有机化学必背44条规律.doc

有机化学必背44条规律1聚集状态(1) 烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。(新戊烷是气体，沸点：9.5)烷烃：C1C4为气体，C5C16为液体，C17以上为固体。烯烃：C2C4为气体，C5C18为液体，C19以上为固体。苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。物质正戊烷异戊烷新戊烷对二甲苯邻二甲苯间二甲苯环已烷苯甲苯乙苯熔点-130-159.9-16.513.3-25.2-47.96.5580.1110.6136沸点36.127.89.5138.3144.4139.180.74比重0.62620.62010.61350.86110.88020.86420.7786(2) 烃的衍生物：CH3Cl、CH2CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。饱和一元醇中，C1C4为酒味液体，C17以上为固体。饱和一元羧酸中，C1C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。2一些有机物的沸点：有机物溴甲烷氯乙烷乙醛乙醚溴乙烷沸点 /3.612.320.834.538.4有机物丙醚乙酸乙酯乙醇乙酸溴苯沸点 /56.277781181583溶解性(1) 难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。(2) 溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。(3)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水。常温下，苯酚微溶于水，70以上与水互溶。(4) 难溶于水、且比水轻：烷烃、烯烃、炔烃、CnHn+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。(5) 难溶于水、且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。4最简式相同的（1）CH：乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8) CH2：烯烃(C2H4)、环烷烃(CnH2n) CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6) C6H10O5(葡萄糖单元)：淀粉和纤维素(C6H10O5)nCH11的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；CH12的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；CH14的有：甲烷、甲醇、尿素等。（2）最简式相同的，所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意： 含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式； 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。（3）最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。（4）等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。（5）具有相同的相对分子质量的有机物为： 含有n个碳原子的醇或醚与含有(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。 含有n个碳原子的烷烃与含有(n1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。 的余数为0或碳原子数6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。5(单)烯烃的特点(1) 最简式相同：CH2(2) C、H元素的百分含量一定。(3) 燃烧后生成的CO2和H2O(g)的物质的量、气体体积或压强相等。2CnH2n3nO2 2nCO22nH2O(4) 等质量的不同烯烃耗氧量同。6烃中(1) 氢原子数必为偶数。(2) 含氢量w(H)：烷烃烯烃炔烃芳烃烷烃中：M ，w(H) 烯烃中：w(H)不变，都是14.3%炔烃和芳香烃中，M ，w(H)CH4的w(H)最大，为25%；C2H2和C6H6的w(H)最小，为7.7%(3) 含碳量w(C)：芳烃炔烃烯烃烷烃烷烃中：M ， w(C)烯烃中：w(C)不变，都是85.7%炔烃和芳香烃中，M ，w(C) CH4的w(C)最小，为75%；C2H2和C6H6的w(H)最大，为92.3%7不饱和键数目的确定(1) 有机物与H2(或X2)完全加成时，若物质的量之比为11，则该有机物含有一个双键；12时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；13时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构：对于烃类物质CnHm，其不饱和度W CC：W1； CC：W2； 环：W1； 苯：W4； 萘：W7； 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。（3）若用CnHmOz (m2n2，z0，m、n N，z属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与CnH2n+2Oz(z0)相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个CC，不难发现，有机物CnHmOz分子结构中CC数目为个，然后以双键为基准进行以下处理：一个CC相当于一个环。 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2)。 一个羰基相当于一个碳碳双键。8一个碳原子上有两个羟基就不稳定，一个碳原子上连有双键和羟基(如稀醇)的有机物也不稳定。9羟基多了可能产生甜味(1) 分子结构中含有多个羟基，且具有甜味的物质有：蔗糖、果糖、葡萄糖、麦牙糖(木糖、木糖醇)；(不能食用的)甘油、乙二醇。(2) 分子结构中含有多个羟基，但不具有甜味的物质有：淀粉、纤维素(部分纤维素不能食用)。以上十种物质中，甘油、乙二醇、木糖醇是醇，其余属糖类。(3) 有甜味但不属于糖类的是，可食用的是糖精(邻磺酸苯酰亚胺)，不要食用的是乙烯、乙醚、氯仿。10有机物的酸性(1) 羧酸是一类有机物，其中甲酸最强，除此以外的一般规律是：芳香酸和二元酸都强于一元酸，饱和一元羧酸中，随相对分子质量的增加，酸强度减弱。饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸和丙酸能与水混溶。随着相对分子质量的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后趋近于零。(2) 酚类具有酸性，但苯酚(石炭酸)比碳酸还弱，它不能使酸碱指示剂褪色。11高分子化合物(1) 高分子化合物是由组成(链节)相同，但相对分子质量不等的同种高分子组成的混合物。(2) 平均相对分子质量链节质量平均聚合度加聚高分子：M(单体)平均聚合度缩聚高分子：M(单体)平均聚合度(3) 乙烯类高分子：当X为H，即聚乙烯 当X为CH3，即聚丙烯 当X为Cl，即聚氯乙烯 当X为OH，即聚乙烯醇 当X为CN，即聚丙烯腈 当X为COOR，即聚丙烯酸酯 当X为C6H5，即聚苯乙烯 12发生卤代反应，只能生成一种一卤代物的(1) 甲烷CH4、乙烯CH2CH2、乙炔、乙烷CH3CH3、新戊烷、2,2,3,3四甲基丁烷(2) 无支链的环烷烃：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。(3) 苯及(指环上)对二甲苯、间三甲苯。13端头碳上连有羟基的醇(伯醇)可氧化成醛，仲醇氧化为酮。酮加氢为仲醇，醛加氢还原为伯醇。14有机物使溴水褪色的(1) 不发生化学反应，由于萃取使溴水层褪色，有机层颜色加深的有：苯、甲苯、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯、CCl4、直馏汽油等。(2) 发生取代反应使溴水褪色的有：苯酚。(3) 发生氧化还原反应使溴水褪色的有：SO2、H2S。但KI溶液与溴水反应生成碘水，颜色加深。15颜色反应或显色反应(1) 淀粉碘 蓝色。(2) 苯酚FeCl3溶液 紫色。(3) 蛋白质(分子内含苯环)浓硝酸 黄色。(4) 乙二醇、甘油、葡萄糖等多羟基化合物加入新制的Cu(OH)悬浊液生成绛蓝色溶液。16有机物与有关试剂的反应(1) 溴水：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯酚溶液产生白色沉淀。(2) 纯溴：与饱和烃和芳香烃发生取代反应。(3) 酸性高锰酸钾溶液：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯的同系物反应褪色。能氧化醇、醛、还原性糖等。(4) 金属钠：能与羟基化合物(醇、酚、羧酸、甘油)反应放出氢气。(5) 新制Cu(OH)2悬浊液：常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应，生成绛蓝色溶液；与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应，生成砖红色沉淀；能与乙酸发生中和反应。(6) 银氨溶液：与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发和银镜反应，(7) 氢氧化钠溶液：与羧酸、石炭酸反应。卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。(8) 碘水：遇淀粉变蓝。(9) 石蕊(甲基橙)试液：低级酸溶液可使之变红。(10) FeCl3溶液：遇苯酚溶液变紫色。17有机物的俗名沼气、坑气甲烷电石气乙炔酒精乙醇木醇甲醇甘油丙三醇蚁醛甲醛福尔马林35%40%甲醛水溶液石炭酸苯酚蚁酸甲酸草酸乙二酸安息香酸苯甲酸硬脂酸十八碳酸软脂酸十六碳酸油酸十八碳烯酸油脂高级脂肪酸的甘油酯肥皂硬脂酸钠硬化油、人造脂肪硬脂酸甘油脂TNT2,4,6三硝基甲苯苦味酸2,4,6三硝基苯酚硝化甘油三硝酸甘油酯尿素碳酰胺18. 式量相等下的化学式的相互转化关系：一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法：(1) 若少1个碳原子，则增加12个氢原子。(2) 若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。(3) 若少4个碳原子，则增加3个氧原子有机物燃烧通式的应用19、解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。烃：4CxHy(4xy)O2 4xCO22yH2O 或CxHy(x)O2 xCO2H2O烃的含氧衍生物：4CxHyOz(4xy2z)O2 4xCO22yH2O 或CxHyOz(x)O2 xCO2H2O由此可得出三条规律：规律1：耗氧量大小的比较(1) 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于的比值大小。比值越大，耗氧量越多。(2) 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。(3) 等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于x，其值越大，耗氧量越多。(4) 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。规律2：气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100)：若y4，V总不变；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)若y4，V总减小，压强减小；(只有乙炔)若y4，V总增大，压强增大。规律3：(1) 相同状况下，有机物燃烧后1 时为醇或烷；n(CO2)n(H2O) 1为符合CnH2nOx的有机物；1时为炔烃或苯及其同系物。(2) 分子中具有相同碳(或氢)原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量20需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 21需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 22能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 23能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 24能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 25能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 26密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 27、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 28能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 29不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 30常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 31浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 32能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 33显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 34能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 35既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 36能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 37、有明显颜色变化的有机反应： 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； KMnO4酸性溶液的褪色； 溴水的褪色； 淀粉遇碘单质变蓝色。 蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）38、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发39、实验室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3CH2OH 注：无水CuSO4验水（白蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏40、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不明亮烯：火焰明亮 有黑烟炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 41、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色42、重要反应方程式烷：取代 CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体 注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl (催化剂) CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 (催化剂,加热) CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热加压) CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 (一定条件) CH2CH2n （单体高聚物） 注：断双键两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 炔：基本同烯。 苯：1.1、取代（溴） + Br2 （Fe或FeBr3） -Br + HBr 注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1.2、取代硝化（硝酸） + HNO3 （浓H2SO4,60） -NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代磺化（浓硫酸） + H2SO4(浓) （7080度） -SO3H + H2O 2、加成 + 3H2 （Ni,加热） （环己烷）醇：1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 钠密度大于醇 反应平稳 cf.钠密度小于水 反应剧烈2、消去（分子内脱水） C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH (浓H2SO4,140度） CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 （Cu,加热） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑 浸入乙