高中化学 第1章 认识有机化合物 章末考能集训同步导学课件 新人教版选修5.ppt

1 有机物分子结构的确定 化学方法由于有机化合物中存在同分异构现象 除少数的分子式只对应一种结构外 一般一种分子式对应有多种结构 我们常从以下两方面确定其结构 1 根据有机物的特殊反应 确定物质分子中的官能团 从而进一步确定其结构 常见有机物中 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃 炔烃 苯的同系物 能与溴水产生白色沉淀的有机物是苯酚 与银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液能发生反应的物质有醛类 甲酸 甲酸某酯 甲酸盐 葡萄糖 麦芽糖等 能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸 2 有机物实验式的确定 实验式 又叫最简式 是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子 3 确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下 2 有机物分子结构的确定 物理方法 波谱法 化学方法以官能团的特征反应为基础 鉴定出官能团 还要制备它的衍生物以进一步确认其结构 当化合物结构比较复杂时 往往要耗费大量时间 物理方法 波谱法 具有微量 快速 准确 信息量大等特点 1 质谱 可快速 准确测定有机物的相对分子质量 2 红外光谱 可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 3 核磁共振氢谱 可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比 胡椒酚a是植物挥发油中的一种成分 某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现 a的相对分子质量不超过150 a中c o的质量分数分别为 w c 80 60 w o 11 94 完全燃烧后产物只有co2和h2o 根据以上信息 填写下列内容 1 a的摩尔质量为 2 光谱分析发现a中不含甲基 ch3 苯环上的一氯取代只有2种 1mola与足量溴水反应 最多消耗3molbr2 a的结构简式为 解析 由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基 a的摩尔质量m 16n 11 94 由于m 150 可知n只能取1 解得m 134g mol a中含有的碳原子数为134 80 60 12 9 氢原子数为134 1 80 60 11 94 1 10 因此a的化学式为c9h10o a分子的不饱和度数为5 含有一个苯环 不饱和度为4 说明a中还含有一个碳碳双键 且a中不含甲基 因此双键在末端 a中苯环上的一氯取代只有2种 说明酚羟基和烃基在对位上 从而可确定胡椒酚a的结构简式为 答案 1 134g mol 1 a b c d e为五种气态烃 其中a b c都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 1molc能与2molbr2完全加成 生成物分子中每个碳原子上有一个溴原子 a与c具有相同的通式 a与h2加成可得b b与相同条件下n2的密度相同 d是最简单的有机物 e是d的同系物 完全燃烧相同物质的量的b e生成co2的量相同 1 试确定a b c d e的结构简式 a b c d e 2 等质量的a b c d e完全燃烧 耗氧量最多的是 填字母序号 下同 生成二氧化碳最多的是 3 等物质的量的a b c d e完全燃烧 耗氧量最多的是 填字母序号 下同 生成水最少的是 解析 由b是烃且分子量为28推导b为ch2 ch2 a为chch 乙炔 然后由其他加成 燃烧反应的特点确定c为ch2 ch ch ch2 d为ch4 e为ch3ch3 答案 1 chchch2 ch2ch2 ch ch ch2ch4ch3ch3 2 da 3 ca 1 用烷基的异构推断常见的烷基有 甲基 ch3 乙基 ch2ch3 丙基 c3h7 丁基 c4h9 其中甲基 乙基无同分异构体 丙基有两种同分异构体 丁基有四种同分异构体 判断只有一个一价官能团的有机物的异构体的个数时 根据烃基的异构体数判断较为快捷 如判断丁醇的同分异构体时 根据组成丁醇可写成c4h9 oh 由于 c4h9有4种同分异构体 故丁醇也应有4种同分异构体 2 由不同类型的氢原子推断碳链中有几种不同的氢原子 其一元取代物就有几种同分异构体 一般判断原则 1 同一种碳原子上的氢原子是等效的 2 处于镜面对称上的氢原子是等效的 例如 ch3 2chch2ch2ch3中有5种互不等效的氢原子 其一元取代物就有5种同分异构体 ch3ch2 2chch3中有4种不等效氢原子 ch3 2chch ch3 2中有2种不等效氢原子 其一元取代物同分异构体数目也就分别是4种和2种 3 用结构置换法推断如一个碳碳双键可以用单键环替换 碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处 又如碳碳叁键相当于两个碳碳双键 也相当于两个单键环 先考虑支链 cooch3的异构情况 通常有酯和羧酸两类物质 属于酯类物质的可写出三种结构 cooch3 hcooch2 oocch3 属于羧酸类的可写出一种结构 ch2cooh 因此含一个支链的异构体有4种 然后考虑两个支链异构情况 有两种类型 hcoo 与ch3 cooh与 ch3 分别存在邻 间 对三种位置异构 因此含两个支链的异构体有 5 由对称法则推断结构对称的有机物 可通过寻找对称轴的方法来快速判断同分异构体 如判断蒽的一溴取代物的同分异构体 应先找到对称轴 则判断就比较简单 不难看出蒽有两条对称轴 见下图 因此只要考虑一个象限内的异构情况就行 可见蒽的一溴取代物的同分异构体有3种 分别是 若要确定环状有机物的三元取代物的同分异构体种数时 可采用定位移动法 即定一移二 2011 海口高二质检 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出h2的有机物有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 由分子式c4h10o可知 该有机物有醇和醚两种不同类别的同分异构体 但只有醇类可以与na反应放出h2 故本题是判断c4h10o属于醇类的同分异构体 即c4h9 oh的同分异构体 因 c4h9有4种同分异构体 故c4h9 oh也有4种同分异构体 答案 b 2 在c4h11n中 氮原子以一个键与氢原子相连 其他两个键与碳原子相连 该原子可能具有的同分异构体数目为 不考虑