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第三章维生素与辅酶 张金国 生物化学 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 2 第三章维生素与辅酶 2学时 第一节概述第二节水溶性维生素第三节脂溶性维生素 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 3 第一节维生素概述 基本营养要素六大要素 糖类 蛋白质 脂类 维生素 水 无机盐类与微量元素一 维生素 vitamin 的概念及生理意义1 概念 维生素是生物生长和代谢所必需 但体内不能合成或合成量不足 必须从食物中获得的微量有机物 2 生理功能 调节酶活性和维持正常代谢 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 4 3 维生素的特点种类多 化学结构和生理功能各异 1 两种存在方式 维生素 维生素原 不提供热量 不构成细胞结构 作用是参与代谢调节 2 维持正常的生理功能所必需的化合物 是构成辅酶或辅基的基本成分 3 维生素的需要量甚微 机体内不能合成 也不能储存 必须从食物中不断获取 维生素不足 维生素缺乏症 摄入过多引起维生素中毒 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 5 维生素缺乏症的主要原因摄入量不足吸收障碍需要量增加某些药物引起的 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 6 二 维生素的命名和分类1 命名 几种不同命名方法 1 用拉丁字母A B C D 来命名 但这些字母不表示发现该种维生素的历史次序 维生素A除外 也不说明相邻维生素之间存在什么关系 2 根据化学结构和生理功能命名 如 从上可知 V命名混乱 1967 1970年国际理论与应用化学学会 国际营养科学学会先后提出V命名原则的建议 但一直没被广泛应用 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 7 2 分类通常按溶解性质将其分为脂溶性维生素 lipid solublevitamins 和水溶性维生素 water solublevitamins 两大类 根据分布情况 水溶性维生素又可分为B族维生素与维生素C两类 脂溶性维生素 维生素A 又名抗干眼病维生素 或视黄醇 维生素D 又名抗佝偻病维生素 或钙化醇 维生素E 又名抗不育维生素或生育酚 维生素K 又名凝血维生素 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 8 2 水溶性维生素 维生素B1 又名抗脚气病维生素或硫胺素 维生素B2 又名核黄素 维生素PP 维生素B5 又名抗癞皮病维生素 即尼克酸和尼克酚胺 烟酸和烟酰胺 维生素B6 又名抗皮炎维生素 即吡哆醇 吡哆醛和吡哆胺 泛酸 维生素B3 又名遍多酸 生物素 维生素B7 叶酸 维生素B11 维生素B12 又名抗恶性贫血维生素或钴胺素 维生素C 又名抗坏血酸 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 9 第二节水溶性维生素 一 维生素B1与TPP1 结构含硫并含氨基的双环化合物 维生素B1又叫硫胺素TPP 脱羧酶的辅酶硫胺素 维生素B1 在体内以焦磷酸硫胺素 TPP 形式存在 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 10 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 11 2 功能 维生素B1在体内经硫胺素激酶催化 转变成焦磷酸硫胺素 TPP 是脱羧酶 丙酮酸脱氢酶等的辅酶 参加糖代谢等 维生素B1缺乏症 1 脚气病 四肢无力 肌肉麻木 感觉异常等末梢神经炎表现 2 消化不良 胃肠蠕动减慢 消化液分泌减少 食欲不振 来源种子外皮 米糠 黄豆 瘦肉 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 12 二 维生素B2核黄素辅酶1 结构 含异咯嗪环和核糖醇维生素B2又叫核黄素 FMN和FAD 脱氢酶的辅基FMN 黄素单核苷酸 和FAD 黄素腺嘌呤二核苷酸 是核黄素 维生素B2 的磷酸衍生物 2 功能 在脱氢酶催化的氧化 还原反应中 起着电子和质子的传递体作用 缺乏时组织呼吸减弱 代谢强度降低 主要症状为口腔发炎 舌炎 角膜炎 皮炎等 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 13 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 14 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 15 三 泛酸和辅酶A CoA 1 结构 特点是含有 丙氨酸泛酸又叫遍多酸2 功能辅酶A 酰基载体是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶 参与糖 脂类 蛋白质代谢 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 16 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 17 四 维生素PP和NAD 和NADP 1 结构 吡啶衍生物维生素PP又叫抗癞皮病维生素2 功能NAD 和NADP 脱氢酶的辅酶 是多种重要脱氢酶的辅酶 缺乏时表现出神经营养障碍 出现皮炎 口角炎等 俗称癞皮病 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 18 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 19 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 20 五 维生素B6与磷酸吡多素1 结构 含吡啶的醛或胺维生素B6即吡多素 包括吡哆醇 吡哆醛和吡哆胺 2 功能磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 转氨酶的辅酶转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换 起转移氨基的作用 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 21 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 22 B6缺乏病1 氨基丁酸合成障碍 出现过度兴奋 过敏甚至惊厥等疾病 2 低血色素小细胞性贫血和血清铁增多 3 长期服用异烟肼需补充维生素B6 来源动 植物性食品 肠道细菌也可以合成部分维生素B6 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 23 六 叶酸和叶酸辅酶1 结构 蝶啶衍生物 又称蝶酰谷氨酸 2 功能四氢叶酸 一碳基团载体叶酸在体内主要以四氢叶酸 FH4或THFA 形式存在 四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团 如 CH3 CH2 CHO等的载体 参与多种生物合成过程 缺乏时会出现贫血症状 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 24 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 25 七 维生素B12和B12辅酶1 结构 含钴的复杂维生素维生素B12又称为钴胺素 维生素B12分子中与Co 相连的CN基被5 脱氧腺苷所取代 形成维生素B12辅酶 2 功能辅酶B12 参与体内一碳基团代谢维生素B12及其类似物对维持动物正常生长和营养 上皮组织细胞的正常代谢及红细胞的新生和成熟有重要的作用 它还以辅酶的形式参与体内一碳基团代谢 是生物合成核酸和蛋白质所必需的因素 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 26 八 生物素 B7 1 结构 含噻吩和咪唑的稠环化合物 2 功能 羧化酶的辅酶生物素的功能是作为CO2的递体 在生物合成中起传递和固定CO2的作用 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 27 生物素缺乏症大量服用抗生素或长期食用生鸡蛋可导致生物素缺乏病 出现精神抑郁 贫血 毛发脱落等症状 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 28 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 29 九 维生素C1 结构和性质 酸性己糖衍生物 维生素C可预防坏血病 又叫抗坏血酸 Vc不耐热 易被光及空气氧化 2 功能 还原剂 促进胶原及粘多糖合成在体内参与氧化还原反应 羟化反应 促进胶原及粘多糖合成 增加微血管的致密性 降低其通透性及脆性 增加机体抵抗力 清除自由基 预防癌症 动脉硬化等缺乏时 引起坏血病 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 30 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 31 第三节脂溶性维生素 一 维生素A 1 结构维生素A又称抗干眼病维生素 天然的维生素A有两种形式 A1及A2 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 32 Al又称视黄醇 retinol A2又称3 脱氢视黄醇 维生素A在体内的活性形式包括视黄醇 视黄醛 A1主要存在于海水鱼的肝脏 A2主要存在于淡水鱼的肝脏 植物中不存在维生素A 但有多种胡萝卜素 其中以 胡萝卜素最为重要 它在小肠粘膜处由 胡萝卜素加氧酶的作用 加氧断裂 生成2分子视黄醇 所以通常将 胡萝卜素称为维生素A原 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 33 2 功能 1 维持视觉维生素A可促进视觉细胞内感光色素的形成 维生素A可调试眼睛适应外界光线的强弱的能力 以降低夜盲症和视力减退的发生 维持正常的视觉反应 有助于对多种眼疾 如眼球干燥与结膜炎等 的治疗 2 促进生长发育视黄醇也具有相当于类固醇激素的作用 可促进糖蛋白的合成 促进生长 发育 强壮骨骼 维护头发 牙齿和牙床的健康 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 34 3 维持上皮结构的完整与健全保持皮肤湿润 防止皮肤黏膜干燥角质化 不易受细菌伤害 有助于对粉刺 脓包 疖疮 皮肤表面溃疡等症的治疗 有助于祛除老年斑 能保持组织或器官表层的健康 缺乏维生素A 会使上皮细胞的功能减退 导致皮肤弹性下降 干燥粗糙 失去光泽 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 35 4 增强免疫能力维生素A有助于维持免疫系统功能正常 能加强对传染病特别是呼吸道感染及寄生虫感染的身体抵抗力 有助于对肺气肿 甲状腺机能亢进症的治疗 5 清除自由基维生素A有一定的抗氧化作用 可以中和有害的游离基 另外 许多研究显示皮肤癌 肺癌 喉癌 膀胱癌和食道癌都跟维生素A的摄取量有关 不过这些研究仍待临床更进一步的证实其可靠性 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 36 维生素A缺乏症夜盲症 干眼病 皮肤干燥等来源 1 动物性食物 肝脏 鱼肝油2 植物性食物 胡箩卜素可转变成维生素A 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 37 二 维生素D1 结构维生素D又称为抗佝偻病维生素 是类固醇衍生物 主要包括D2 麦角钙化醇ergocalcilferol 及D3 胆钙化醇cholecalcifeol 体内可由胆固醇变为7 脱氢胆固醇 储存在皮下 在阳光及紫外线照射下可转变成D3 因而称7 脱氢胆固醇为维生素D2原 在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦角固醇 在阳光及紫外线照射下可转变为能被人吸收的D2 所以称麦角固醇为D2原 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 38 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 39 维生素D为无色针状结晶或白色结晶性粉末 无臭 无味 化学性质稳定 不易被酸 碱 氧化剂破坏 但易被紫外线破坏 在265nm处有特征吸收光谱 密闭贮藏不易变质 暴露空气或阳光照射易变质 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 40 2 功能 调节钙磷代谢具有生物活性的1 25 OH 2维生素 D3的靶细胞是小肠粘膜 肾及肾小管 主要的作用是促进钙及磷的吸收 有利于骨的生成 钙化 当缺乏维生素D时 儿童可发生佝偻病 成人引起软骨病 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 41 来源1 动物性食物 肝 乳及蛋黄 鱼肝油 2 皮肤微血管中的7 脱氢胆固醇经日光照射可转变为维生素D3 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 42 三 维生素E1 结构和性质维生素E又称生育酚 tocopherol 重要的有四种 和 自然界以 生育酚 结构如下图 分布最广 最近研究发现 生育三烯酚 和 在某些情况下具有比 生育酚更优良的功能 如抗氧化 抗癌和降低胆固醇等特性 维生素E在无氧条件下对热稳定 但对氧十分敏感 易自身氧化 能避免脂质过氧化物的产生 因而能保护生物膜的结构和功能 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 43 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 44 2 功能 抗氧化 抗不育作用 维生素E是体内最重要的抗氧化剂 能避免脂质过氧化物的产生 保护生物膜的结构与功能 维生素E俗称生育酚 动物缺乏维生素E时其生殖器官发育受损甚至不育 但人类尚未发现因维生素E缺乏所致的不育症 临床上常用维生素E来治疗先兆流产及习惯性流产 生育三烯酚 抗癌和降低胆固醇 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 45 四 维生素K1 结构和性质维生素K又称凝血维生素 有K1 K2 K3 K4 其中K1 K2为天然维生素K 临床上应用的为人工合成的K3 K4 溶于水 可口服及注射 维生素K的吸收主要在小肠 经淋巴吸收人血 在血液中随 脂蛋白转运至肝储存 2020 2 27 ZhangJG Biochemistry 46 2020 2 27 ZhangJG
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