有机化学 高等学校教材 孔祥文 化学工业出版社 第5章习题和解答.doc_第1页
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文档简介

1. 命名下列化合物：解：2. 完成下列各反应式：解：3. 甲苯在进行磺化反应时的热力学和动力学产物分别是什么？并分析其形成的原因。解：甲苯在磺化反应时的热力学产物为 ，动力学产物为。甲苯的邻位碳原子的电子云密度较高，磺化基进攻时，活化能较低，故邻位产物为动力学产物；对位空间位阻较小，位能较低，故对位产物为热力学产物。4. 苯乙烯与稀硫酸共热，生成两种二聚物：试推测可能的反应机理。解：反应机理：5. 试解释以下事实：（1）为什么邻二甲苯的沸点比间二甲苯和对二甲苯的沸点高？（2）为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯的熔点高？解：（1）邻二甲苯分子间接触面积较大，分子间作用力大，所以其沸点较高； （2）对二甲苯的对称性好，分子排列整齐、紧密，因此其熔点比邻二甲苯和间二间苯的高。6. 已知硝基苯（PhNO2）进行亲电取代反应时，其活性比苯小，NO2是第二类定位基，试问亚硝基苯（PhNO）进行亲电取代反应时，其活性与苯相比是大还是小？NO是第几类定位基？ 解：亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基，亲电试剂主要进入亚硝基邻对位，且致活苯环。这是因为N上有孤对电子，可与苯环形成p共轭，氮上的电子云向苯环转移，反应时与吸电子的诱导效应相比，动态共轭效应占主导，且使苯环的邻对位电子云密度增加较多，使亲电取代反应发生在邻对位，并且反应速率加快，致活苯环。7. 比较下列各组化合物进行硝化反应的活性。（1） 苯、硝基苯、氯苯、甲苯、苯酚 （2） 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 （3） 苯、间二甲苯、对二甲苯、甲苯 （4） 对苯二甲酸、对硝基氯苯、对甲基苯甲酸解：8. 用箭号表示下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置解：9. 以苯或甲苯为原料合成下列化合物解：10. 不饱和烃A的分子式为C9H8，A 能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。A催化加氢可得到化合物B(C9H8)，将B用酸性重铬酸钾氧化则可得到酸性化合物C（C8H6O4)。将C加热得到化合物D（C8H4O3)。若将A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E，将E催化脱氢得到2甲基联苯。写出AE的构造式和各步反应方
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