备战2020年高考化学纠错笔记系列专题09常见有机物及其应用（含解析）.docx

专题09 常见有机物及其应用易错点1 混淆“四同”的概念1下列各组物质的相互关系描述正确的是AH2、D2和T2互为同位素B和互为同分异构体C金刚石、C60、石墨互为同系物D(CH3)2CHC2H5和CH3CH2CH(CH3)2属于同种物质【错因分析】若不理解“四同”的概念区别和适用范围，容易因混淆出错。解答有关概念性的化学试题时，要注意概念的对象。如同素异形体概念的对象是单质，而同分异构体概念的对象是化合物；同系物只出现在有机化合物中，且同系物的类别相同。【试题解析】A. H2、D2和T2是同种元素形成的单质，不互为同位素，故A错误；B. 和属于甲烷的二氯代物，是一种物质，故B错误；C. 金刚石、C60、石墨互为同素异形体，故C错误；D. (CH3)2CHC2H5和CH3CH2CH(CH3)2属于同种物质2甲基丁烷，故D正确；答案：D。【参考答案】D“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同，但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物特点质子数相同；中子数不同；原子的核外电子排布相同，原子核结构不同由同种元素组成；单质的组成或结构不同符合同一通式；结构相似；组成上相差n（n1）个CH2原子团分子式相同；结构不同性质化学性质几乎相同，物理性质有差异化学性质相似，物理性质不同化学性质相似，物理性质呈递变性化学性质相似或不同，物理性质有差异实例原子符号表示不同。如、和化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石和石墨分子式不同，如甲烷、乙烷分子式相同，如正戊烷、异戊烷、新戊烷1在下列物质中是同系物的有_；互为同分异构体的有_，互为同素异形体的有_，互为同位素的有_，是同一种物质的有_。（1）液氯 （2）氯气 （3）白磷 （4）红磷 （5）D （6）T（11）2,2-二甲基丁烷【答案】7、11(8、11) 9、10 3、4 5、6 7、8(1、2)【解析】本题考查了同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的概念。（7）与(11)或（8）与(11)都属于烷烃，结构相似、通式相同，相差1个CH2原子团，互为同系物；（9）与(10)分子式相同为C3H6，碳链不同，互为同分异构体；（3）与（4）都是磷元素组成的结构不同的单质，二者互为同素异形体；（5）与（6）都是氢元素的不同核素，质量数不同，二者互为同位素；（1）与（2）只是聚集状态不同，故为同一种物质，（7）与（8）分子式相同，结构相同，为同一种物质。易错点2 混淆有机物结构的表示方法2下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是A丙炔：CHCCH3B丙烯：CH2CHCH3C2丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，其键线式为D乙醇：CH3CH2OH【错因分析】若不能掌握表示有机物结构的各种方法并能严格区分溶液则易出错。做到以下两点可以有效地避免错误，第一，辨别表示有机物结构的各种方法的概念；第二，熟悉常见物质的分子式，进而推导出表示结构的其他方法。【试题解析】A碳碳三键不能省略，丙炔：CHCCH3，故A正确； B碳碳双键不能省略，丙烯：CH2CHCH3，故B错误；CCH3CHCHCH3，键线式为，故C正确；D乙醇的结构简式：CH3CH2OH，故D正确。故答案为B。【参考答案】B误区一 把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。误区二 把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。误区三 比例模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它们的特点及二者的区别。误区四 把电子式和结构式混写在同一个分子结构中，出现错误的式子。2键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，“ ”这种键线式表示的物质是A丁烷B异丁烷C异戊烷D新戊烷【答案】C【解析】键线式中顶端和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，依据所给键线式得到物质的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2；名称依据习惯命名该物质的名称为异戊烷，C项正确；答案选C。易错点3 酯化反应和酯的水解反应的混淆3酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是AC6H13OH分子含有羟基BC6H13OH可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为C6H13COOCH3D稀硫酸是该反应的催化剂【错因分析】若不能明确酯水解过程中物质结构的变化特点则无法正确解题。【试题解析】A. C6H13OH分子含有羟基，A项正确；B. C6H13OH分子内含羟基，可与金属钠发生反应，B项正确；C. 根据题意可知，酯水解得到了乙酸和化学式为C6H13OH的醇，则该酯为CH3COOC6H13，C项错误；D. 酯水解生成酸和醇，反应为可逆反应，其中稀硫酸作催化剂，D项正确；答案选C。【参考答案】C酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区误区一 反应条件酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应的条件是浓硫酸并加热，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性条件下的水解反应的条件是稀硫酸及加热，不能用浓硫酸。误区二 反应进行的程度酯化反应是可逆反应，酯在酸性条件下的水解反应也是可逆反应，而酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。误区三 反应方程式酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子水分子，水分子不能省略，否则就会导致方程式出现错误。误区四 消耗碱的量酯在碱性条件下发生水解反应时，常需要计算消耗碱的量，特别容易忽视的是部分含有苯环的酯在水解后有酚羟基生成，酚羟基也能与碱反应，所消耗碱的量不能忽略。31mol在合适条件下与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量为A2molB5molC4molD3mol【答案】D【解析】根据含 COOH 、COOC官能团的有机物能与NaOH溶液反应进行判断。含COOH 、COOC官能团的有机物能与NaOH溶液反应， 1mol中含有1 molCOOH能和1 mol NaOH反应；因为是酚酯，1 molCOOC能消耗2 mol NaOH，在合适条件下1 mol最多能与3 mol NaOH反应;故D正确；答案选D。易错点4 淀粉水解程度的判断及水解产物的检验出错4某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。（1）淀粉的水解产物是_(填名称)。利用它的_(填还原性或氧化性)可进行检验。（2）方案甲结论不正确，正确结论应为淀粉可能完全没有水解或_。 （3）方案乙结论也不正确，淀粉也可能部分或完全水解，因为_。（4）方案丙的结论是正确的，其中最后一步的银氨溶液也可换成新制氢氧化铜悬浊液，则加热反应现象为_。（5）若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量中和液，加_，若现象为溶液变蓝，则证明淀粉_。【错因分析】若不清楚淀粉水解产物的检验过程容易出错。应先使淀粉水解，需加入酸催化并加热；水解后一定要先中和酸，再加入新制的Cu（OH）2悬浊液。【试题解析】（1）淀粉是多糖，水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，利用它的还原性可进行检验。（2）甲方案中溶液变蓝是因为仍存在未水解的淀粉，只能说明淀粉没有水解完全，因此方案甲结论不正确，正确结论应为淀粉可能完全没有水解或部分水解或不完全水解。（3）乙方案中没有加入碱将溶液的酸性中和掉，加入的银氨溶液被分解掉，无法检验是否生成了葡萄糖，不能检验淀粉是否已经水解，因此方案乙结论也不正确。（4）葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热反应现象为生成砖红色沉淀。（5）根据以上分析可知若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量中和液，加碘水，若现象为溶液变蓝，则证明淀粉部分水解或不完全水解。【参考答案】 （1）葡萄糖 还原性 （2）部分水解或不完全水解 （3）在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应，或没有中和剩余的酸，将溶液调至碱性 （4）生成砖红色沉淀（5）碘水 部分水解或不完全水解1实验原理淀粉水解程度的判断，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时确认淀粉是否还存在。通常用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全。2实验步骤3实验现象和结论现象A现象B结论（1）溶液变蓝色未出现银镜淀粉尚未水解（2）溶液变蓝色出现银镜淀粉部分水解（3）溶液不变蓝色出现银镜淀粉完全水解4实验操作的易错点（1）在检验淀粉水解产物的还原性之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，从而影响实验结果。（2）因I2能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。4为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用6080 的水浴加热56 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有红色沉淀出现。实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。（1）写出淀粉水解的化学方程式：_。（2）设计甲和乙是为了探究_对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究_对淀粉水解的影响。（3）实验1失败的原因是_。（4）实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是_。（5）下列结论合理的是_(填字母)。a淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行b欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘c欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热d若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象【答案】（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 温度 催化剂 没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 氢氧化钠与碘反应 abcd 【解析】（1）淀粉在酸性条件下，最终水解生成葡萄糖，化学方程式是(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6；（2）甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热，所以甲乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀硫酸，而丙中无稀硫酸，所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响；（3）淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下，而加入氢氧化铜浊液产生砖红色沉淀时应在碱性条件下，所以应先加入氢氧化钠中和酸后，再加入氢氧化铜，所以实验1无现象；（4）加入的碘与氢氧化钠反应，导致碘无法与淀粉反应，所以溶液变化不明显；（5）a、根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，正确；b、因为碘已升华，所以冷却后加入碘，可判断淀粉是否完全水解，正确；c、欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，根据砖红色沉淀的产生判断产物的还原性，正确；d、唾液中含有淀粉酶，且为中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，所以可用唾液代替稀硫酸进行实验1，可达到预期的现象，正确，答案选abcd。易错点5 有机物命名规律掌握不牢5某烯烃的结构简式如下，其命名正确的是A2甲基4乙基4戊烯 B2异丁基1丁烯C2，4二甲基3己烯 D4甲基2乙基1戊烯【错因分析】对烃的衍生物命名时，应找出含有官能团的最长碳链，若忽视该规则，则会发生错误。【试题解析】，最长碳链含有5个C；编号从距离C=C最近的一端开始，在1号C上有双键，4号C有1个甲基，在2号C有一个乙基，该有机物命名为：4甲基2乙基1戊烯，故答案为D。【参考答案】D【名师点睛】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：（1）烷烃命名原则：长选最长碳链为主链；多遇等长碳链时，支链最多为主链；近离支链最近一端编号；小支链编号之和最小看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近离支链最近一端编号”的原则；简两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；（2）有机物的名称书写要规范；（3）对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名；（4）含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小。烯烃、炔烃、卤代烃的命名与烷烃命名烷烃的系统命名法要点：找长链，称某烷；编号位，靠近端；基序数，写在前，基名称，跟后面；基不同，简到繁，基相同，合并算；序与名，隔短线，名与名，紧相连。烯烃、炔烃、卤代烃的命名关键点：主链必须含有相应的官能团，编号必须从靠近官能团的链端开始；书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出双键、叁键（用较小的那个数字）或卤素原子的位序数。5下列有机物的命名正确的是ACH3C(CH3)3：异戊烷B：对二甲苯C：2，4，4三甲基己烷DCH3CH(CH3)CH=CHCH3：2甲基3戊烯【答案】C【解析】A、CH3C(CH3)3是新戊烷，故A错误；的名称是间二甲苯，故B错误；主链有6个碳原子，的名称是2，4，4三甲基己烷，故C正确；D、CH3CH(CH3)CH=CHCH3是烯烃，名称为4甲基2戊烯，故D错误。易错点6 不能掌握同分异构体的书写与判断规律62甲基丁烷发生一氯取代反应时，得到的一氯取代物最多有A二种B三种C四种D五种【错因分析】解答本题的关键是分析该物质分子中含有几种等效氢，若不能正确分析则会导致答案错误。【试题解析】2甲基丁烷的结构简式是，分子中有4种等效氢，所以发生一氯取代反应时，得到的一氯取代物最多有四种，选C。【参考答案】C巧辨同分异构体（1）判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。（2）判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。（3）限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。6分子式为C7H16的烷烃中含有3个甲基结构的同分异构体的数目是A2B3C4D5【答案】B【解析】烷烃C7H16分子中，去掉3个甲基后只有4个碳原子，其碳链方式只有两种，再连接3个甲基，较易找出符合题意的同分异构体的数目。分子式C7H16符合通式CnH2n+2，必为饱和链烃(烷烃)。去掉3个甲基后只有4个碳原子，其碳链方式只有两种：CCCC、，再分别将3个甲基连入这两个碳链。为保证分子中只有3个甲基，碳链上的端位碳必须连接甲基，即（1）CH3CCCCCH3，第三个甲基有2种可能方式；（2），3个甲基已经全部连入。综上，符合题意的同分异构体有3种。本题选B。易错点7 混淆常见官能团种类和性质出错7有机物X的结构简式如图，某同学对其可能具有的化学性质进行了预测，其中正确的是可以使酸性KMnO4溶液褪色可以和NaHCO3溶液反应一定条件下能与H2发生加成反应在浓硫酸、加热条件下，能与冰醋酸发生酯化反应ABCD【错因分析】解此类题如果不能将官能团进行正确分类，很可能导致错选。【试题解析】该有机物中含有碳碳双键和醇羟基，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；含有羧基，可以和NaHCO3溶液反应，故正确；含有碳碳双键，一定条件下能与H2发生加成反应，故正确；含有羟基，在浓硫酸、加热条件下，能与冰醋酸发生酯化反应，故正确；故选D。【参考答案】D常见官能团考查中的误区误区一烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团)烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，故碳碳单键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。误区二混淆酚和醇观察结构时，酚应具备以下特点：存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直接相连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如、CH3CH2CH2OH等都是醇。误区三醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分醛基的结构式是，结构简式是 CHO，不能错误地表示为 COH；羰基(酮基)的结构式是，结构简式是 CO，两端均有短线；羧基的结构式是，结构简式是 COOH。72苯基丙烯酸是一种重要的医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关它的说法错误的是A分子式为C9H8O2B能发生酯化、加成、氧化反应C苯环上的二氯代物为4种D分子中所有碳原子可能共平面【答案】C【解析】A. 根据结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，故A正确；B. 结构中含有羧基，能够发生酯化反应，含有苯环，能够发生加成反应、含有碳碳双键能够发生氧化反应和加成反应，故B正确；C. 苯环上的二氯代物为6种，分别为(表示氯原子)、，故C错误；D. 苯环和碳氧双键均为平面结构，分子中所有碳原子可能共平面，故D正确；答案选C。易错点8 不能正确判断有机反应类型8甲、乙两组有机反应类型相同的是选项甲组乙组A苯与氢气在催化剂、加热条件下反应苯与液溴在溴化铁作用下反应B蔗糖在稀硫酸中反应生成葡萄糖丙烯酸与甲醇在催化剂作用下反应C氧气与乙醇在铜和加热条件下反应丙烯与溴的四氯化碳溶液反应D在酸性重铬酸钾溶液中滴加乙醇光照条件下甲烷与氯气反应【错因分析】解题时若不清楚常见反应类型的特点易出错。【试题解析】本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生的推理能力。有机反应类型如下表：选项甲组乙组A加成反应取代反应B取代反应取代反应C氧化反应加成反应D氧化反应取代反应【参考答案】B“结构-类型-性质”的关系“结构-类型-性质”是有机化学的重要关系，典型的官能团发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质。可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的地位非常重要，也是高考的重要考查点，应引起同学们的高度重视。8酸与醇发生酯化反应的过程如下： 下列说法不正确的是A的反应类型是加成反应B的反应类型是消去反应C若用R18OH作反应物，产物可得H218OD酯化过程中，用浓硫酸有利于的过程【答案】C【解析】A、的反应羧酸的羧基中羰基与醇发生加成反应，故A正确；B、的反应中两个羟基同时连在同一碳原子上发生消去反应脱水，故B正确；C、根据酯化反应的过程，若用R18OH作反应物，产物是RCO18OR和H2O，故C错误；D、酯化过程中，用浓硫酸吸收了反应生成的水，使反应朝着有利于生成更多的RCOOR的方向移动，有利于的过程，故D正确。正确答案选C。1同系物与同分异构体（1）同系物同系物的组成元素必须相同如CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl，在分子组成上虽然相差一个CH2且都符合CnH2n+1X的通式，都属于卤代烃，但因卤素原子不同，即组成元素不同，因此二者不互为同系物。同系物必须具有相同的通式如CH3CHO和CH3CH2COOH，前者符合通式CnH2nO，后者符合通式CnH2nO2，二者通式不同，因此不互为同系物。要特别注意具有相同通式的有机物不一定互为同系物，如CnH2n既可能属于烯烃，也可能属于环烷烃。同系物结构“相似”，但不是“完全相同”（2）同分异构体具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。“同分”是指分子式相同，而不是指相对分子质量相同。因为相对分子质量相等的物质不一定互为同分异构体，如CO2和C3H8的相对分子质量都是44，但二者分子式不同。“异构”是指结构不同，包括碳链异构（碳骨架不同）、位置异构（官能团在碳链上的位置不同）和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质）。2有机物的命名（1）烷烃的命名选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。编号定位，定支链。选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。如：写出该烷烃的名称。A将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名称之间用短线隔开。B如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。C如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。（2）烯烃和炔烃的命名选主链将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。编号定位从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。写名称用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。（3）苯的同系物的命名习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。（4）酯的命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。（5）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长，同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则取代基最近（小）官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位-支名-母名支名同，要合并支名异，简在前支位-支名-官位-母名符号使用阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文字间不用任何符号3判断取代产物同分异构体的数目。（1）一取代产物种数的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置上的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）。（2）二取代或多取代产物种数的判断定一移二法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。4常见有机物的类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烃烷烃甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2CH2炔烃三键乙炔芳香烃苯烃的衍生物卤代烃X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇OH羟基乙醇CH3CH2OH醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3酚OH羟基苯酚醛醛基乙醛酮羰基(酮基)丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯5有机反应类型（1）取代反应高中阶段涉及的以下反应都属于取代反应：烷烃的卤代反应如CH4+Cl2CH3Cl+HCl。苯或甲苯与浓硝酸的反应如+HNO3+H2O。酯化反应如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。注意：酯化反应中，参与反应的酸必须是有机酸或无机含氧酸；酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。水解反应。低聚糖、多糖、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应，都属于取代反应。注意：取代反应一般需要在一定条件（如温度、压强、催化剂等外界条件）下进行，如甲烷与氯气发生取代反应必须在光照条件下才能进行；甲烷和氯气的混合物在室温、黑暗处不反应，可长期保存。取代反应的特点：“上一下一，取而代之”。（2）加成反应高中阶段主要掌握不饱和烃的加成反应。如：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。注意：反应一定发生在不饱和键的两端，即不饱和键部分断裂，与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物。有些加成反应条件较简单，如乙烯和溴水的加成反应；有些反应条件较苛刻，如苯与氢气的加成反应。加成反应的特点：“断一加二”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指在两个不饱和原子上各加一个其他原子或原子团。（3）消去反应有机物在适当条件下，从分子中脱去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。醇的消去反应如CH3CH2OHCH2=CH2+H2O。卤代烃的消去反应如CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2O。注意：卤代烃消去反应的条件是“强碱的醇溶液，加热”。（4）聚合反应加聚反应由含有不饱和键的低分子化合物通过加成反应生成高分子化合物，这样的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。缩聚反应指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。（5）有机氧化反应有机物加氧或去氢的反应为氧化反应。有机物燃烧如C2H5OH+3O22CO2+3H2O。催化氧化如乙醇催化氧化生成乙醛：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。与强氧化剂KMnO4(H+)的反应如乙烯等含有碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色。（6）有机还原反应有机物加氢或去氧的反应为还原反应。醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。在一定条件下被还原为。（7）其他反应颜色反应：如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。银镜反应（属于氧化反应）：如葡萄糖的银镜反应。分解反应：如十六烷的裂化反应。12019新课标 关于化合物2苯基丙烯（），下列说法正确的是A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。【名师点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。22019新课标 分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A8种B10种C12种D14种【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。32019新课标 下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A甲苯 B乙烷 C丙炔 D1，3丁二烯【答案】D【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3丁二烯分子中所有原子共平面，D选。答案选D。42019江苏 双选化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应BY与乙醇发生酯化反应可得到XCX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等【答案】CD【解析】AX分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；B比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；CX和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；DX和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；故选CD。52019北京 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）A聚合物P中有酯基，能水解B聚合物P的合成反应为缩聚反应C聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】D【解析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；A根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；B聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；C油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；D乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；综上所述，本题应选D。62018新课标下列说法错误的是A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【答案】AB【解析】A、果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；B、酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；C、植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正确；D、淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。答案选A。72018新课标环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2【答案】C【解析】A、螺2，2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；D、戊烷比螺2，2戊烷多4个氢原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D正确。答案选C。【名师点睛】选项B与C是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。82018新课标苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】A苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。C苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。【名师点睛】本题需要注意的是选项A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生加成以后再进行取代。92018北京一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是A完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B完全水解产物的单个分子中，含有官能团COOH或NH2C氢键对该高分子的性能没有影响D结构简式为：【答案】B【解析】A项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，、中苯环都只有1种化学环境的氢原子，A项错误；B项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，含有的官能团为-COOH或-NH2，B项正确；C项，氢键对该分子的性能有影响，如影响沸点、密度、硬度等，C项错误；D项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，采用切割法分析其单体为、，该高分子化合物由、通过缩聚反应形成，其结构简式为，D项错误；答案选B。【名师点睛】本题考查肽键的水解、氢原子化学环境的分析、氢键对物质性质的影响、高分子化合物的书写。注意掌握单体的判断方法，首先根据高聚物判断是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断：（1）加聚产物单体的推断常用“弯箭头法”，单键变双键，C上多余的键断开；（2）缩聚产物单体的推断常用“切割法”，找到断键点，断键后在相应部位补上-OH或-H。104甲基2乙基1戊烯经催化加氢所得产物名称为( )A2，4二甲基己烷B2，5二甲基戊烷C2乙基4甲基戊烷D4甲基2乙基戊烷【答案】A【解析】4甲基2乙基1戊烯的结构简式为CH2=C(CH2CH3)CH2CH(CH3)2，加成后所得产物的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2，该烷烃的最长碳链含6个碳原子，甲基在2，4位置，则名称为2，4二甲基己烷，答案为A。11有机物的结构可用“键线式”简化表示。如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为。下列说法不正确的是AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于烃，则Y的结构简式可能为CX能使酸性的高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种【答案】D【解析】有机物X的键线式为，分子中含8个C、8个H，含3个碳碳双键，结合烯烃的性质来解答。A.分子中含8个C、8个H，X的化学式为C8H8，故A正确；B.Y的结构简式为，X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，且Y中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烃，故B正确；C.X中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D.X含双键，与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，Z中H原子种类是2，则其一氯代物是2种，故D错误。故选D。【名师点睛】烃的等效氢原子有几种，该烃的一元取代物的数目就有几种；在推断烃的二元取代产物数目时，可以采用一定一动法，即先固定一个原子，移动另一个原子，推算出可能的取代产物数目，然后再变化第一个原子的位置，移动另一个原子进行推断，直到推断出全部取代产物的数目，在书写过程中，要特别注意防止重复和遗漏。12下列关于有机化合物的认识不正确的是A含有的官能团有5种B蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体C乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别D在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应【答案】A【解析】本题考查有机物的相关知识,意在考查考生对官能团、同分异构体、常见有机反应类型和有机物的性质的理解能力。含有的官能团有碳碳双键、羧基、羟基、酯基,共4种,A错误;蔗糖、麦芽糖分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;乙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能,故C正确;硝基取代苯环上的H原子生成硝基苯,是取代反应,D正确。13关于有机物()的结构、性质有关的叙述正确的是A该物质所有原子可能在同一平面B与该物质具有相同官能团的芳香烃同分异构体有2种C该物质在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、加聚反应D1mol该物质最多可与1moBr2反应【答案】C【解析】结构中含苯环，且含碳碳双键，根据官能团的性质与芳香烃的化学反应分析作答。A分子内存在甲基，甲基为四面体结构，所有原子不可能共平面，A项错误；B若苯环上含2个取代基，且含碳碳双键，甲基、乙烯基还存在邻、间位，若只有一个侧链时，为CH=CHCH3或C(CH3)=CH2，因此与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有4种，B项错误； C化合物内含碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应和加聚反应，甲基或苯环上H可发生取代反应，C项正确；D 碳碳双键与溴单质发生加成反应，苯环上的H原子可与液溴在一定条件下发生取代反应，则1mol该物质最多可与2molBr2反应，D项错误；答案选C。14以雷尼镍为催化剂可实现如下转化：下列有关有机物M、N的说法正确的是AM、N都能发生加成、氧化、取代反应B用酸性高锰酸钾溶液可以证明M中含有碳碳双键C有机物N和2-丁醇互为同系物DM的分子式为C9H16OS【答案】C【解析】本题考查有机物的结构与性质,意在考查考生的观察和分析能力。选项A,N属于饱和醇,不含碳碳双键等不饱和键,不能发生加成反应,错误;选项B,M中含有CH2OH结构,也能还原酸性高锰酸钾溶液,故不能用酸性高锰酸钾溶液证明M中含有碳碳双键,可以用溴水,错误;选项C,N的分子式为C9H20O,2-丁醇的分子式为C4H10O,它们都属于一元醇,且分子组成相差5个CH2原子团,它们互为同系物,正确;选项D,M的分子式为 C9H14OS,错误。15有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙：下列说法正确的是A甲与乙生成丙的反应属于取代反应B甲分子中所有原子共平面C乙的一氯代物有2种D丙在酸性条件下水解生成和CH318OH【答案】D【解析】比较甲、乙、丙的结构，分析其中化学键的变化，可知：反应“甲+乙丙”属于加成反应。A项：甲分子中两个碳碳双键间隔一个碳碳单键，类似1，3丁二烯。乙分子中碳碳双键断其中一根键，与甲进行1，4加成反应生成丙，A项错误；B项：甲分子