浙江省高三化学 第7单元31讲 醛、羧酸和酯课件 新人教版.ppt

第三十一讲醛 羧酸和酯 3 乙醛的化学性质乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的主要化学性质起决定作用 1 氧化反应 燃烧 催化氧化 2ch3cho o2 工业制乙酸 2ch3cooh 2ch3cho 5o24co2 4h2o 一 乙醛1 乙醛的组成和结构乙醛的分子式是c2h4o 结构式是 结构简式是或ch3cho 官能团是醛基 2 乙醛的物理性质乙醛是一种无色有刺激性气味的液体 密度比水小 沸点为20 8 易挥发 易燃烧 易溶于水 乙醇 乙醚 氯仿等溶剂 被弱氧化剂氧化a 被银氨溶液氧化 也叫银镜反应 可用于醛基的检验 反应中 硝酸银跟氨水起反应 生成银氨络合物 它把乙醛氧化成乙酸 乙酸再与氨生成乙酸铵 银氨络合物的银离子被还原成金属银 附着在试管的内壁上 形成银镜 所以 这个反应叫做银镜反应 agno3 nh3 h2oagoh nh4no3agoh 2nh3 h2oag nh3 2oh 2h2och3cho 2ag nh3 2oh b 乙醛与新制的氢氧化铜反应 可用于醛基的检验 ch3cho 2cu oh 2 naoh ch3coonh4 3nh3 2ag h2o ch3coonh4 3nh3 2ag h2o 2 还原反应乙醛中含有碳氧双键可以被还原为醇 二 醛类1 醛类的结构可表示为 饱和一元醛的通式为cnh2no或cnh2n 1cho 醛基中三原子共面 2 醛基中含有碳氧双键 具有不饱和性 可与h2发生加成反应 把醛还原为醇 受羰基的影响 跟羰基相连的氢原子比较活泼 可被弱氧化剂氧化为羧基 故醛基既有氧化性 又有还原性 其氧化还原关系为 伯 醇醛羧酸 3 甲醛俗称 是一种无色 有刺激性气味的气体 易溶于水 甲醛的分子式 结构简式 的甲醛水溶液俗称福尔马林 福尔马林具有很好的防腐杀菌效果 可用于农药和消毒剂 甲醛常用于制造酚醛树脂 脲醛树脂 涤纶 染料等 ch2o hcho 35 40 蚁醛 三 乙酸1 乙酸的分子结构乙酸的分子式是c2h4o2 结构简式是ch3cooh 羧基 是乙酸的官能团 2 乙酸的物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体 沸点是117 9 熔点是16 6 当温度低于16 6 时 乙酸就凝结成像冰一样的晶体 所以无水乙酸又称 乙酸易溶于水和乙醇 常见的调味品食醋中 约含有3 5 的乙酸 冰醋酸 3 乙酸的化学性质 1 弱酸性 酸性比碳酸强 具有酸的通性 ch3cooh ch3coo h caco3 2ch3cooh ch3coo 2ca co2 h2ocu oh 2 2ch3cooh ch3coo 2cu 2h2o 2 酯化反应 在反应中 羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合成酯 四 羧酸1 羧酸 羧酸的结构可表示为 饱和一元羧酸通式为cnh2no2或cnh2n 1cooh 2 羧酸的分类 3 甲酸甲酸分子中既有羧基又有醛基 如图 所以甲酸兼有羧酸和醛的性质 具有羧酸的性质2hcooh cu oh 2 hcoo 2cu 2h2ohcooh ch3ohhcooch3 h2o 具有醛的性质2naoh hcooh 2cu oh 2cu2o 4h2o na2co3 五 酯1 酯的概念酯是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基 or 取代后的产物 酯分子由酰基和烃氧基 or 相连构成 酯的通式为 饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯的通式cnh2no2 n 2 与同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体 2 酯的化学性质 水解反应 1 酸性条件 ch3cooch2ch3 h2och3cooh ch3ch2oh 2 碱性条件 ch3cooch2ch3 naohch3coona ch3ch2oh酯的水解反应是酯化反应的逆反应 在碱性条件下 生成的酸与碱反应 使平衡向水解的方向移动 使酯完全水解 酸和碱既是酯化反应的催化剂又是酯的水解反应的催化剂 为使反应完全 一般酯化反应用酸作催化剂 酯的水解反应用碱作催化剂 乙醛的性质及相关实验 例1 有关乙醛的下列叙述中正确的是 a 乙醛分子中所有的原子都在同一平面上b 乙醛的密度比水大 且能与水以任意比例混溶c 乙醛既能被氧化又能被还原d 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 需要消耗的氧气相等 解析 乙醛分子是由甲基和醛基组成 甲基中三个氢原子与碳原子不可能在同一平面上 乙醇比乙醛多2个氢 完全燃烧等物质的量需要消耗的氧气多 乙醛中醛基既能被氧化又能被还原 乙醛密度比水小 与水以任意比例混溶 c 迁移训练1 将乙醛和乙酸分离的正确方法是 a 加热蒸馏b 先加入烧碱溶液 之后蒸出乙醛 再加入浓硫酸 蒸出乙酸c 加入碳酸钠后 通过萃取的方法分离d 利用银镜反应进行分离 解析 乙醛和乙酸的混合物中加入烧碱溶液 乙酸转化为乙酸钠 蒸出乙醛 再加入浓硫酸生成乙酸 蒸馏 b 羧酸的性质 例2 某相对分子质量不超过310且具有醇羟基的脂肪酸 当它与乙酸完全反应时 得到一种酯 该酯的相对分子质量为原脂肪酸相对分子质量的1 14倍 则原脂肪酸分子中含醇羟基的个数是 a 1b 2c 3d 4 a 解析 酯化反应是羟基与羧基的反应 若该脂肪酸分子中含有1个羟基 其与乙酸完全反应时 生成酯的相对分子质量比原脂肪酸增加42 由酯的相对分子质量为原脂肪酸相对分子质量的1 14倍 设该脂肪酸的相对分子质量为m 则有m 42 1 14m 可得m 300 故a正确 若该脂肪酸分子中含有2个或2个以上的羟基 则得出的脂肪酸的相对分子质量大于310 故b c d均不正确 迁移训练2 有机物a的结构简式是 它可以通过不同的反应得到下列物质 1 a中含氧官能团的名称是 2 写出由a制取b的化学方程式 3 写出由a制取c d e三种物质的有机反应类型 c d e 羟基 羧基 消去反应 酸碱中和反应 氧化反应 解析 1 a分子中含氧官能团为羧基和羟基 2 据a b的结构简式可以看出由a制取b为酯化反应 方程式为 3 据a与c d e的结构简式可以看出a c为消去反应 a d为酸碱中和反应 a e为氧化反应 有机物中所含官能团的检验 例3 已知柠檬醛的结构简式为若要检验其分子结构中c c双键 需采用的方法是 解析 检验碳碳双键的存在 即是检验烯烃的存在 我们易想到的常用方法是 向该物质的少量液体中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液 若它们褪色 则该物质的分子结构中含碳碳双键 但柠檬醛的结构中不但有碳碳双键 还含有 cho 醛基具有还原性 也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 因此 要检验碳碳双键 必须要把醛基转变为不具有还原性的基团 cooh 答案 取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合 置于热水浴中加热 充分反应后 再取少量清液于另一支试管中 滴加酸性高锰酸钾溶液 充分振荡 若高锰酸钾溶液褪色 则证明柠檬醛的结构中有碳碳双键 迁移训练3 绍兴二模 某醛的结构简式为 ch3 2cchch2ch2cho 1 检验分子中的醛基的方法是 化学方程式为 加入银氨溶液后 水浴加热有银镜生成 可证明有醛基 ch3 2cchch2ch2cho 2ag nh3 2oh ch3 2cchch2ch2coonh4 3nh3 2ag h2o 2 检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为 3 实验操作中 哪一个官能团应先检验 加入银氨溶液氧化醛基后 调溶液ph至中性 再加入溴水 看是否褪色 或加酸性高锰酸钾溶液 ch3 2cchch2ch2cooh br2 由于溴水也能氧化醛基 所以必须先用银氨溶液氧化醛基 又因为氧化后的溶液为碱性 所以先酸化后再加溴水检验双键 解析 本题属实验设计题型 考查了不同官能团性质上的异同点 要求熟练掌握醛基 碳碳双键的性质 并比较二者性质上的相同点和不同点 思维要严谨 由于醛基和碳碳双键都具有还原性 而且醛基的还原性比碳碳双键的强 因此在检验时必须考虑检验的先后顺序 酯的性质和乙酸乙酯的制备 例4 如图 在试管甲中先加入2ml95 的乙醇 并在摇动下缓缓加入2ml浓h2so4 充分摇匀 冷却后再加入2g无水乙酸钠 用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上 在试管乙中加入5ml饱和na2co3溶液 按图连接装置 用酒精灯加热 当观察到试管乙中有明显现象时停止实验 试回答 1 试管乙中观察到的现象是 2 加入浓h2so4的目的是 3 该实验中使用的球形管除起冷凝作用外 另一重要作用是 4 试管甲中发生的反应有 5 试管乙中饱和碳酸钠溶液的作用是 解析 在加热条件下 ch3ch2oh ch3coohch3cooc2h5 h2o 由于该反应是可逆反应 所以需要及时将生成的酯蒸发出来 同时用浓h2so4吸收生成的h2o 以利于平衡向生成酯的方向进行 生成的酯用饱和碳酸钠溶液吸收 这样既可以吸收生成的酯 又可以除去蒸发出来的乙酸和乙醇 答案 迁移训练4 有机化合物的结构简式为 1mol该物质与足量naoh溶液反应 消耗naoh的物质的量为 a 4molb 3molc 2mold 1mol 解析 一般来讲 1mol酯的结构单元消耗1molnaoh 但这里为酚酯的结构 在与naoh溶液反应时 酰氧键断裂生成的酚和乙酸还可与碱作用 b 1 丽水期末 如图是某有机分子的比例模型 黑色的是碳原子 白色的是氢原子 灰色的是氧原子 对该物质下列说法中正确的是 a 该物质的水溶液可除去热水瓶胆中的水垢b 该物质是室内装潢的夹板中散发出的一种对人体有害的气体c 它与乙醇混合加热就能产生具有水果香味的物质d 该物质属于电解质 在熔融状态下可导电 a 解释 本题考查了认识分子比例模型 球棍模型的能力 解这类题的关键是弄清不同颜色所代表的原子 根据原子的化合价和每个球所连接的球的个数 写出相应物质的结构简式 确定具体的物质 再根据该物质的结构来推断可能的性质 由图示可知 该有 机分子的结构简式为 即为乙酸 a项中 乙酸水溶液可溶解水垢中的caco3 mg oh 2 b项中 室内装潢的夹板中散发出的对人体有害的气体主要是甲醛 苯等 c项中 乙酸和乙醇发生酯化反应需要加入浓硫酸加热才能进行 d项中 乙酸属共价化合物类电解质 熔融状态下不能导电 2 2010 上海模拟 下列各组中的两种有机物 其最简式相同但既不是同系物 又不是同分异构体的是 a 苯 苯乙烯b 甲醛 乙二醛c 对甲基苯酚 苯甲醇d 甲酸 乙醛 解析 甲醛和乙二醛 甲酸和乙醛最简式不同 b d不合题意 对甲基苯酚和苯甲醇是同分异构体 c不正确 a 3 2010 杭州模拟 某有机物的结构简式为 下列对其化学性质的判断中 不正确的是 a 能被银氨溶液氧化b 能使酸性kmno4溶液褪色c 1mol该有机物只能与1molbr2发生加成反应d 1mol该有机物只能与1molh2发生加成反应 d 解析 该物质的结构中有醛基 能被银氨溶液氧化 a正确 分子中的醛基和碳碳双键均能被高锰酸钾氧化 所以能使酸性kmno4溶液褪色 b正确 醛基与溴水发生氧化反应 不是加成反应 只有碳碳双键与溴发生加成反应 4 中草药秦皮中含有七叶树内酯 其结构简式如图所示 具有抗菌作用 若1mol的七叶树内酯分别与浓溴水和naoh溶液完全反应 则消耗溴水和naoh的物质的量分别为 a 3molbr2 2molnaohb 3molbr2 4molnaohc 2molbr2 2molnaohd 4molbr2 4molnaoh b 解析 从结构简式看出 分子结构中右侧的环不是苯环 1mol分子中含2mol酚羟基 可以和2molnaoh发生中和反应 1mol酯基水解后产生1mol酚羟基和1mol羧基 再消耗2molnaoh 含酚羟基