高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成课件新人教版

专题十四有机推断与合成 2016高考导航 专题十五有机化学基础 2015 高考全国卷 38 15分 A C2H2 是基本有机化工原料 由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如下所示 回答下列问题 1 A的名称是 B含有的官能团是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 C和D的结构简式分别为 4 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面 顺式聚异戊二烯的结构简式为 乙炔 碳碳双键和酯基 加成反应 消去反应 11 5 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式 6 参照异戊二烯的上述合成路线 设计一条由A和乙醛为起始原料制备1 3 丁二烯的合成路线 1 有机物分子中最多有多少个碳原子处于同一平面上 提示 9个 2 有机物能否发生消去反应 能否在铜的催化下发生氧化反应 提示 从结构上看 该醇能发生消去反应 不能在铜的催化下发生氧化反应 以HCHO和C2H2为有机原料 经过下列反应可得化合物N C4H8O2 8 DE 4 加成反应 填写下列空白 A的结构简式为 B中的官能团名称是 D的分子式为 写出B与银氨溶液反应的化学方程式 醛基 羟基 C8H12O4 5 思维建模 有机推断的解题技能 有机推断中常见的解题突破口1 根据反应特征推断官能团的种类 2 根据反应数量关系确定官能团的数目 5 某有机物与醋酸反应 相对分子质量增加42 则含有1个 OH 增加84 则含有2个 OH 即 OH转变为 OOCCH3 6 由 CHO转变为 COOH 相对分子质量增加16 若增加32 则含2个 CHO 7 当醇被氧化成醛或酮后 相对分子质量减小2 则含有1个 OH 若相对分子质量减小4 则含有2个 OH 取代反应 消去反应 Cl2 光照 O2 Cu 其他合理答案也可 G和H 1 3 2 2014 高考大纲卷 心得安 是治疗心脏病的药物 下面是它的一种合成路线 具体反应条件和部分试剂略 回答下列问题 1 试剂a是 试剂b的结构简式为 b中官能团的名称是 2 的反应类型是 3 心得安的分子式为 NaOH 或Na2CO3 ClCH2CH CH2 氯原子 碳碳双键 氧化反应 C16H21O2N Cl2 光照 取代反应 其它合理答案也可 5 芳香化合物D是1 萘酚的同分异构体 其分子中有两个官能团 能发生银镜反应 D能被KMnO4酸性溶液氧化成E C2H4O2 和芳香化合物F C8H6O4 E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体 F芳环上的一硝化产物只有一种 D的结构简式为 由F生成一硝化产物的化学方程式为 该产物的名称是 2 硝基 1 4 苯二甲酸 或硝基对苯二甲酸 3 2014 高考安徽卷 Hagemann酯 H 是一种合成多环化合物的中间体 可由下列路线合成 部分反应条件略去 1 A B为加成反应 则B的结构简式是 B C的反应类型是 2 H中含有的官能团名称是 F的名称 系统命名 是 3 E F的化学方程式是 CH2 CH C CH 加成反应 羰基 碳碳双键和酯基 2 丁炔酸乙酯 4 TMOB是H的同分异构体 具有下列结构特征 核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰 存在甲氧基 CH3O TMOB的结构简式是 5 下列说法正确的是 a A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b D和F中均含有2个 键c 1molG完全燃烧生成7molH2Od H能发生加成 取代反应 ad 2015 高考全国卷 38 15分 聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景 PPG的一种合成路线如下 已知 烃A的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃 化合物C的分子式为C5H8 E F为相对分子质量差14的同系物 F是福尔马林的溶质 回答下列问题 1 A的结构简式为 2 由B生成C的化学方程式为 3 由E和F生成G的反应类型为 G的化学名称为 加成反应 3 羟基丙醛 或 羟基丙醛 4 由D和H生成PPG的化学方程式为 若PPG平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48b 58c 76d 122 5 D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种 不含立体异构 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 b 5 D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 c 质量为10000 则其平均聚合度n 10000 18 172 58 5 D的结构简式为HOOC CH2 3COOH 其同分异构体满足条件 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 说明含有 COOH 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 说明含有 CHO和 COO 酯基 结合D的分子式分析可知 其同分异构体为甲酸酯 含有HCOO 结构 则符合条件的同分异构体有5种结构 分别为 1 在有机物结构分析实验中 红外光谱 核磁共振氢谱 质谱仪 元素分析仪分别是用来测哪些量的 提示 红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型 核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环境的氢原子 质谱仪用来测有机物分子的相对分子质量 元素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素的含量 2 常见的有机物中 能发生银镜反应的物质有哪些类别 提示 一般来说 所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银镜反应 如所有的醛类 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 葡萄糖酯 麦芽糖等 2016 山西重点高中联考 有机化合物A的相对分子质量在40 50之间 能发生银镜反应 1molA充分燃烧可生成36g水 由A合成化合物G的路线如图所示 已知以下信息 请回答下列问题 1 写出A的结构简式 CH3CHO 2 化合物G是一种医药中间体 写出G中含氧官能团的名称 3 某化合物是D的同分异构体 能发生银镜反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 还能发生水解反应 写出该化合物可能的结构简式 任写一种 羟基 酯基 其他正确答案也可 4 写出反应C E F的化学方程式 思维建模 有机合成题的解题思路 卤代烃 2 二元合成路线 二元醇 3 芳香化合物合成路线 2 注意问题 1 官能团的引入 其中苯环上引入基团的方法 2 有机合成中常见官能团的保护 酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 或羧酸 反应 把 OH变为 ONa 或酯基 将其保护起来 待氧化后再酸化将其转变为 OH 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 氨基 NH2 的保护 如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 CH3氧化成 COOH之后 再把 NO2还原为 NH2 防止当KMnO4氧化 CH3时 NH2 具有还原性 也被氧化 3 有机合成中的成环反应 1 2014 高考全国卷 38 15分 席夫碱类化合物G在催化 药物 新材料等方面有广泛应用 合成G的一种路线如下 已知以下信息 1molB经上述反应可生成2molC 且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃 其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题 1 由A生成B的化学方程式为 反应类型为 消去反应 2 D的化学名称是 由D生成E的化学方程式为 3 G的结构简式为 乙苯 4 F的同分异构体中含有苯环的还有 种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的是 写出其中一种的结构简式 19 5 由苯及化合物C经如下步骤可合成N 异丙基苯胺 反应条件1所选用的试剂为 反应条件2所选用的试剂为 I的结构简式为 浓HNO3 浓H2SO4 Fe和稀盐酸 3 根据C F的结构简式及信息 得 5 由信息 可推知合成N 异丙基苯胺的流程为 D能发生银镜反应 可溶于饱和Na2CO3溶液 核磁共振氢谱显示其有4种氢 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 由B生成C的化学方程式为 苯乙烯 3 E的分子式为 由E生成F的反应类型为 4 G的结构简式为 5 D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应 又能发生水解反应 H在酸催化下发生反应的化学方程式为 C7H5O2Na 取代反应 不要求立体异构 6 F的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种 其中核磁共振氢谱为5组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1的为 写结构简式 13 化合物F苯环上的一氯代物只有两种 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 D的结构简式为 3 E的分子式为 2 甲基 2 氯丙烷 或叔丁基氯 C4H8