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文档简介

第3课时分子的极性手性分子核心素养发展目标1.了解极性分子、非极性分子、手性分子的概念,能从微观角度理解分子具有极性(或非极性)、手性的原因。2.会判断分子的极性,了解分子的极性对分子性质的影响。一、分子的极性1分子的极性(1)极性分子和非极性分子(2)键的极性与分子极性之间的关系只含非极性键的分子一定是非极性分子。含有极性键的分子,如果分子中各个键的极性的向量和等于零,则为非极性分子,否则为极性分子。2分子的极性对物质溶解性的影响(1)相似相溶规则:极性分子(如HCl)易溶于水等极性溶剂,非极性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等非极性溶剂。(2)一般来说,同是非极性分子,相对分子质量越大,溶解度越大。(1)键的极性只取决于成键原子的元素种类或电负性的差异,与其他因素无关。(2)极性分子中一定有极性键,非极性分子中不一定含有非极性键。例如CH4是非极性分子,只有极性键。(3)含有非极性键的分子不一定为非极性分子,如H2O2是含有非极性键的极性分子。例1下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的是()ACH4和H2OBCO2和HClCNH3和H2SDHCN和BF3答案C解析极性键是存在于不同元素原子之间的共价键;极性分子是分子的正电中心和负电中心不重合的分子。NH3是呈三角锥型的极性分子;CO2是呈直线形的非极性分子;H2O、H2S都是呈V形的极性分子;HCl、HCN都是呈直线形的极性分子;CH4是呈正四面体型的非极性分子,BF3是呈平面三角形的非极性分子。思维启迪判断分子极性的一般思路例2碘单质在水中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,这是因为()ACCl4和I2都不含氢元素,而H2O中含有氢元素BCCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子CCCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子DCCl4与I2相对分子质量相差较小,而H2O与I2相对分子质量相差较大答案B解析CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子,根据“相似相溶”规则可知碘单质在水中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,与相对分子质量、是否是直线形分子、是否含有氢元素等没有直接的关系,B正确。二、手性分子1观察比较下图所示两种分子的结构(1)相同点是分子组成相同,都是CHFClBr;从平面上看相似。(2)不同点是在空间上完全不同,它们构成实物和镜像关系。(3)具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。2手性分子的判断判断一种有机物是否具有手性异构体,关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团,即有机物分子中是否存在手性碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,含有手性碳原子,该有机物分子具有手性。(1)手性异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系,即分子形式的“左撇子和右撇子”。(2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必定含手性碳原子。例3手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子,如图。乳酸中的手性碳原子是()ABCD答案B解析号碳原子连接CH3、H、COOH、OH四种不同的基团。例4某链烃B的分子式为C7H10,在B的各种结构(不考虑结构)中,含有手性碳原子,且与足量H2发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种,已知其中两种的结构简式为写出另外三种的结构简式并标出分子中的手性碳原子。答案解析链烃C7H10与足量H2发生加成反应生成烷烃C7H16,要使它具有光学活性,观察,必须要求有1个碳原子分别连接H、CH3、C2H5、CH2CH2CH3或CH(CH3)2等4个不同基团。以为依据,将双键移位可得:;以为依据,将叁键移位可得:;若烷烃中有1个异丙基,则结构为:。1正误判断(1)非极性分子中一定含有非极性键()(2)只含极性键的分子不一定是极性分子()(3)SO2是含有极性键的非极性分子()(4)丁烷易溶于煤油,难溶于水()(5)手性分子之间,组成相同,官能团不同()(6)手性分子之间,因分子式相同,其性质也相同()2下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的一组是()ACH4和Br2BNH3和H2OCH2S和CCl4DCO2和HCl答案B解析A项中CH4、Br2为非极性分子;C项中CCl4为非极性分子;D项中CO2为非极性分子。3实验测得BeCl2为共价化合物,两个BeCl键的夹角为180,由此可判断BeCl2属于()A由极性键形成的极性分子B由极性键形成的非极性分子C由非极性键形成的极性分子D由非极性键形成的非极性分子答案B解析BeCl2中BeCl键是不同元素形成的共价键,为极性键,两个BeCl键的夹角为180,说明分子是对称的,正电荷中心与负电荷中心重合,BeCl2属于非极性分子,故BeCl2是由极性键形成的非极性分子。4下列现象中,不能用“相似相溶”规则解释的是()A乙醇与水以任意比例互溶B用纯碱洗涤油脂C氨易溶于水D用苯将溴水中的溴萃取出来答案B解析乙醇与水分子均为极性分子,且二者可形成分子间氢键,A正确;Na2CO3水解使溶液显碱性,油脂在碱性条件下水解,B错误;NH3与H2O均是极性分子,且二者还能形成分子间氢键,增大了NH3的溶解性,C正确;苯与Br2均为非极性分子,D正确。5下列分子为手性分子的是()ACBr2F2BCH3CH2OHCCH3CH2CH3DCH3CH(OH)COOH答案D解析D项,CH3CH(OH)COOH的中间碳原子连有甲基、羟基、氢原子、羧基四个不同的原子或基团,则该碳原子是手性碳原子,故CH3CH(OH)COOH为手性分子。6.双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂,已知H2O2分子的结构如右图所示:H2O2分子不是直线形的,两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面夹角为9352,而两个OH键与OO键的夹角均为9652。试回答下列问题:(1)下列关于H2O2的说法中正确的是_(填字母)。a分子中有极性键b分子中有非极性键c氧原子的轨道发生sp2杂化d分子是非极性分子(2)H2O2分子间易形成氢键,该氢键的表示式是_。(3)H2O2难溶于CS2,主要原因是_。(4)H2O2易溶于水,主要原因是_。(5)H2O2分子中氧元素的化合价为_,原因是_。答案(1)ab(2)HOH(3)因为H2O2为极性分子,CS2为非极性分子,根据“相似相溶规则”可知H2O2难溶于CS2(4)H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子(5)1因为OO键为非极性键,OH键为极性键,共用电子对偏向于氧,故氧元素显1价解析(1)在H2O2中HO键为极性键,OO键为非极性键;根据H2O2的空间构型可知,H2O2为极性分子;O原子价电子对数为4,O原子为sp3杂化。(2)H2O2中含有HO键,故分子间能形成氢键,表示为HOH。(3)H2O2为极性分子,CS2为非极性分子,根据“相似相溶规则”知H2O2难溶于CS2。(4)H2O2和H2O分子均为极性分子,且H2O2与H2O分子之间易形成氢键,因此H2O2易溶于水。(5)只有共用电子对发生偏移才能决定元素在化合物中的化合价。题组一分子的极性及判断1(2018安徽六安一中月考)下列叙述正确的是()A以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子B以极性键结合起来的分子一定是极性分子C非极性分子只能是双原子单质分子D非极性分子中一定含有非极性键答案A解析由非极性键结合起来的双原子分子一定为非极性分子,如氧气、氮气、氯气等,A项正确;以极性键结合起来的分子可能为非极性分子,如甲烷、二氧化碳等,B项错误;非极性分子可能为多原子化合物分子,如甲烷、二氧化碳等,C项错误;非极性分子中可能不含非极性键,如甲烷等,D项错误。2下列化合物中,化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是()ACO2和SO2BCH4和PH3CBF3和NH3DHCl和HI答案D解析题目所给各物质分子中均为极性键。CO2、CH4、BF3为非极性分子,SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。3用一带静电的玻璃棒靠近A、B两种纯液体流,现象如图所示。试分析A、B两种液体分子的极性正确的是()AA是极性分子,B是非极性分子BA是非极性分子,B是极性分子CA、B都是极性分子DA、B都是非极性分子答案B4X、Y为两种不同元素,由它们组成的下列物质的分子中,肯定有极性的是()AXY4BXY3CXY2DXY答案D解析XY为直线形分子,不同种元素对电子对吸引能力不同,分子必有极性。5下列叙述正确的是()ANH3是极性分子,分子中氮原子处在3个氢原子所组成的三角形的中心BCCl4是非极性分子,分子中碳原子处在4个氯原子所组成的正方形的中心CH2O是极性分子,分子中氧原子不处在2个氢原子所连成的直线的中央DCO2是非极性分子,分子中碳原子不处在2个氧原子所连成的直线的中央答案C解析NH3的氮原子以sp3杂化,形成三角锥型结构,电荷分布不对称,是极性分子;CCl4分子中CCl键为极性键,碳原子采取sp3杂化,且无孤电子对,空间构型为正四面体型,碳原子位于正四面体的中心;H2O分子中HO键为极性键,氧原子采取sp3杂化,且有两对孤电子对,空间构型为V形,整个分子电荷分布不对称,为极性分子;CO2分子中碳原子采取sp杂化,空间构型为直线形,分子为非极性分子,碳原子位于2个氧原子所连成的直线的中央。6已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非极性分子,NH3、H2S、H2O、SO2都是极性分子,由此可推知ABn型分子是非极性分子的经验规律是()A分子中不能含有氢原子B在ABn分子中A原子没有孤电子对(或A原子最外层电子均已成键)C在ABn分子中每个共价键的键长和键能都相等D分子中所有原子在同一平面内答案B解析CO2、CH4、BF3、SO3中所有电子都参与形成了共价键,都不含孤电子对,分子都是对称结构,为非极性分子。H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤电子对,分子都是不对称结构,为极性分子。ABn分子的极性取决于分子的空间构型是否对称,而对称性与分子是否含有孤电子对有关,与其他因素无关。7有一种AB2C2型分子,在该分子中A为中心原子。下列关于该分子的空间构型和极性的说法中,正确的是()A假设为平面四边形,则该分子一定为非极性分子B假设为四面体,则该分子一定为非极性分子C假设为平面四边形,则该分子可能为非极性分子D假设为四面体,则该分子可能为非极性分子答案C解析题组二物质溶解性的判断与比较8(2018临汾一中高二月考)溴单质在四氯化碳中的溶解度比在水中大,这是因为()A溴单质和四氯化碳中都含有卤素原子BBr2是单质,CCl4是化合物CBr2是非极性分子,CCl4也是非极性分子,而水是极性分子DBr2、CCl4都是有机物,而H2O是无机物答案C解析CCl4和Br2都是非极性分子,而H2O是极性分子,根据“相似相溶”规则可知溴单质在水中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大。9一般来说,由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂,由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂,这就是“相似相溶”规则。以下事实不能用“相似相溶”规则解释的是()AHCl易溶于水BI2易溶于CCl4CCl2可溶于水DNH3难溶于苯答案C解析HCl、NH3是极性分子,I2、Cl2是非极性分子,H2O是极性溶剂,CCl4、苯是非极性溶剂,C项符合题意。10下列化合物在水中的溶解度,排列次序正确的是()aHOCH2CH2CH2OHbCH3CH2CH2OHcCH3CH2COOCH3dHOCH2CH(OH)CH2OHAdabcBcdabCdbcaDcdba答案A解析aHOCH2CH2CH2OH,b.CH3CH2CH2OH,c.CH3CH2COOCH3,d.HOCH2CH(OH)CH2OH,这些物质中CH3CH2COOCH3不能与水形成氢键,则溶解度最小,分子中含有羟基数目越多,与水形成的氢键越多,则溶解度越大,所以溶解度:HOCH2CH(OH)CH2OHHOCH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH3,即dabc。题组三手性分子及其判断方法11下列化合物中只含有2个手性碳原子的是()ABCD答案B解析A项,中只有次甲基碳原子为手性碳原子,故A不符合题意;B项,中从左起第二个碳原子和第三个碳原子所连接的四个基团是不同的,都是手性碳原子,故B符合题意;C项,中从左起第二个碳原子、第三个碳原子、第四个碳原子所连接的四个基团是不同的,都是手性碳原子,故C不符合题意;D项,中只有从左起第三个碳原子为手性碳原子,故D不符合题意。12含手性碳原子的分子称为手性分子,手性分子具有光学活性。如下图有机物具有光学活性(式中标有*的为手性碳原子),也能发生下列反应,请问发生哪种反应后,该有机物仍然一定具有光学活性()A消去反应B水解反应C银镜反应D酯化反应答案C解析银镜反应使该物质中的CHO转化成COOH,带*号的碳原子所连四个原子或基团仍不相同。该物质仍然是手性分子,仍具有光学活性。13在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中:(1)以非极性键结合的非极性分子是_。(2)以极性键相结合,具有直线形结构的非极性分子是_。(3)以极性键相结合,具有正四面体结构的非极性分子是_。(4)以极性键相结合,具有三角锥型结构的极性分子是_。(5)以极性键相结合,具有V形结构的极性分子是_。(6)以极性键相结合,且分子极性最强的是_。答案(1)N2(2)CS2(3)CH4(4)NH3(5)H2O(6)HF解析极性键是由电负性不同的元素的原子形成的共价键,且两元素的电负性相差越大,形成的键的极性越强;分子空间构型由中心原子的杂化方式决定。14已知N、P是同属于元素周期表第A族的元素,N在第2周期,P在第3周期。NH3分子呈三角锥型,N原子位于锥顶,3个H原子位于锥底,NH键间的夹角是107.3。(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是_(填“相同”“相似”或“不相似”),PH键_(填“有”或“无”)极性,PH3分子_(填“有”或“无”)极性。(2)NH3与PH3相比,热稳定性更强的是_。(3)NH3与PH3在常温、常压下都是气体,但NH3比PH3易液化,其主要原因是_(填字母)。A键的极性NH比PH强B分子的极性NH3比PH3强C相对分子质量PH3比NH3大DNH3分子之

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