4研究有机化合物的一般步骤和方法(2).ppt

第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 2 研究有机化合物要经过以下几个步骤 每一个操作步骤是怎样完成的呢 一 元素分析与相对分子质量的测定 1 元素分析 定性分析 有机物的组成元素分析 定量分析 分子内各元素原子的质量分数 一 元素分析与相对分子质量的确定 1 元素分析方法 李比希法 现代元素分析法 元素分析仪 定量分析确定物质的步骤 计算组成各原子的整数比 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 鉴定分子结构 确定物质 例题15 8g某有机物完全燃烧 生成co213 2g h2o5 4g 含有哪些元素 含碳3 6g 0 3mol 含氢0 6g 0 6mol 含氧1 6g 0 1mol 能否直接确定含有氧 如何确定 能否直接确定该有机物的分子式 实验式和分子式有何区别 c3h6o 实验式和分子式的区别 实验式 表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子 表示物质的真实组成 例题2 实验测得某碳氢化合物a中 含碳80 含氢20 求该化合物的实验式 又测得该化合物的相对分子质量是30 求该化合物的分子式 答案 实验式是ch3 分子式是c2h6 确定相对分子质量的方法有哪些 1 m m n 公式法 2 m1 dm2 相对密度法 3 m 22 4l mol g l 标况下密度法 气体 总结 4 相对分子质量的测定 质谱法 2 相对分子质量的测定 质谱法 原理 用高能电子流轰击样品 使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 在磁场的作用下 由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同 其结果被记录为质谱图 乙醇的质谱图 相对丰度 ra 以图中最强的离子峰 基峰 高为100 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示 29 100 0 60 20 50 30 20 质荷比最大的数据表示未知物a的相对分子质量 2 相对分子质量的测定 质谱法 ms 质谱仪 思考与交流 观察p21谱图 并进行思考 然后进行交流 1 质荷比是什么 2 如何确定有机物的相对分子质量 分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间最长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 m 46 例1 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如c2h6离子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后测定其质荷比 设h 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如右图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯 b 练习1 某有机物的结构确定 测定实验式 某含c h o三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 确定分子式 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 c4h10o 74 c4h10o 1 红外光谱 在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 p 22图 吸收越强 透过率越低 则说明含有该种原子团 官能团 二 有机物的结构的分析 1 红外光谱 ir 红外光谱仪 例2 下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 ch3cooch2ch3 练习2 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 c o c 对称ch3 对称ch2 ch3ch2och2ch3 2 核磁共振氢谱 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 在图谱上出现的位置也不同 各类氢原子的这种差异被称作化学位移 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 p 23图 由上述图谱可知 未知物a的结构应为ch3ch2oh 2 核磁共振氢谱 hnmr 核磁共振仪 练习2 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是ahchobch3ohchcoohdch3cooch3 a 练习3 分子式为c3h6o2的二元混合物 如果在核磁共振氢谱上