溴乙烷和卤代烃精品

第三节卤代烃 指决定化合物化学特性的原子或原子团 常见的官能团有 卤素原子 X 羟基 OH 醛基 CHO 羧基 COOH 硝基 NO2 氨基 NH2 等 C C和C C也分别是烯烃和炔烃的官能团 什么是官能团 复习提问 什么是取代反应 并举例 苯与Br2在铁粉存在下生成什么物质 复习提问 1 定义 2 卤代烃的分类及命名 1 按卤素原子种类分 2 按卤素原子数目分 3 根据烃基是否饱和分 F Cl Br I代烃 一卤 多卤代烃 饱和 不饱和卤代烃 3 物理性质 一 卤代烃 除少数为气体外 多数为液体或固体 难溶于水 可溶于大多数有机溶剂 4 结构特点 C x键为极性键 由于卤素原子的非金属性比碳强 吸引电子能力强 使C x之间的共用电子对偏向卤素原子 形成一个极性较强的共价键 卤素原子易被其他原子或原子团取代 卤代烃的化学性质比相应的烷烃活泼 能发生许多化学反应 5 物理性质 3 难溶于水 易溶于有机溶剂 除脂肪烃的一氟代物 一氯代物等部分卤代烃外 液态卤代烃的密度一般比水大 密度一般随烃基中碳原子数增加而减小 1 常温下 卤代烃中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少数为气体外 其余为液体或固体 2 互为同系物的卤代烃 如一氯代烷的物理性质变化规律是 随着碳原子数 式量 增加 其熔 沸点和密度也增大 且沸点和熔点大于相应的烃 2 溴乙烷的物理性质 无色液体 沸点38 4 难溶于水 密度比水 由于溴原子吸引电子能力强 C Br键容易断裂 因此反应活性增强 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强 3 溴乙烷的化学性质 实验一 现象 无现象 结论 溴乙烷不是电解质 不能电离出Br 思考 溴乙烷是否为电解质 能否电离出Br 能否设计实验证明 实验二 现象 产生黑褐色沉淀 实验三 现象 产生淡黄色沉淀 原因 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O 三 溴乙烷的化学性质 1 溴乙烷的取代反应 水解反应 或 反应条件 NaOH水溶液 加热 水解反应 取代反应 讨论 如何检验卤代烃中的卤原子 先在卤代烃中加入NaOH溶液 加热 然后加入足量稀硝酸酸化 最后加入AgNO3溶液 从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃 1 2 二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么 水解反应条件 氢氧化钠水溶液 一般可加热促进反应 通式 考点二 卤代烃中卤素原子的检验 有沉淀产生 说明有卤素原子 中和过量的NaOH溶液 防止生成Ag2O暗褐色沉淀 影响X 检验 P 42科学探究 实验装置 回答课本的相关内容 注意事项 实验1中 1 溴乙烷中有没有Br 2 溴乙烷水解的条件是什么 3 水解产物是什么 4 如何检验水解产物有Br 有什么方法可以确定产物中有乙醇 5 直接加硝酸银溶液为什么没有产生淡黄色沉淀 在哪些实验中还学习过相似的操作 2 如何判断CH3CH2Br是否完全水解 3 如何判断CH3CH2Br已发生水解 看反应后的溶液是否出现分层 如分层 则没有完全水解 某液态卤代烷RX R是烷基 X是某种卤素原子 的密度是ag cm3 该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH 能跟水互溶 和HX 为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下 准确量取该卤代烷bmL 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完成后 冷却溶液 加稀HNO3酸化 滴加过量AgNO3溶液 得白色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称重 得到cg固体 回答下面问题 1 装置中长玻璃管的作用是 知识点训练 某液态卤代烷RX R是烷基 X是某种卤素原子 的密度是ag cm3 该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH 能跟水互溶 和HX 为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下 准确量取该卤代烷bmL 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完成后 冷却溶液 加稀HNO3酸化 滴加过量AgNO3溶液 得白色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称重 得到cg固体 回答下面问题 2 步骤 中 洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子 知识点训练 某液态卤代烷RX R是烷基 X是某种卤素原子 的密度是ag cm3 该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH 能跟水互溶 和HX 为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下 准确量取该卤代烷bmL 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完成后 冷却溶液 加稀HNO3酸化 滴加过量AgNO3溶液 得白色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称重 得到cg固体 回答下面问题 3 该卤代烷中所含卤素的名称是 判断的依据是 知识点训练 某液态卤代烷RX R是烷基 X是某种卤素原子 的密度是ag cm3 该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH 能跟水互溶 和HX 为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下 准确量取该卤代烷bmL 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完成后 冷却溶液 加稀HNO3酸化 滴加过量AgNO3溶液 得白色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称重 得到cg固体 回答下面问题 4 该卤代烷的相对分子质量是 列出算式 知识点训练 某液态卤代烷RX R是烷基 X是某种卤素原子 的密度是ag cm3 该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH 能跟水互溶 和HX 为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下 准确量取该卤代烷bmL 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完成后 冷却溶液 加稀HNO3酸化 滴加过量AgNO3溶液 得白色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称重 得到cg固体 回答下面问题 5 如果在步骤 中加HNO3的量不足 没有将溶液酸化 则步骤 中测得的c值 填下列选项代码 A 偏大B 偏小C 不变D 大小不定 知识点训练 消去反应 现象 溴水褪色 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应 消去反应的发生条件是什么 讨论 卤代烃发生消去反应时对结构的要求 卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子 消去反应条件 氢氧化钠醇溶液 1 下列卤代烃中 不能发生消去反应的是 BC CH3Cl A B C D 思考 A D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有哪几种 2 下列卤代烃是否能发生消去反应 若能 请写出有机产物的结构简式 A CH3Cl D Cl F CH2Br 思考 烃 卤代烃 醇之间的衍变关系 2 由下面的合成路线 确定A B C D的结构简式 Cl A B C D OH OH OH 消去 消去 加成 加成 取代 OH 例 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 环己烷 取代 消去 1 欲证明某一卤代烃为溴代烃 甲乙两同学设计了如下方案 甲同学 取少量卤代烃 加入NaOH溶液 加热煮沸 冷却后 加入AgNO3溶液 若有浅黄色沉淀 则为溴代烃乙同学 取少量卤代烃 加入NaOH的乙醇溶液 加热 冷却后 用硝酸酸化 加入AgNO3溶液 若有浅黄色沉淀 则为溴代烃试评价上述两种方案是否合理 说明原因 甲未加硝酸酸化 卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有氢才消去 而此卤代烃没有确定碳原子数 创新设计P235 典例示范1 2 1 概念 三 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物 根据含卤原子多少 多卤代烃 根据烃基的种类 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 一卤代烃 根据含卤素的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 2 分类 碘代烃 3 饱和一卤代烃的通式 CnH2n 1X n 1 4 物理性质 阅读课本有关内容 回答下列问题 卤代烃都不溶于水 可溶于大多数有机溶剂 b同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低 a随烃基中碳原子数的增多而升高 都是无色的 常温下大多数是液体或固体 b同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低 a随烃基中碳原子数的增多而减小 随碳原子数增多 卤代烃密度减小的原因是 以C H化合物为基础 N O F Cl Br I均是重原子 含这些原子越多 密度越大 但随C原子增多 重原子所占百分比下降 所起作用减弱 故密度降低 表6 1几种卤代烷的沸点和相对密度 5 化学性质 均可发生水解反应 取代反应 反应条件 氢氧化钠水溶液 2 某些能够发生消去反应 反应条件 氢氧化钠 醇加热 6 卤代烃的制取 烃与卤素单质的取代反应 不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2 CH2 HBr CH3 CH2Br 讨论 要制取卤代烃 上述哪种方法好 原因是什么 CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br 三 卤代烃的用途及危害 氯乙烷 C2H5Cl 沸点12 2 常温下是气体 加压后液化 装入容器中 气化后对伤口起冷却 止血 局部麻醉的作用 在运动场上常用于小型伤口的紧急处理 氯乙烷沸点低 易挥发 挥发时吸热使局部皮肤表面温度骤然下降 知觉减退 从而起到局部麻醉作用 原理 小知识 氟利昂是freon的音译名 是多种含氟含氯的烷烃生物的总称 简写为CFC 常见的有氟利昂 11 CCl3F 沸点297K 氟利昂 12 CCl2F2 沸点243 2K 等 它们是无色 无臭 无毒 易挥发 化学性质极稳定 被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂的许多方面 由于其性质稳定 在被连年使用后 其蒸汽聚积滞留在大气中 估计每年逸散到大气中的CFC达70万 使它在大气中的含量每年递增5 其主要降解途径是随气流上升 在平流层中受紫外光的作用分解 由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循环反应 其后果是破坏了平流层中的臭氧层 有关反应是 O3O2 OCl O3 ClO O2ClO O Cl O2总反应 2O3 3O2因此CFC才被定为大气污染物 这类污染物的严重性在于它不易被消除 即使立即禁用 已积累在大气中的CFC还要危害多年 甚至上百年 因而这是一很难解决的问题 光 Cl 小知识 光 相关知识 卤代烃化学性质活泼 易转化为其他类型的化合物 因此 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步 在有机合成中起重要的桥梁作用 有些卤代烃特别是一些多卤代烃可直接用作溶剂 农药 制冷剂 灭火剂 麻醉剂和防腐剂 氟氯烃大多为无色 无臭的气体 化学性质稳定 无毒 并且具有不燃烧 易