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第十四章 -二羰基化合物习题及参考答案(一) 命名下列化合物: (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 解:(1) 3-甲基-4-羟基丁酸 (2) 4-甲基-3-戊酮酸甲酯(3) 3-氧代戊醛 or 3-戊酮醛 (4) 5-甲基-4-己烯-2-醇(5) 丙二酸单酰氯or 氯甲酰基乙酸 (6) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(7) 2-硝基苯甲醚 (8) 2-间氯苯乙醇 or 2-(3-氯苯基)乙醇(二) 下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸正丁酯 (3) 丙酸乙酯(4) 2,2-二甲基丙酸乙酯 (5) 苯甲酸乙酯 (6) 苯乙酸乙酯解:(2)、(3)、(6)能进行酯缩合反应。反应式如下:(2) (3) (6) (三) 下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体?(1) (2) (3) (4) 解:(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动,是互变异构体,(2)、(3)两对中只存在电子对的转移,而没有原子核相对位置的移动,是共振杂化体。(四) 写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。(1) 烯丙基溴 (2) 溴乙酸甲酯 (3) 溴丙酮 (4) 丙酰氯 (5) 1,2-二溴乙烷 (6)-溴代丁二酸二甲酯解:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (五) 以甲醇、乙醇及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。(1) 3-甲基-2-丁酮 (2) 2-己醇 (3) ,-二甲基丁酸(4)-戊酮酸 (5) 2,5-己二酮 (6) 2,4-戊二酮解:先合成乙酰乙酸乙酯(1) 分析:解:(2) 分析:解:正丙基溴可由所给的甲醇和乙醇变化而得:(3) 分析:解: (4) 分析:解: (5) 分析:解: (6) 分析:解: (此处用NaH取代醇钠,是为了避免反应中生成的醇与酰氯作用)(六) 完成下列反应:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (七) 用丙二酸二乙酯法合成下列化合物:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (1) 分析:解:(2) 目标化合物为1,5-二羰基化合物,可经Michael加成制得:解: (3) 分析: 解: (4) 目标化合物是内酯,应首先制备4-羟基戊酸:解1:或者,将4-戊酮酸还原得到4-羟基戊酸:解2:(5) 目标分子可看作乙酸的二烷基取代物:解: (6) 分析: 解: 或者: (八) 写出下列反应的机理:解: (九) 完成下列转变:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 解:(1) 分析:解: (
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