重要的烃及烃的衍生物.doc

【同步教育信息】一. 本周教学内容： 暑假专题重要的烃及烃的衍生物 教学目的： 1. 熟悉甲烷、乙烯、苯等重要的烃的结构和性质。 2. 熟悉乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性质。二. 重点、难点： 甲烷、乙烯、乙醇的性质 知识分析：（一）甲烷 甲烷的稳定性：一般情况下，性质稳定，甲烷与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应。 甲烷的可燃性：甲烷是天然气和沼气的主要成分，燃烧时放出大量的热量，生成和二氧化碳，因此以甲烷为主要燃料的它们是理想的清洁能源。 甲烷的取代反应： 归纳和拓展 有机化合物分子里的原子或原子团被其它的原子或原子团代替的反应叫取代反应。 甲烷的四种氯化物都不溶于水。在常温下一氯甲烷是气体，其它三种都是液体。三氯甲烷和四氯甲烷都是工业上重要的溶剂。四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂。 （4）甲烷的受热分解：在隔绝空气并加热1000的条件下，甲烷可以分解生成炭黑和氢气的方程式：。（二）乙烯 乙烯是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。 1. 物理性质：无色稍有气味的气体，难溶于水，标准状况下密度为1.25g/L，略小于空气。其分子式为C2H4，结构简式为CH2=CH2，是一种平面型分子，是非极性分子，易溶于有机溶剂。 2. 化学性质： 氧化反应 a. 乙烯在空气中燃烧火焰呈淡蓝色，并伴有黑烟，原因是乙烯分子中含碳量较高。 b. 乙烯通入紫色的酸性高锰酸钾溶液，可使其退色。说明乙烯可被高锰酸钾氧化。 它的化学性质活泼，可利用此反应区别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中混有的乙烯。 原因是：乙烯被酸性高锰酸钾氧化最终生成二氧化碳和水，生成新的杂质 加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应 常温下，乙烯可以使溴水退色，即发生了加成反应。 方程式：CH2CH2 + Br2CH2BrCH2Br 此外，在催化剂作用下，乙烯还可以与水蒸汽、氯化氢气体等加成。 方程式：CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 方程式：CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl 聚合反应：有机小分子物质生成高分子化合物的反应称为聚合反应。 以加成反应进行的聚合反应又称为加聚反应。 方程式：（名称为聚乙烯） 聚乙烯的分子量很大，相对分子量可达几万到几十万，属于高分子化合物。（三）苯 1. 物理性质：无色有特殊气味的、有毒的液体，难溶于水，沸点80.5，熔点5.5苯的晶体是无色的。其分子式为C6H6，结构简式为，是一种平面正六边型分子，苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间一种独特的键，6个碳氢键也完全相同，是非极性分子，是一种良好的有机溶剂。 2. 化学性质： 苯的燃烧：现象：火焰明亮，并伴有浓烟。 原因：苯分子中含碳量很高。 方程式： 加成反应：苯较烯烃难发生加成反应。 苯与氢气的反应：在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 注意：苯比乙烯难进行加成反应，不能与溴水加成反应，但能萃取溴水中的溴而使其退色。 取代反应：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到5560发生反应，苯环上的氢原子被硝基（NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：+H2O（四）乙醇 1. 物理性质：乙醇俗称酒精，是无色、透明、具有特殊香味的液体；比水轻；沸点为78.5，易挥发，能溶解许多无机物和有机物。 2. 分子结构 （1）分子式：C2H6O；结构简式：CH3CH2OH。 （2）官能团羟基：乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基原子团取代而形成的。 3. 化学性质 （1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa + H2。 （2）氧化反应 燃烧氧化：乙醇在空气中燃烧，火焰为淡蓝色，并放出大量热，且产物对大气无污染，因此乙醇和甲烷一样被人们称为“绿色能源”。燃烧的化学方程式为： C2H6O + 3O22CO2 + 3H2O。 催化氧化：特别注意相关的几个问题 实验名称、实验步骤、实验现象、 实验原理（反应方程式）： 2CH3CH2OHO22CH3CHO +2 H2O。 强氧化剂氧化：乙醇具有还原性，可以被三氧化铬或重铬酸钾或高锰酸钾等强氧化剂氧化。 归纳：以乙醇的催化氧化为例，分析：氧化反应去氢或加氧；还原反应加氢或去氧。 思考：将一束铜丝在酒精灯外焰上烧，现象为铜丝变黑；然后再将该铜丝伸到酒精灯的焰芯中，过一会拿出铜丝，现象是铜丝由黑变红。发生变化的原因为铜丝在外焰上烧时被氧化为氧化铜，移至焰心时，氧化铜被乙醇蒸气还原为铜。（五）乙酸 1. 物理性质：乙酸俗名醋酸，是食醋的主要成分（质量分数为35）。常温下，乙酸是一种无色、有刺激性气味的液体，沸点117.9，熔点16.6。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成象冰一样的晶体，所以乙酸又称冰乙酸。乙酸能和水以任意比例混溶。 2. 分子结构：分子式C2H4O2_；结构简式CH3COOH；官能团是COOH，叫做羧基，可以看作是由羰基和羟基组成，它决定了乙酸的化学性质。 3. 化学性质 （1）酸性：乙酸具有酸性，在水溶液中部分电离产生H+，是一种弱酸，但酸性强于碳酸，电离方程式可表示为：CH3COOHCH3COO-+H+。具备酸的5条通性： 与酸碱指示剂作用 与活泼金属反应 与碱中和 与碱性氧化物反应 与盐反应 （2）酯化反应：乙酸与乙醇的反应 反应的化学方程式： 该实验应注意的问题： 药品： 乙酸、乙醇、浓硫酸混合的顺序：先加乙醇，再缓缓加入浓硫酸和乙酸。 浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 饱和碳酸钠溶液的作用：除去乙醇和乙酸，使酯便于析出。 装置： 盛放反应液的试管要上倾45角，原因主要是为了增大液体的受热面积。 导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，原因：防止倒吸。 操作： 实验开始，用酒精灯小火、均匀的加热，而不能用大火的原因主要是：防止大量的乙醇、乙酸挥发。 实验结束后，生成的乙酸乙酯主要存在于盛饱和碳酸钠溶液的试管中，此时其中含有少量杂质乙酸、乙醇，因此闻酯的气味前，要振荡试管，解释这样做的原因：使乙酸与碳酸钠充分反应，乙醇充分溶解。 归纳： 酯化反应的定义：酸与醇生成酯和水的反应。 反应实质：“酸脱羟基，醇脱氢”。 反应特点：反应速度较慢。 该反应为可逆反应。 反应的基本类型：取代反应。（六）酯 （1）概念：酸与醇通过酯化反应生成的有机物。 强调：酯中只含有_C、H、O_三种元素。 酯结构的重要特征是含有，这可以看作其官能团，酯的结构通式可表示为RCOOR。 （2）存在、物理性质及用途 存在：酯类广泛存在于自然界中，植物的果实特别是水果及花草中含量较多。另外粮食、酒中含有少量的酯。 物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于酒精、乙醚等有机溶剂。 （3）化学性质酯的水解 乙酸乙酯的水解 实验内容、现象、结论 实验内容是乙酸乙酯分别在中性、酸性、碱性条件下与水（水浴加热）是否反应。 现象：（酯的气味）在水中不消失；在酸中减小、不消失；在碱中逐渐消失。 结论：（是否水解）在水中不水解；在酸中水解且可逆；在碱中完全水解。 反应的化学方程式为： 要特别注意酯水解的断键位置：也就是说，酯化反应发生时，形成哪个键，水解就断哪个键。此反应属于可逆反应，且属于取代反应类型。 实验注意： a. 乙酸乙酯的水解在不同条件下情况的比较时，为了得到真实的现象和可靠的结论，要求三支试管里药品的用量、加热的形式、时间等都要相同。 b. 实验中的无机酸最好是稀硫酸，若用浓硫酸，则浓硫酸吸水，不利于水解反应；若用盐酸或硝酸，则易挥发。 c. 由于乙酸乙酯的沸点是77.8，为防止其大量挥发，所以采用水浴的方式加热。 d. 注意加热的时间适量，不宜太短或太久。【典型例题】 例1. 下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是（ ） A. 分子中所有原子都在同一平面 B. 等质量燃烧时，苯耗氧量多 C. 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D. 都能与溴水反应 答案：A 解析：苯分子与乙烯分子均是“平面”型分子；而乙烯含氢量高，故等质量时，耗氧量高；苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水都不反应。 点评：苯、乙烯是重要的有机物的代表物，学习时要注意从分子组成、结构、物理性质、化学性质等多个方面熟练掌握。 例2. 将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是（ ） A. 硝酸B. 稀盐酸C. Ca(OH)2溶液D. 乙醇 答案：C 解析：铜片在酒精灯上加热，发生反应：2Cu+O22CuO，使铜片质量增加，当遇到硝酸和盐酸后，分别溶解氧化铜，使铜片质量减少；当遇到乙醇时，发生反应：CuOCH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O，CuO被还原为Cu，前后质量不变。当遇到Ca(OH)2溶液时，CuO不反应，所以加热后的铜片比原铜片质量增加。 点评：本题考查无机、有机综合知识，重点是乙醇的催化氧化。 例3. A、B、C、D都是含有碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（ ） A. M(A)=M(B)+M(C)B. 2M(D)=M(B)+M(C) C. M(B) M(D)M(C)D. M(D)M(B)M(C) 答案：D 解析：由题意可知，A为酯，B为醇，C为羧酸，D为醛。 由醇到醛失去一定量氢原子，摩尔质量减少；由醇到酸，增加氧原子，摩尔质量增大。所以D选项符合题意。也可以任意选一组醇、醛、羧酸、酯为例，以它们的相对分子质量来观察4个选项，例如选择C2H5OH及与其相应的CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3来一一对照4个选项中摩尔质量的关系，即可确定选项D是唯一答案。 点评：本题考查了“醇醛羧酸”氧化链及“酯化反应与酯的水解反应”为可逆反应等有关知识，考查学生灵活运用所学知识解决问题的能力。 例4. 有机物甲的分子式为C7H14O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ） A. 2种B. 4种C. 16种D. 8种 答案：B 解析：由题意信息知乙丙的相对分子质量相等，即74。 所以甲的结构简式为： CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3； 点评：饱和一元羟酸（CnH2nO2）与多一个碳原子的饱和一元醇Cn+1H2(n+1)+2O的相对分子质量相等。甲水解生成羟酸为丙酸（C3H6O2）和丁醇（C4H9OH），-C4H9有4种，因而丁醇有4种，丙酸只有1种，酯甲有4种结构。【模拟试题】一. 选择题 1. 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此种烃的分子式可以是（ ） A. CH4B. C3H8C. C4H10D. C5H12 2. 下列叙述能说明甲烷分子的形状是正四面体而不是平面正四面体的是（ ） A. 甲烷分子里四个C-H键的键长相等 B. 甲烷分子里任意两个C-H键的夹角都相等 C. 一氯甲烷没有同分异构体 D. 二氯甲烷没有同分异构体 3. 某有机物的蒸气，完全燃烧时需要3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是（ ） A. C2H4B. C2H5OHC. CH3CHOD. CH3COOH 4. 一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2 和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为（ ） A. 4.4gB. 2.2gC. 1.4gD. 2.2g4.4g之间 5. 炒菜时，加酒加醋可使菜变得味香可口，原因是（ ） A. 有盐类物质生成B. 有酸类物质生成 C. 有醇类物质生成D. 有酯类物质生成 6. 可以说明CH3COOH是弱酸的事实是（ ） A. CH3COOH与水能以任意比混溶 B. CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2 气体 C. 1mol/L 的CH3COOH溶液的pH值比1mol/L HCl溶液的pH值大 D. 1mol/L 的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红 7. 某有机物CnHxOy完全燃烧时需O2的物质的量是该有机物的n倍，生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1 ，该有机物分子中的n、x、y的关系是（ ） A. n=2x=yB. n=x/2=yC. n=x=2yD. x=2n=y 8. 某气态的烷烃与烯烃的混合气体9g，其密度为同状况下H2密度的11.25倍，将混合气体通入足量的溴水，溴水增重4.2g，则原混合气体中的组成为（ ） A. 甲烷、乙烯B. 乙烷、乙烯 C. 甲烷、丙烯D. 乙烷、丙烯 9. 当下列各组物质的总物质的量保持不变时，使各组分以任意比混合充分燃烧，消耗O2的量和生成CO2 的量均不变的是（ ） A. 乙烯、乙醇、乙醛B. 乙炔、乙醛、乙二醇 C. 甲烷、甲醇、乙酸D. 甲烷、甲酸甲酯、丙二酸 10. 1mol乙烯与氯气发生加成反应，反应完全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗（ ） A. 3molB. 4molC. 5molD. 6mol二. 填空题 11. 除去括号内的杂质，填上适宜的试剂和提纯方法 （1）甲烷（CH2CH2）_； （2）苯（Br2）_； （3）乙酸乙酯（乙酸）_。 12. 某芳香化合物A的分子式为C7H6O2 ，溶于NaHCO3 水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。 （1）写出化合物A的结构简式：_。 （2）依题意写出化学反应方程式：_。 （3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式_。 13. 酒后驾车的司机，可通过对其呼出的气体进行检验而查出，所利用的化学反应如下： 2CrO3 (红色)+3C2H5OH+3H2SO4Cr2(SO4)3（绿色）+3CH3CHO +6H2O 被检测的气体成份是_，上述反应的氧化剂是_，还原剂是_。三. 计算题 14. 7.8g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应后有60g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度为2.69，求该烃的分子量和分子式，并写出它的结构简式。【试题答案】一. 1. AD2. BD3. AB4. C5. D6. C 7. B8. C9. B10. C二. 11. （1）溴水；洗气 （2）氢氧化钠溶液；分液 （3）饱和碳酸钠