师汇总学生发言并投影：石油的加工产品：【设问】那么，石油到底是怎样的一种物质呢？请阅读教材p5石油的组成【板书】一、石油的组成物理性质：黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水。元素组成：主要含有碳、氢两种元素。少量氮、氧、硫。微量磷、钾、硅、镁等元素物质组成：碳氢化合物。各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。从所含成分的状态看，大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃。【板书】二、石油的炼制与加工【讲解】从资料得知，石油的炼制分为：分馏、裂化、重整，精制。不同的炼制方法都是为了特定的目的。接下来对不同的加工过程一一进行分析。【设问】请阅读教材p5了解石油的分馏。思考: 石油分馏依据的原理是什么？发生的是什么变化？得到的产物是纯净物吗？【板书】1. 石油的分馏： 原油的预处理脱水、脱盐 石油的一次加工分馏（1） 原理：依据混合物中各物质沸点不同。属物理变化。每一种馏分仍然是混合物。【演示实验】(教材p6课堂实验) 见视频石油的分馏问题：为什么3个塔间温度不同？不同塔间的物质有什么不同？为什么导出的气体能使酸性高锰酸钾溶液退色？【提出问题】观察图11.6石油分馏的产品和用途。（注意引导学生关注产品沸点与分子中碳原子数的关系）蒸馏石油：【思考】：温度计水银球的位置位于什么地方？蒸馏烧瓶中为什么要放几片碎瓷片？馏出物和冷却水的流动方向怎样？为什么接受容器使用锥形瓶？换成烧杯行不行？为什么？到目前为止，有机化学的哪些实验中使用了温度计？其水银球的位置在哪里？注：加瓷碎，防暴沸。温度计水银球应于蒸馏烧瓶支管口相平齐。 馏出物从上往下，冷却水下进上出不行，溶液会往外溅制乙烯，水银球在混合液以下【归纳并板书】（2）产物：主要是轻质燃料（如汽油、煤油等）、重油。（3）分类（按压强大小分）常压分馏：将石油分成轻质油和重油 减压分馏：将重油再进一步分成各种馏分。 轻质油(常压分馏):溶剂油、汽油、航空煤油、煤油、柴油等。 重油（减压分馏）：润滑油、凡士林、石蜡、沥青、石油焦等。【讲解】分馏得到的燃料不够时，又诞生了新的石油加工工艺裂化。开始时依靠高温迫使含碳原子数多的烃变成含碳原子数较少的烃，后来改进工艺，加入催化剂，降低反应温度因此称为催化裂化。【板书】2. 热裂化与催化裂化、裂解（这个过程是化学变化。）（1）原理：使分子中碳原子数较多的烃成为碳原子数较少的烃。（2）产品：汽油、煤油等燃料（3）裂解：所需的温度较高，是深度裂化。【讲解】为了提高通过裂化得到的燃料的质量，又诞生了一项新工艺催化重整。经过这项工艺，使汽油的质量得到了很大的提高。【板书】3. 催化重整在有催化剂作用的条件下,对汽油馏分中的烃类分子结构进行重新排列成新的分子结构的过程叫催化重整。催化重整是提高汽油质量和生产石油化工原料的重要手段资料：石油炼制过程之一，加热、氢压和催化剂存在的条件下，使原油蒸馏所得的轻汽油馏分（或石脑油）转变成富含芳烃的高辛烷值汽油（重整汽油），并副产液化石油气和氢气的过程。重整汽油可直接用作汽油的调合组分，也可经芳烃抽提制取苯、甲苯和二甲苯。副产的氢气是石油炼厂加氢装置（如加氢精制、加氢裂化）用氢的重要来源。裂化、催化裂化、裂解的对比石油的炼 制方法分馏裂化石油的裂解常压减压热裂化催化裂化原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在加热或催化剂存在的条件下，把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂 成为各种短链的气态烃或液态烃。主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油 分馏产品（含石油气）主要产品溶剂油汽油煤油柴油重油润滑油凡士林石蜡沥青石油焦抗震性能好的气油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、丁二烯【总结】我国是世界上最早发现和利用石油的国家之一。解放后先后开发和建立了胜利、华北、中原、大港等石油基地。我国沿海海底也有比较丰富油气资源。但这些资源都是不可再生的。石油被称为工业的血液，为了使血液不枯竭，应该合理利用石油，提高加工工艺水平，综合利用石油，造福人类。【资料1】石油第一代产品可分为：石油燃料、石油溶剂与化工原料、润滑剂、石蜡、石油沥青、石油焦等6类。其中，各种燃料产量最大，约占总产量的90%；各种润滑剂品种最多，产量约占5%。石油第二代产品：塑料制品、合成纤维、合成橡胶、化肥、以石油为原料还可以制得染料、农药、医药、洗涤剂、炸药、合成蛋白质以及其它有机合成工业用的原料。利用现代的石油加工技术，从石油宝库中人们已能获取5000种以上的产品。【资料2】近代石油炼制起源于19 世纪20年代。1823年，俄国建立了第一座釜式蒸馏工厂炼制石油。1854年，美国建立最早的原油分馏装置。当时的产品主要是灯用煤油，汽油和重油没有用途便当废料抛弃。19世纪70年代建造了润滑油厂，并开始把蒸馏得到的高沸点油做锅炉燃料。19世纪末内燃机的问世使汽油和柴油的需求猛增，仅靠原油的蒸馏（即原油的一次加工）不能满足需求，于是诞生了以增产汽（含乙烯等小分子烃）、柴油为目的，综合利用原油各种成分的原油二次加工工艺。如1913年实现了热裂化，1930年实现了焦化，1930年实现了催化裂化，1940年实现了催化重整等，此后加氢技术也迅速发展，这就形成了现代的石油炼制工业。70年代，美国、日本和西欧地区主要乙烯生产国，纷纷采取措施对石油进行深度加工，发展精细化学品，比如塑料制品、合成纤维、合成橡胶、化肥、以石油为原料还可以制得染料、农药、医药、洗涤剂、炸药、合成蛋白质等。甲烷一、教学目标1. 知识与技能（1）甲烷的分子结构（2）石油的物理性质（3）甲烷的化学性质（4）取代反应（5）结构式2. 过程与方法在甲烷分子结构的探究过程中，学习准确观察模型、利用模型帮助思维的方法。3. 情感态度与价值观在揭示甲烷性质与结构、性质与用途的关系的过程中感受化学知识在生产生活中的作用和价值。二、重点和难点教学重点：甲烷的分子结构、甲烷的化学性质三、教学过程烃仅由C、H两种元素组成的有机物叫烃，也叫碳氢化合物甲烷是烃类里分子组成最简单的物质。【引言】甲烷是大家比较熟悉的物质，请回忆，你记忆中的甲烷是一种怎样的物质？一、甲烷的性质1.物理性质：甲烷是无色、无臭的气体，密度是0.717g/L（标准状况），极难溶于水。甲烷在自然界的存在：天然气、沼气、石油气、坑气甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。有些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天然气的可燃气体，它的主要成分也是甲烷，按体积计算，天然气中一般约含有甲烷80%97%。通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应，如可以燃烧和发生取代反应等。2、甲烷的化学性质实验：制甲烷，先通入KMnO4酸性溶液中,后点燃。（1）.甲烷的稳定性：不和酸、碱、强氧化剂反应，也难化合如：不能使KMnO4酸性溶液褪色。（2）可燃性氧化反应：CH4+2O2CO2 + 2H2O （完全燃烧） CH4+ O2C（炭黑）+ 2H2O （不完全燃烧）1500*制取乙炔：6CH4+2O2 2CO+ 10H2+2CHCH【演示实验10.2】甲烷在空气中燃烧火焰呈淡蓝色，烧杯内部有水蒸气凝结，石灰水变浑浊，同时放出大量的热。证明：甲烷燃烧时有二氧化碳和水生成（其他烃类的燃烧产物也如此） CH4 + 2O2 点燃 CO2 + 2H2O CxHy + (x+y/4) O2 点燃 xCO2 + y/2H2O用途：甲烷燃烧时要放出大量的热，故甲烷可用作燃料。【思考】如何鉴别甲烷、氢气和CO？注意：如果点燃甲烷和氧气（或空气）的混和物，它立即发生爆炸，爆炸极限为：空气中含甲烷：515% 氧气中含甲烷：5.459.2%。因此在煤矿矿井里要采取通风，严禁烟火等安全措施。（3）、加热分解在隔绝空气的条件下，加热到1000以上，甲烷就会分解生成炭黑和氢气。 CH4 高温 C + 2H2用途：分解生成的炭黑是橡胶工业的重要原料，也可用于制造颜料、油墨、油漆等。（4）、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。甲烷分子里H原子在一定条件下可被其他某些原子逐步取代而发生取代反应 。【演示实验】甲烷与氯气的取代反应实验结果表明：在室温下甲烷氯气混和物可以在黑暗中长期保存而不起反应。但在光照的条件下就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾，出现油状小液滴，再加滴有紫色石蕊试液的水溶液少许，溶液呈红色，证明有酸（HCl气体）生成。出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷都是工业上重要的溶剂。四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂。甲烷氯化物的比较（幻灯）一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗 名氯仿四氯化碳分子式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4状 态气态液态液态液态用 途局部麻醉剂溶剂溶剂、防腐剂溶剂、灭火剂 象这种烃分子H原子被卤素原子取代的化合物叫做卤代烃。若CH4大大过量，n（CH4）:n（Cl2）=10：1 可以控制在CH3Cl阶段若Cl2过量 n（CH4）:n（Cl2）=0.263：1 主要生成CCl4甲烷光照时也可和其他卤素反应：氟代常温黑暗中会爆炸 溴代比氯代缓和得多 碘代非常缓慢且可逆#取代反应（卤代）这也是烷烃共同具有的一个性质。有关该反应应注意： 纯卤素（不能是卤素的任何溶液） 光照条件 逐步取代 1mol卤素只取代1molH原子。 取代反应与置换反应的比较（幻灯）取代反应置换反应可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质反应物生成物中一定有单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。分步取代，很多反应是可逆的反应一般单向进行二甲烷的分子结构1、 甲烷的分子结构我们知道由于碳原子最外电子层有4个电子，常以4个共价键与其他原子相结合形成分子。所以甲烷中1个C原子可与4个H原子形成4对共用电子对，形成4个共价键。由学生写出甲烷的电子式 ，推出其可能的结构，其结构式可能有下列两种： 并指出已知甲烷分子结构中任意两个键的夹角都相等（10928），由学生进行分析探讨两种结构后，展示甲烷结构球棍模型和比例模型：CH4分子中1个C与4个H形成一个四面体，C在正四面体中心，4个H在正四面体的4个顶点。 键角：10928 正四面体 键长：C-H键键长：1.0910-10m 键能：413 KJmol-1 【补充】甲烷的制法1、 原料：无水CH3COONa和干燥的碱石灰（NaOH和CaO）。2、 反应原理：CH3-C0ONa + NaOH Na2CO3 + CH4CaO的作用 干燥剂（吸收反应中的水分产生） 疏松剂（使生产的CH4易于外逸） 防止试管破裂（防止NaOH在高温下与玻璃反应）3、 装置【提问】制氧气、氨气的发生装置如何？反应原料有何特点？条件如何？ 发生装置制甲烷的原料与制氧气、氨气相似，反应物均为固态，而且反应都需要加热，所以可用同样的发生装置（S + S ）。【提问】制甲烷装置中试管口为何要略向下倾斜？ 收集装置【提问】实验室收集气体时根据什么来选择收集装置？在通常情况下，不与空气反应且密度比空气大的气体可用“向上排空气法”，密度比空气小的可用“向下排空气法”；难溶于水的气体“可用排水法”。CH4难溶于水，密度比空气小，所以可用排水法或向下排空气法，但用向下排空气法收集CH4时难于验满。故一般采用排水法4、 副反应如反应加热过猛，则2分子的CH3COONa发生分解并生成丙酮：2 CH3COONa (CH3)2C=O + Na2CO3烷烃一、教学目标1. 知识与技能（1）烷烃（2）同分异构体（3）同系物（4）结构简式（5）烷烃的命名2. 过程与方法（1）在推导烷烃通式的过程中体会数学方法在化学中的应用。（2）在构建和书写戊烷同分异构体的过程中感受有序思维的方法。3. 情感态度与价值观（1）在学习烷烃物理性质随碳原子数递增而递变的规律中感受量变质变规律。（2）在学习同分异构现象和同分异构体过程中深化对“结构决定性质”的化学思想的理解。二、重点和难点：教学重点和难点：烷烃命名【讲解】当分子中碳原子数增多时，为了区别这些烷烃，习惯上用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，后面加上“烷”表示分子中的碳原子数一定的烷烃。所以这些烷烃的名称分别为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷。碳原子数超过10，就用数字直接表示，例如十一烷。【问题】观察这几种烷烃分子，随着碳原子数增多，分子组成的变化上有规律吗？（见思考和练习表格）【问题】推测分子中有6个、8个碳原子的烷烃的分子式。如果有18、40个碳原子呢？运用等差数列公式推测有n个碳原子的烷烃的分子式。【板书】一、烷烃1. 通式：CnH2n+2 (n1)烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。（若C-C连成环状，称为环烷烃。）2、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。关于烷烃的知识，可以概括如下： 烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。 这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。 同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。 【提出问题】在学习石油的成分时，我们知道石油的主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃。烷烃是石油的主要成份之一。请根据学习过的甲烷的性质以及石油炼制预测烷烃的性质，若有事实依据请说明。物理性质：不溶于水化学性质：易燃烧、高温分解、能发生取代反应。【问题】 阅读教材P11表并思考：烷烃分子中随碳原子数的增加，熔沸点发生怎样的变化？常温下烷烃的状态和分子中的碳原子数有什么关系？预测己烷在常温下的状态和熔点的范围。P12练习【板书】3. 烷烃的物理性质：碳原子数的增加（相对分子量），熔沸点升高，状态从气态逐渐过渡到固态。难溶于水，易溶于有机溶剂。气态 （1-4） 液态 （5-16） 固态（17-）【板书】4. 烷烃的化学性质点燃（1）通常状况下很稳定。（2）易燃烧：CnH2n+2 +() O2 nCO2 + (n+1)H2O（3）与氯气发生取代反应：【问题】1mol乙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗几摩尔氯气？生成几摩尔HCl？写出生成一氯乙烷的化学方程式。【板书】二：同分异构现象和同分异构体【提问】：在研究物质分子组成和性质时，发现如下情况如，丁烷（C4H10）就有分子组成和相对分子质量完全相同，但性质却有差异的两种物质（见P13表） 产生这种差异的原因是什么呢？其原因是它们有着不同的分子结构，一种分子里的碳原子相互结合，形成直链，人们把它称为正丁烷；另一种分子里的碳原子却带有支链，人们称它为异丁烷。【展示】：用球棍模型做出上述两种分子结构。结论：象这种具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。（P13）【提问】：甲烷、乙烷、丙烷有同分异构现象吗？师生活动：教师以球棍模型展示，得出结论：无同分异构现象。结论：在烷烃分子里，甲烷、乙烷和丙烷，无同分异构现象。从丁烷开始有同分异构现象，即正丁烷和异丁烷。 提问：判断 是否为丁烷的第三种结构？（学习C-C键可旋转，不能受平面书写限制。）【学生活动】：戊烷有同分异构体？有几种？书写戊烷的同分异构体 （见书P13）我们以戊烷（C5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：先写出最长的碳链：C-C-C-C-C 正戊烷 （氢原子及其个数省略了） 然后写少一个碳原子的直链：（）然后再写少两个碳原子的直链：把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上： 【过渡】从我们写出的烷烃的分子结构，可以发现两个问题：一个问题是这些分子似乎都是一些相同基团的不同组合；另一个问题是这些组成相同而结构不同的同分异构体需要有不同的名字我们才能加以区分。【讲解】在这些结构简式中，我们可以把这些分子看成是由各种原子团构成的，例如我们已经学习过的甲基：甲基 CH3【讲解】这些基团都可以看成是烷烃分子失去一个氢原子后剩余的部分，称为烷基。【板书】烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷基:烷烃失去氢原子后的原子团叫，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为 CnH2n+1- ）【问题】推测烷基的通式：【问题】丙基和丁基还有其他的结构吗？若有，请写出来。【过渡】对烃基的分析再次提醒我们，由于同分异构现象，用一套科学的命名法则给有机物命名十分重要。对于不同碳原子数的烷烃，我们已经知道习惯上如何命名了。现在看来，这种习惯命名法有什么缺陷呢？【问题】阅读教材P16“烷烃的命名规则”。为丁烷、戊烷的同分异构体命名。【