2012级有机化学I 习题课 1.doc

2012级有机化学I习题课 1一、完成反应：1、 2、34、 5、6、 7、8、 9、10、 11、 12、13、14、 15、16、17、18、19、20、21、 22、 23、24、25、 26、27、28、29、 30、31、32、33、 34、35、36、37、38、 39、 40、二、鉴别题：1、乙苯、苯乙烯、苯乙炔、苄基溴2、环己二烯、环己醇、氯代环己烷、苯3、溴代环己烷、环己烯、环己二烯、顺式-1,2-环己二醇4、正丙醇、异丙醇、烯丙醇、3-氯-1-丙醇5、正丙氯、正丙醇、烯丙基醇、丙烯基氯、烯丙基氯6、环己基乙炔、环己基甲醇、环己基溴、甲基环己烷7、己烷、1，3-己二烯、1-己炔、3-己炔8、环己烯、溴代环己烷、环己二烯、溴化苄9、环己烯、环己醇、环己烷、苯10、正丁醇、异丁醇、烯丙醇、3-氯-1-丁醇11、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、3-丁烯-1-醇12、苯、环己烯、环己二烯、环己醇13、苯乙烯、苯乙炔、异丙苯、环丙基苯14、对二甲苯、对甲基苯甲醇、对甲基氯化苄、对甲基苯甲醚15、 、三、合成题：1、由乙烯、丙烯为主要原料，合成乙基正戊基醚（无机原料任选）。2、由丙烯为主要原料合成下列化合物（无机原料任选）。3、由丙烯和丁二烯为起始原料合成下列化合物（无机试剂任选）4、由乙烯、丙烯为主要原料，合成下列烯烃（无机原料任选）。5、由乙炔为起始原料合成1,2,4,5-四溴环己烷（无机试剂任选）。、6、由乙烯为起始原料合成4，5-二乙基环己烯（无机试剂任选）。7、由乙烯为起始原料合成下列化合物（无机试剂任选）8、由乙烯和丁烯为起始原料合成下列化合物（无机试剂任选）。9、由丙烯和1,3-环己二烯为起始原料合成下列化合物（无机试剂任选）10、由甲苯和乙烯为起始原料合成3-苯基-1-丙醇（无机试剂任选）。11、由苯和乙烯为起始原料合成下列化合物（无机试剂任选）12、由苯和异丁烯为起始原料合成下列化合物 （无机试剂任选）13、由苯和乙醇为起始原料合成4-硝基-2-氯苯甲酸（无机试剂任选）14、由乙烯和苯为起始原料合成邻硝基苯甲酸（无机试剂任选）。15、由乙烯、丙烯、甲苯为主要原料合成下列化合物（无机原料任选）。四、单选题：1、丁二烯与氯气的1,4-加成反应属于A、亲核加成 B、自由基加成 C、亲电加成 D、环加成反应2、丙烯与溴化氢在过氧化物存在下作用生成1-溴丙烷的反应属于A、亲电加成 B、亲核加成 C、自由基加成 D、环加成反应3、乙炔与氢氰酸反应生成丙烯腈的反应属于A、亲核加成 B、自由基加成 C、亲电加成 D、环加成反应4、2,3-二甲基-2,3-丁二醇在硫酸作用下生成3,3-二甲基-2-丁酮的反应为A、取代反应 B、加成反应 C、重排反应 D、氧化反应 5、乙苯与溴在光照下生成-溴代乙苯的反应属于A、亲核取代 B、自由基取代 C、亲电取代 D、自由基加成6、甲苯的硝化反应为A、亲核取代 B、亲电取代 C、自由基取代 D、Friedel-Crafts反应7、下列化合物中具有旋光性的是 A丙烷 B. 2-溴丙烷 C. 2,2-二溴丙烷 D. 1,2-二溴丙烷8、下列化合物中具有旋光性的是A B. C. D. 9、下列化合物中哪个是手性分子A2-甲基-2-丁醇 B. 2-乙基-1-丁醇 C. 3-甲基-2-丁醇 D. 3-甲基-3-戊醇10、下列化合物中具有芳香性的是 A环戊二烯 B环戊二烯负离子 C环庚三烯 D. 环辛四烯11、下列化合物中具有芳香性的是 A、10轮烯 B、12轮烯 C、14轮烯 D、18轮烯12、下列化合物中具有芳香性的是 A B C D. 13、下列碳正离子中稳定性最大的是A. 甲基碳正离子 B. 乙基碳正离子 C丙烯基碳正离子 D. 烯丙基碳正离子14、下列环烯烃中稳定性最大的是 15、下列烯烃中氢化热最低的是A. 1-丁烯 B. 2-丁烯 C2-甲基-2-丁烯 D. 2,3-二甲基-2-丁烯16、下列芳香族化合物中亲电取代反应活性最大的是A苯 B苯酚 C苯甲醛 D. 苯磺酸17、下列化合物中亲核取代反应活性最大的是A1-氯丙烷 B1-溴丙烷 C1-氯丙烯 D. 3-溴丙烯18、下列化合物中在室温下能与溴发生加成反应的是 19、下列卤代物与硝酸银的醇溶液的反应活性最大的是20、下列烯烃与亲电试剂加成反应活性最大的是A1-丁烯 B2-甲基-1-丁烯 C 2-甲基-2-丁烯 D. 2,3-二甲基-2-丁烯21、下列化合物中酸性最强的是A. 丙炔 B. 丙烯 C. 丙烷 D. 丙醇22、下列化合物中碱性最强的是A. 氢氧化钠 B. 乙醇钠 C. 氨基钠 D. 乙炔钠23、下列取代基中哪个是第一类定位基A. 硝基 B. 氰基 C. 三氟甲基 D. 羟甲基24、下列取代基中哪个是间位定位基A. 甲氧基 B. 羟基 C. 三氟甲基 D. 乙酰氨基25、具有下列红外光谱特征的化合物是3080cm-1, 2800-2930 cm-1, 1645 cm-1，900 cm-1A1-辛烯 B1-辛炔 C2-辛炔 D. 辛烷26、具有下列红外光谱特征的化合物是3320cm-1, 2800-2950 cm-1, 2120 cm-1，638 cm-1A己烷 B1-己烯 C1-己炔 D. 1-己醇27、下列化合物中在3000 cm-1以上没有红外吸收峰的是28、下列化合物的核磁共振氢谱中出现两个单峰的是 A正丁醇 B异丁醇 C叔丁醇 D. 仲丁醇29、具有下列核磁共振氢谱的化合物是 =4.7ppm(d,2H), 2.0ppm(q,2H), 1.8ppm(s,3H), 1.0ppm(t,3H)A2-甲基-2-丁烯 B 2-甲基-1-丁烯 C3-甲基-1-丁烯 D. 1-戊烯30、下列化合物中核磁共振氢谱由1个单峰，1个三重峰和1个四重峰构成是 A甲醇 B乙醇 C丙醇 D.丁醇五、判断题：1、分子中具有手性碳原子就具有旋光性，没有手性碳原子就一定没有旋光性。2、具有手性碳原子的分子，都是手性分子，应存在一对对映异构体。3、内消旋体是指分子内没有手性碳原子且具有旋光性的化合物。4、外消旋体是分子内具有两个相同手性碳原子，旋光方向相反而消光的化合物。5、休克尔规则也被称为4n+2规则，是用来判断某一化合物是否具有方香性的规则。 6、 电子数符合4n的平面共轭体系多烯烃都具有芳香性。7、具有芳香性的化合物都具有苯环结构，且都是具有芳香味的物质。8、具有4n+2个电子的共轭多烯烃都具有芳香性，属于非苯芳烃类化合物。9、具有一个手性碳原子的分子，都是手性分子，应存在一对对映异构体。10、具有n个手性碳原子的分子，应具有2n个旋光异构体。11、当一个反应有可能产生几种立体异构体，但实际只产生或优先产生一种立体异构体时称此类反应为立体选择性反应。12、含有对称面的化合物都存在对映异构体，都具有旋光性。13、1,4-戊二烯分子中也有两个键存在，也属于双烯体，能与亲双烯体发生双烯合成反应生成七员环化合物。14、炔烃分子中具有电子密度更大的三键结构，所以炔烃比烯烃更容易与卤素等亲电试剂发生加成反应。15、SN2反应为双分子反应，分两步完成，多生成重排产物或外消旋产物。16、SN2和E2都为双分子反应，高温有利于SN2反应，低温有利于E2反应。 17、醇在酸性条件下发生分子内脱水反应主要生成遵守查衣采夫规则的烯烃。18、萘的磺化反应是可逆反应，在高温下主要生成热力学控制产物-萘磺酸，而在低温下主要发生动力学控制反应，生成-萘磺酸。 19、卤代烃在碱催化下可以发生分子内消除反应生成烯烃，反应取向遵循查依采夫规则，优先消除含氢较少的碳上的氢，生成相应的烯烃。20、不对称烯烃与不对称试剂亲电加成反应时主要生成遵守马氏规则的产物。 六、命名题：1、命名下列化合物： （Z/E标记）2、命名下列化合物：3、命名下列化合物：（Z/E标记） 4、命名下列化合物： 5、命名下列化合物：（Z/E标记） 6、命名下列化合物：（R/S标记） 7、命名下列化合物：（R/S标记） 8、命名下列化合物：（R/S标记） 9、命名下列化合物：（R/S标记） 10、命名下列化合物： （R/S标记） 11、命名下列化合物： 12、命名下列化合物： 13、命名下列化合物： 14、命名下列化合物：15、命名下列化合物：16、命名下列化合物： 17、命名下列化合物： 18、命名下列化合物： 19、命名下列化合物： 20、命名下列化合物： 七、推测结构题：1、化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都能使高锰酸钾溶液褪色，将A、B、C催化加氢都转化为3-甲基戊烷, A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成得同一化合物D，化合物C与1,3-丁二烯一起加热生成环状化合物E, 试写出A、B、C、D、E的可能构造式。2、分子式为C7H10的某开链烃A，可发生下列反应：A经催化加氢可生成3-乙基戊烷, A与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀；A在Lindlar催化剂催化下吸收1mol H2 生成化合物B, B能与环戊烯反应生成化合物C。试写出啊A、B、C的构造式。3、A、B、C三种芳香化合物的分子式均为C9H12，用酸性重铬酸钾溶液氧化后， A变为一元羧酸， B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经混酸硝化后，A和B分别生成两种一硝基化合物，而 C只生成一种一硝基化合物。试写出A、B、C可能的结构式以及氧化和硝化反应方程式。4、某化合物A，分子式为C6H14O，能与金属钠作用放出氢气；A氧化后生成一种酮类化合物B；A在酸性条件下加热，则生成分子式为C6H12的两种异构体C和D。化合物C经臭氧化再还原水解只生成一种醛E；而化合物D则可得到两种醛。试写出A、B、C、D、E可能的构造式。5、某化合物A，分子式为C5H12O，室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成化合物B、C。B与硝酸银乙醇溶液作用