高中化学《第三章 第二节 第2课时 苯》课件 新人教版必修

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯 芳香烃名称的来源及芳香性芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期 这类化合物大多数是在挥发性香精油 香树脂 以及其他具有香味的物质中发现的 例如 从安息香胶内取得安息香酸 C7H6O2 从苦杏仁油中得到苯甲醛 甲苯来自于tolu 南美洲的一种学名叫Toluterebaisamum的乔木 香脂 等等 当然 这种以气味作为分类的依据是很不科学的 后来发现的许多化合物 就其性质而言应属于芳香族化合物之列 但它们并无香味 因此 现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词 但已经失去了它原来的意义 我们现在所说的芳香族化合物 一般是指在分子中含有苯环的化合物 如苯甲醛 芳香烃是指分子中含有苯环的烃 它仅含碳氢两种元素 苯是最简单的芳香烃 它有什么结构特点 又具有什么性质 1 了解苯的物理性质及重要用途 2 掌握苯分子的结构特点 3 掌握苯的化学性质 苯的分子结构 1 分子结构 答案 2 结构特点 1 苯分子为平面 结构 2 分子中6个碳原子和6个氢原子 3 6个碳碳键 是一种介于 之间的一种特殊化学键 2 1 正六边形 2 共平面 3 完全相同单键和双键 苯的性质 1 苯的物理性质 1 无特殊液有不无色晶体小 2 化学性质 答案 2 3 苯的同系物 芳香烃及芳香族化合物 3 苯环苯环 2 取代加成 综合拓展 一 苯与溴反应的注意事项1 苯只能与液溴反应 不能与溴水发生反应 但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层 上层 苯层 显橙色或橙红色 下层 水层 为无色 2 反应中加入的是Fe 但实际上是Fe与Br2反应生成的FeBr3起催化作用 3 实验制得的溴苯因含杂质溴而显褐色 除去溴苯中溶解的溴需用稀氢氧化钠溶液反复洗涤 分液得纯净的溴苯 4 反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代 生成溴苯和HBr 生成的HBr可用AgNO3溶液检验 证明发生的是取代反应而非加成反应 二 苯的硝化反应探究1 苯 浓硝酸 浓硫酸混合时 不可先将苯 或硝酸 加到浓硫酸中 以防产生大量的热使液体飞溅 浓硫酸在此反应中的作用是催化剂 脱水剂 2 反应温度必须控制在50 60 以防止副反应发生 控制温度的方法是水浴加热 3 硝酸分子中的 NO2原子团叫做硝基 苯分子里的氢原子被 NO2取代的反应 叫做硝化反应 硝化反应也是取代反应 三 甲烷 乙烯 苯的比较 尝试应用 1 下列物质溶于水后不能用分液漏斗分离的是 A 酒精B 苯C 溴苯D 四氯化碳2 往苯中加入溴水后溴水层颜色变浅 这是由于 A 溴挥发了B 发生了取代反应C 发生了萃取作用D 发生了加成反应 A C 3 下列反应中属于取代反应的是 A 苯在溴化铁存在时与溴的反应B 苯在镍作催化剂时与氢气的反应C 苯在空气中燃烧D 苯与溴水混合振荡后分层4 下列物质在空气中燃烧 会产生浓烈黑烟的是 A 乙烷B 乙烯C 甲烷D 苯解析 苯含C量高 故燃烧不充分产生黑烟 答案 D A 一 苯的结构 人们对苯的认识是一个不断深化的过程 1834年 德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸 和石灰的混合物得到液体 命名为苯 1 苯不能使溴水褪色 性质类似烷烃 请任意写一个苯发生取代反应的化学方程式 2 烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热 但1 3 环己二烯 脱去2mol氢原子变成苯却放热 可推断苯比1 3 环己二烯 填 稳定 或 不稳定 3 1866年 凯库勒提出苯的单双键交替的正六边形平面结构 解释了苯的部分性质 但还有一些问题尚未解决 它不能解释下列 事实 填入编号 A 苯不能使溴水褪色B 苯能与氢气发生加成反应C 溴苯没有同分异构体D 邻二溴苯没有同分异构体 4 现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 解析 由于苯不能使溴水褪色 性质类似烷烃 可写出苯发生取代反应的化学方程式 从苯的单 双键交替的正六边形结构 辩证地分析了苯的部分性质 答案 1 2 稳定 3 A D 4 介于单键和双键之间的独特的键 或其他合理答案 名师点睛 1 如何证明苯分子中不存在碳碳双键 1 从化学性质方面证明 如不能使溴水因发生加成反应而褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 从结构方面证明 如碳碳键的键长 键角 键能均相等 邻位二元取代产物的结构只有一种等 2 判断有机物分子中的原子是否共面 首先要熟悉常见的平面形分子 如甲烷分子 CH4 呈正四面体结构 其分子中最多有3个原子共面 乙烯 CH2 CH2 分子呈平面结构 其分子中所有原子共面 苯分子 C6H6 呈平面正六边形结构 其分子中所有原子共面 变式应用 1 2010年福建厦门一中期中 下列物质中 分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A 乙烯B 乙烷C 甲烷D 苯解析 解答本题需注意题设条件 一是所有原子在同一平面上 是不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 两个条件都满足的才符合题意 乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上 乙烷 甲烷分子中最多有3个原子共面 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上 但乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而笨不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案 D 二 苯的性质 苯乙烯 兼有乙烯和苯的化学性质 下列有关苯乙烯化学性质的叙述中 错误的是 A 能催化加氢 能使溴的四氯化碳溶液褪色B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 有催化剂存在时 在苯环上能发生取代反应D 在空气中不能燃烧解析 苯乙烯中含有碳碳双键和苯环 能和H2发生加成反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色 一定条件下可发生苯环上的取代反应 苯乙烯在空气中能燃烧生成CO2和H2O 答案 D 变式应用 2 物质的量均为1mol的下列有机物 在适当条件下与H2充分加成后 需氢气的物质的量由多到少的顺序正确的是 CH2CHCHCH2 乙烯 A B C D 解析 题中五种物质均为1mol时 消耗H2的物质的量分别为 4mol 3mol 3mol 2mol 1mol 故B选项正确 答案 B 1 下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是 A 己烷B 环己烷C 溴苯D 硝基苯解析 苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷 苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯 苯与浓HNO3 浓H2SO4共热可生成硝基苯 答案 A 7 2011年江西九江联考 下列反应中前者属于取代反应 后者属于加成反应的是 A 光照甲烷与氯气的混合物 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C 苯滴入浓硝酸和