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第八章 立体化学一、下列化合物有多少中立体异构体? 两种八种四种三种 溴丙醛,没有四种没有83,4庚二烯,两种(对映体) 91,3二甲基环戊烷,三种二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。解:颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。 四种立体异构,两对对映体有三种立体异构,其中两种为对映异构体对这个题的答案有争议,大多数认为没有立体异构,但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。三、下列化合物那些是手性的? 解:表示没有手性表示有四、下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体? 相同化合物相同化合物对映体非对映体R非对映体对映体和(2R,3S)2,3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。五胆甾醇的结构式如下: 用*表示手性碳,解如右:六、写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。 七、用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中那些是内消旋体? 解:全部使用菲舍尔投影式,根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型,解题时,任意写出分子的菲舍尔投影式,先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。 1(R)-2-戊醇 2,(2R,3R,4S)4氯2,3二溴己烷3,(S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 4, (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷5,(S)-2溴代乙苯 6,(R)-甲基仲丁基醚八、写出3甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式,指出其中那些是对映体,那些是非对映体?解:3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下:其中(1)存在一对对映体,(2)存在两对对映体,总计有六种异构体。其中用同一种颜色表示的为对映体,不同颜色之间为非对映体(指化合物(2)。九、某醇C5H10O(A)具有旋光性,催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性,试写出(A),(B)的结构式。解:结构式如下: 十、开链化合物(A)和(B)的分子式都是C7H14,它们具有旋光性,且旋光方向相同,分别催化加氢都得到(C),(C)也有旋光性,是推测(A),(B),(C)的结构。 解:(A),(B),(C)的结构如下:十一、某旋光性化合物(A),和溴化氢作用,得到两种分子式为C7H12Br2 的异构体(B),(C)。(B)有旋光性,而(C)无旋光性。(B)和一分子叔丁醇钾作用得到(A)。(C)和一分子叔丁醇钾作用,则得到的是没有旋光性的混合物。(A)和一分子叔丁醇钾作用,得到分子式为C7H10的(D)。(D)经臭氧化再在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1,3环戊二酮。试写出(A

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