有机化学复习提纲.ppt

1 制药工程08 1 2 班 有机化学 课程总复习提纲 2 一 命名IUPAC法 环烷烃的顺反 二 烷烃的结构1 sp3 sp2 sp杂化2 脂环烃的顺反异构 构象异构 第二章烷烃和环烷烃 环己烷及取代环己烷的构象 优势构象 四 环烷烃的化学性质小环环烷烃的特性 1 Br2 KMnO4 可使溴水褪色 无法使稀的高锰酸钾褪色 2 马氏规则 卤素加至含 少的 上 开环 3 第三章立体化学基础 一 基本概念对称面 对称中心手性分子 手性碳原子对映异构体 非对映异构体外消旋体 内消旋体 二 对映异构体的构型标记 R S构型标记法 4 第四章卤代烷 RCH2XR2CHXR3CXRCH CHXRCH CH CH2XRCH CH CH2CH2 nXPhX 二 卤代烃的化学性质1 亲核取代反应常见亲核试剂 NaCN AgNO3的醇溶液 OH RO 一 卤代烃的分类和命名伯卤烃 仲卤烃 叔卤烃 乙烯型 烯丙型 孤立型卤代烯烃及卤代芳烃 5 2 消除反应 消除 1 消除反应的方向 札衣采夫规则 H从含氢较少的 C上脱去 生成双键碳上取代基较多的烯烃 其它亲核试剂 有机碳负离子 如 炔基负离子 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯等 2 消除反应与取代反应的竞争性烷基结构的影响 叔卤烷易消除 伯卤烷易取代 溶剂的影响 碱的水溶液易取代 碱的醇溶液易消除 3 有机金属化合物的形成 格氏试剂 4 各种类型的卤代烃中卤原子活性比较卤代烯丙型 孤立型 卤代烷 乙烯型 6 3 2 1 室温很快沉淀 室温放置片刻沉淀 加热才沉淀 硝酸银的醇溶液 烯丙型卤代烃 苄基型卤代烃 3 2 1 乙烯型卤代烃 卤代烃中卤原子的活性次序 室温立即沉淀 加热也不沉淀 同C 离子稳定性顺序 7 第五章醇和醚 一 命名二 醇的化学性质1 取代反应与氢卤酸反应 制卤代烃Lucas试验 C6的伯 仲 叔醇 2 脱水反应注意 脱水方向 扎依采夫规则 加H 3 Pinacol重排 三 醚的化学性质1 醚键的断裂2 环氧化合物的开环反应 H 催化 OH 催化 酸催化开环 主要发生在取代基较多的C与O之间 碱催化开环 主要发生在取代基较少的C与O之间 8 第六章烯烃 一 命名顺 反 Z E二 烯烃的化学性质1 亲电加成反应1 常见的亲电试剂 卤素 卤化氢 硫酸2 马氏规则3 碳正离子的稳定性2 自由基加成反应加过氧化物反马氏规则3 氧化反应 高锰酸钾 臭氧化 鉴定反应可用 9 第七章炔烃和二烯烃 一 键与 键二 炔烃的化学性质1 末端炔氢的反应 鉴别端基炔2 氧化与还原反应 与双键同时存在的情况 三 二烯烃1 共轭 p 共轭 p 超共轭体系2 D A反应 10 第八章芳烃 一 命名二 苯的亲电取代反应硝化 磺化 卤代 F C酰基化 F C烷基化三 一取代苯的亲电取代反应活性比较及定位规律 邻 对位与间位定位基 活化与钝化基团 四 烷基苯侧链的反应1 H的卤代2 苯环侧链被氧化 必须有 H 五 非苯芳烃休克尔 H ckel 规则 应用 11 不共轭 共平面 共轭 6 共平面 共轭 8 12 第九章醛和酮 一 命名二 醛酮的化学性质1 亲核加成反应 亲核试剂 1 与含碳亲核试剂加成 与氢氰酸加成 与格氏试剂的加成 13 2 与含氧亲核试剂的加成与醇加成产物为缩醛 羰基的保护反应 3 与含氮亲核试剂的加成 2 活泼氢引起的反应1 羟醛缩合反应 2 卤仿反应 用于鉴别 注意适用范围 3 氧化还原反应1 氧化反应 醛的氧化与碱性弱氧化剂的反应 银镜反应和斐林反应 注意适用范围 14 B 以上两种弱氧化剂对C C和C C均无影响 C 酮不被Tollens试剂 Fehling试剂氧化 A 芳醛不与斐林试剂作用 可区别脂肪醛和芳香醛 可用这两种试剂鉴别醛和酮 15 2 还原反应 羰基还原成亚甲基 克莱门森还原法 用金属氢化物还原 氢化铝锂 金属氢化物还原对分子中的不饱和键无影响 Cannizzaro反应 16 一 酚的化学性质1 酚羟基的反应1 酸性 与氢氧化钠反应 2 酚醚的形成和Claisen重排3 与三氯化铁显色鉴别酚类及烯醇型结构 蓝紫色 第十章酚和醌 17 第十一章羧酸和取代羧酸 一 命名二 羧酸的化学性质1 酸性2 羧基中羟基的取代反应 羧酸衍生物的生成 酰卤 酯 酰胺 酸酐 18 3 二元酸的热解反应 1 乙二酸和丙二酸 脱羧 2 丁二酸和戊二酸 脱水生成环状酸酐 3 己二酸和庚二酸 脱羧又脱水 生成较稳定的环戊酮和环己酮 4 醇酸的脱水反应 1 羟基酸分子内脱水 不饱和羧酸 2 羟基酸常温下羟基和羧基脱水的 五元环的内酯 19 2 水解反应 酯的水解 机理 酰胺的水解 机理 3 醇解反应4 氨解反应 一 羧酸衍生物的命名二 羧酸衍生物的化学性质1 酰基的亲核取代反应1 羧酸衍生物发生亲核取代反应的活性顺序酰卤 酸酐 酯 酰胺 第十二章羧酸衍生物 20 第十三章碳负离子的反应 一 H的酸性及碳负离子二 乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯1 三氯化铁反应显色2 亚甲基上烃基化 亲核取代 21 第十四章有机含氮化合物 一 命名二 胺的化学性质1 碱性 各类胺的碱性强弱顺序 2 酰化 只有伯胺及仲胺反应 3 磺酰化反应 鉴别 3 重氮化反应重氮化合物 放氮反应 保氮反应 三 胺的制法硝基化合物的还原四 季铵盐和季铵碱Hofmann消除 22 一 命名 第十五章杂环化合物 二 六元杂环化合物1 吡啶的结构 缺 芳杂环 2 吡啶的化学性质1 吡啶与其它含氮化合物的碱性比较脂肪胺 氨 吡啶 芳香胺 吡咯三 五元杂环化合物 多 芳杂环 与苯相比五元单杂环发生亲电取代反应的活性顺序吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶 2