（B版浙江选考专用）2019版高考化学总复习 第四部分 专题十五 烃的衍生物检测.doc

专题十五烃的衍生物b组20142018年全国真题题组考点一卤代烃、醇、酚以下为教师用书专用(68)6.(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是()a.可用纤维素的水解产物制取b.可由乙烯通过加成反应制取c.与乙醛互为同分异构体d.通过取代反应可制取乙酸乙酯答案ca项,纤维素水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下可转化为乙醇;b项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;c项,乙醇的分子式为c2h6o,而乙醛的分子式为c2h4o,故c项错误;d项,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。7.(2014重庆理综,10,14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)a的类别是,能与cl2反应生成a的烷烃是。b中的官能团是。(2)反应的化学方程式为。(3)已知:b 苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是。(4)已知:+ +h2o,则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为。(5)g的同分异构体l遇fecl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则l与naoh的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为。(只写一种)答案(1)卤代烃ch4或甲烷cho或醛基(2)+ch3cooh +h2o(3)苯甲酸钾(4)1244(5)或解析(1)a的组成元素为c、h、cl,所以a为卤代烃,a分子中只有一个c原子,所以能与cl2反应生成a的烷烃是ch4,b中的官能团是醛基。(2)由g和j的结构简式知,g与ch3cooh反应生成了j,所以化学方程式为:+ch3cooh +h2o。(3)苯甲酸钾是一种钾盐,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取时,苯甲酸钾溶于水,而苯甲醇与水分层,能除去的副产物是苯甲酸钾。(4)由题给反应可知,反应生成的g能与继续反应生成副产物,所以4组吸收峰的面积之比为1244。(5)l能与fecl3溶液发生显色反应,所以l中含酚羟基,但与溴水反应未见沉淀,则酚羟基的邻、对位已有取代基,同时l能与naoh的乙醇溶液在加热条件下反应(消去反应),因此,l的结构简式为:或或或,则l与naoh的乙醇溶液共热,发生消去反应,产物为或。8.(2014江苏单科,17,15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。(2)反应中加入的试剂x的分子式为c8h8o2,x的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。(4)b的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式: 。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:ch3ch2br ch3ch2oh ch3cooch2ch3答案(15分)(1)醚键羧基(2)(3)(4)(5) 解析(2)根据a、b的结构简式及x的分子式可推出x的结构简式应为。(4)b的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。(5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入cn应是和nacn的取代,而不能用和hcn的加成;二是由到,必须先将转化为,然后用和hbr进行加成来实现。考点二醛、羧酸、酯以下为教师用书专用(611)6.(2017海南单科,18-,6分)香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有()a.分子式为c10h18ob.不能发生银镜反应c.可使酸性kmno4溶液褪色d.分子中有7种不同化学环境的氢答案ac由香茅醛的结构简式可知香茅醛的分子式为c10h18o,故a正确;香茅醛分子中含有醛基,可发生银镜反应,故b错误;香茅醛分子中的碳碳双键和醛基都可被酸性kmno4溶液氧化,故c正确;香茅醛分子中有8种不同化学环境的氢,故d错误。7.(2016北京理综,25,17分)功能高分子p的合成路线如下:(1)a的分子式是c7h8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式:。(4)e的分子式是c6h10o2。e中含有的官能团:。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式: 。(7)已知:2ch3cho。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成e,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(17分)(1)(2)浓hno3和浓h2so4(3)+naoh+nacl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nh2o +nc2h5oh(7)h2c ch2 c2h5oh ch3cho ch3ch chcho ch3ch chcooh ch3ch chcooc2h5解析(1)高分子p中含有苯环,而a的分子式是c7h8,符合苯及其同系物的通式,故a是甲苯。(2)由p可推知d为,则c为,b为,从而可确定试剂a为浓hno3、浓h2so4的混合液。(4)由p可推知g为,结合e的分子式及转化关系可推知e为,所以e中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取,后面的几步则不难写出。8.(2015山东理综,34,12分)化学有机化学基础菠萝酯f是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:+ a b c d 已知:+ rmgbr rch2ch2oh+(1)a的结构简式为,a中所含官能团的名称是。(2)由a生成b的反应类型是,e的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)写出d和e反应生成f的化学方程式 。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:ch3ch2cl ch3ch2oh ch3cooch2ch3答案(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应ch3coch3(3)+ +h2o(4)ch3ch2br ch3ch2mgbr ch3ch2ch2ch2oh解析(1)与发生反应:+ ,a中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)a生成b的反应为:+2h2 ,所以该反应为加成反应。根据题干合成路线可知e为,其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢,所以该同分异构体只能是丙酮:。(3)d与e在浓h2so4、加热条件下发生酯化反应:+ +h2o。(4)由已知可知要延长碳链可用rmgbr与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线为:ch3ch2br ch3ch2mgbr ch3ch2ch2ch2oh。9.(2014大纲全国,30,15分)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a是,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是。(2)的反应类型是。(3)心得安的分子式为。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:c3h8 x y 试剂b反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式为 ,反应3的反应类型是。(5)芳香化合物d是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,d能被kmno4酸性溶液氧化成e(c2h4o2)和芳香化合物f(c8h6o4),e和f与碳酸氢钠溶液反应均能放出co2气体,f芳环上的一硝化产物只有一种。d的结构简式为;由f生成一硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是 。答案(1)naoh(或na2co3)(1分)clch2ch ch2(1分)氯原子、碳碳双键(2分)(2)氧化反应(1分)(3)c16h21o2n(1分)(4)cl2/光照(1分) ch2chch3+nacl+h2o(1分)取代反应(1分)(其他合理答案也给分)(5)(2分)(2分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)解析酚羟基具有弱酸性,可与naoh或na2co3反应转化为钠盐。由a、b的结构简式及b的分子式可推知b为clch2chch2,和clch2chch2发生取代反应生成b(),继而被ch3coooh氧化为c(),有机物c与(ch3)2chnh2发生加成反应生成心得安。(4)由丙烷(ch3ch2ch3)合成clch2ch ch2可分为以下三步:ch3ch2ch3 ch3chch2 clch2chch2,经过取代、消去、取代三步反应即可。(5)芳香化合物d的分子式为c10h8o,不饱和度为7,由题可知分子中有苯环和醛基;e的分子式为c2h4o2,含有羧基,结构简式为ch3cooh;f的分子式为c8h6o4,含有羧基,芳环上的一硝化产物只有一种,故f为;由e和f逆推可知d为。10.(2014安徽理综,26,16分)hagemann酯(h)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)ab为加成反应,则b的结构简式是;bc的反应类型是。(2)h中含有的官能团名称是;f的名称(系统命名)是。(3)ef的化学方程式是。(4)tmob是h的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(ch3o)。tmob的结构简式是。(5)下列说法正确的是。a.a能和hcl反应得到聚氯乙烯的单体b.d和f中均含有2个键c.1 mol g完全燃烧生成7 mol h2od.h能发生加成、取代反应答案(1)加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3) (4)(5)a、d解析(1)a为,ab为加成反应,所以b的结构简式为;由b、c的结构简式知,bc的反应类型为加成反应。(2)由h的结构简式知,h中含有的官能团有酯基、羰基和碳碳双键;f中有键和酯基,所以f的名称为2-丁炔酸乙酯。(3)由e、f及ef的反应条件知,ef为酯化反应,所以化学方程式为: +h2o。(4)由题意知,tmob中除苯环外有三个o和四个c,存在ch3o,除苯环外只有一种化学环境的h,所以只能是三个ch3o连在一个c上,结构简式为。(5)与hcl反应生成的ch2 chcl是聚氯乙烯的单体,a正确;f中的碳碳叁键中有2个键,碳氧双键中有1个键,b错误;g的分子式为c11h16o3,1 mol g完全燃烧生成 8 mol h2o,c错误;h中含有碳碳双键和酯基,所以能发生加成、取代反应,d正确。11.(2014山东理综,34,12分)【化学有机化学基础】3-对甲苯丙烯酸甲酯(e)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:+co b e已知:hcho+ch3cho (1)遇fecl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的a的同分异构体有种。b中含氧官能团的名称为。(2)试剂c可选用下列中的。a.溴水 b.银氨溶液c.酸性kmno4溶液d.新制cu(oh)2悬浊液(3)是e的一种同分异构体,该物质与足量naoh溶液共热的化学方程式为。(4)e在一定条件下可以生成高聚物f,f的结构简式为。答案(1)3醛基(2)b、d(3)+2naoh +ch3chchcoo