高中化学 第三章 本章整合课件 新人教版选修5.ppt

一烃的含氧衍生物的结构和性质 例1 2011年广东理综 直接生成碳碳键的反应是实现高效 绿色有机合成的重要途径 交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应 例如 化合物 可由以下合成路线获得 1 化合物 的分子式为 其完全水解的化学方程式为 注明条件 2 化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注明条件 3 化合物 没有酸性 其结构简式为 的一种同分异构体 能与饱和nahco3溶液反应放出co2 化合物 的结构简式为 4 反应 中1个脱氢剂 结构简式如图12 1 分子获得2个氢原子后 转变成1个芳香族化合物分子 该芳香族化合物分子的结构简式为 5 1分子 与1分子 在一定条件下可发 生类似反应 的反应 其产物分子的结构简式为 1mol该产物最多可与 molh2发生加成反应 解析 1 依据化合物 的结构简式可写出其分子式为c5h8o4 该分子中含有2个酯基 在碱性条件下可完全水解 2 由化合物 及其合成路线逆推 是丙二酸 结构简式是hoocch2cooh 因此 是丙二醛 其结构简式是ohcch2cho 继而推断出化合物 的结构简式是hoch2ch2ch2oh 醇羟基可被br原子取代 3 能与饱和nahco3溶液反应放出co2 说明分子中含有羧基 根据 的结构简式hocch2cho可知化合物 的结构简式为ch2chcooh 4 芳香族化合物必须含有苯环 结合脱氢剂 的结构简式 两个h应分别加在两个o上 形成两个羟基 5 反应 的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一 个新的c c键 因此1分子 与1分子 在一定条件下发生脱氢反应的产物是 该化合物中含有2个苯环 1个碳碳三键 所以1mol该产物最多可与8molh2发生加成反应 答案 1 c5h8o4 h3coocch2cooch3 2naoh 2ch3oh naoocch2coona ch2brch2ch2br 2 hoch2ch2ch2oh 2hbr2h2o 3 ohcch2cho 4 5 ch2chcooh8 二有机物的组成规律1 烃及烃的含氧衍生物中 氢原子个数一定为偶数 相对分子质量亦为偶数 2 烃类物质中 烷烃随碳原子数目的增多 含碳量增大 100 85 71 炔烃 苯的同系物随 碳原子数增多 含碳量减小 其含碳量最小值等于85 71 烯烃含碳量为一常数 其值等于85 71 3 最简式相同的有机物 无论以何种比例混合 所有元素的质量分数为常数 常见最简式同为ch的有 乙炔 苯 苯 乙烯 同为ch2的有 单烯烃和环烷烃 同为ch2o的有 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 4 烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等 饱和一元醇与较它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等 5 ch4是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子 若混合烃平均碳原子数小于2 则混合烃中一定有ch4 ch4的式量为16 是烃中式量最小的 若混合烃平均式量大于16 小于26 则混合烃中一定有ch4 ch4是有机物中含氢量最高的烃 例2 2009年海南化学 某含苯环的化合物a 其相对分子质量为104 碳的质量分数为92 3 1 a的分子式为 2 a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 反应类型是 3 已知 请写出 a与稀 冷的kmno4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 4 一定条件下 a与氢气反应 得到的化合物中碳的质量分数为85 7 写出此化合物的结构简式 5 在一定条件下 由a聚合得到的高分子化合物的结构简 式为 4 加氢反应 若只加成碳碳双键 则含c质量分数为90 6 若苯环也加氢 则含c质量分数为85 7 后者符合题意 5 按碳碳双键的加聚反应写即可 解析 1 m c 总 92 3 104 96 则m h 总 8 不可能再含其他原子 因96 12 8 所以分子式为c8h8 2 该分子中含苯环 且分子能与溴的四氯化碳溶液反应 所以a应为苯乙烯 该反应为加成反应 3 分子中有碳碳双键 直接套用信息可得结果 4 5 加成反应 2 3 答案 1 c8h8 三有机合成中官能团间的衍变 1 利用官能团的衍生关系进行衍变 以丙烯为例 如 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如 3 通过某种手段 改变官能团的位置 如 例3 2010年全国卷 图3 m 2表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 图3 m 2 a b c d 解析 本题考查双键和卤代烃与其他官能团之间的衍变 4 溴环己烯发生4个反应得到的产物如下所示 显然y z中只含一种官能团 故选b 对于 反应 不要求掌握双键被酸性kmno4溶液氧化的产物是什么 至少要知道双键能被酸性kmno4溶液氧化成其他的官能团 答案 b 1 以2 氯丙烷为主要原料制1 2 丙二醇 ch3ch oh ch2oh 时 依次经过的反应类型为 a 加成反应 消去反应 取代反应b 消去反应 加成反应 取代反应c 消去反应 取代反应 加成反应d 取代反应 加成反应 消去反应 b 2 双选 有机物a结构如图3 m 3所示 下列说法正 确的是 bc a a在碱性条件下不能发生水解反应b 1mola能和4mol氢气发生加成反应c 和溴水反应时 1mola能消耗3molbr2d a不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 2010年广东广州二模 莽草酸可用于合成甲型流感药物 c 达菲 下列关于莽草酸的叙述正确的是 a 能与氯化铁溶液发生显色反应b 能发生消去反应生成苯甲酸c 能使溴的四氯化碳溶液褪色d 能发生银镜反应 4 1 4 二氧六环是一种常见溶剂 它可以通过图3 m 4 d 合成路线制得 烃a是 a 1 丁烯c 乙炔 图3 m 4b 1 3 丁二烯d 乙烯 5 2010年广东广州二模 香草醛是食品添加剂的增香原 料 可由丁香酚经以下反应合成香草醛 图3 m 5 1 写出香草醛分子中含氧官能团的名称 任意写两种 醛基 羟基 醚键 2 下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 a 丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应b 香草醛中 oh能被酸性k2cr2o7氧化c 丁香酚和化合物i互为同分异构体d 1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应 abc 3 写出化合物 香草醛的化学方程式 4 乙基香草醛 其结构见图3 m 6 也是食品添加剂的增香原料 它的一种同分异构体a属于酯类 a在酸性条件下水解 其中一种产物的结构见图3 m 7 a的结构简式是 6 2011年广东广州模拟 以苯甲醛为原料合成化合物 的 路线如下 1 反应 的反应类型是 2 反应 还可生成另外两种化合物 它们与化合物 互为同分异构体 它们的结构简式分别为 和 3 化合物 与ch3cooh发生酯化反应的化学方程式为 不要求写出反应条件 4 下列说法正确的是 填字母 a 化合物 的名称是2 硝基苯甲醛 b 化合物 可以发生缩聚反应得到高分子化合物c 反应 属于还原反应 d 化合物 的分子式为c16h12n2o4 5 用丙酮 代替