高考化学一轮复习 专题10.1 有机化学基本概念（组成、结构、命名、分析方法）讲案（含解析）(1).doc

2015年高考化学一轮复习 专题10.1 有机化学基本概念（组成、结构、命名、分析方法）讲案（含解析）复习目标：1、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2、了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。基础知识回顾：一、有机物的特点1、无机化合物和有机化合物的划分 无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物，无机物包括酸、碱、盐、氧化物等，另外，单质也属于无机物。有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。无机物和有机物的划分不是绝对的，少数含碳化合物性质更像无机物，所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有:碳的氧化物：co、co2 ；碳酸及其盐：如h2co3、caco3、nh4hco3等；碳化物：如sic、cac2等；其它：如hcn、nacn、kscn等。2、有机物的特点 在结构上：通常由c原子结合形成分子骨架，其它原子或原子团以共价键结合在碳骨架上；每种原子通常以特定的价键数与其他原子结合（c-4，o-2，h-1）；绝大多数属于共价化合物，往往形成分子晶体。在性质上：多数难溶于水，易溶于有机溶剂；绝大多数有机物不导电不导热，具有熔沸点低、硬度小的特点；有机物密度通常不打；多数有机物受热易分解，且易燃烧。在反应上：反应复杂而缓慢，并且常伴有副反应；反应往往往往需要加热、加压或使用催化剂等条件；反应一般不能全部转化成产物（所以有机反应常用“”而不用“=”）3、c原子成键特点（1）通常以共价键与其它原于结合所以有机物多数是共价化合物（2）总是形成4个价键是有机物种类繁多的一个重要原因（3）c原子的价键具有一定的空间伸展方向这样有机物具有一定的立体空间形状4、c原子结合方式 有机物中c原子可以以单键结合，也可以以双键、叁键结合，还可以像苯环这样介于单键和双键之间的独特方式相结合。c原子可以结合成链状，也可以结合成环状。【典型例题1】下列说法错误的是()a一些有机化合物可以从有机体中提炼出来b凡是自然界里存在的有机化合物，运用有机化学方法都可以合成出来c有机化合物与无机化合物的性质完全不同d当前人们还可以合成自然界中不存在的物质【迁移训练1】【河北省邯郸市一中2013-2014学年高三12月月考试卷】某有机物分子中含有n个 ch2, m个 ch , a个ch3，其余为cl，则cl的个数为a 2n+3m-a b n+m+a cm+2-a dm+2n+2-a二、有机物分子结构、同分异构1、有机分子的空间结构及表示方法电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型或比例模型。 有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。通常用电子式、结构式、结构简式表示有机物分子中原子间的结合情况，对于环状化合物，用键线式表示则比较方便些。 由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状，若一个碳原子周固是一个双键和两个单键，其双键和单键的夹角总接近120，若是一个叁键和一个单键，则它们的夹角总接近180。若碳原子形成四个单键，则它们的夹角总接近109.5。几种代表性的有机物分子结构分子式电子式结构式空间结构分子极性ch4非极性分子c2h4非极性分子c2h2非极性分子苯c6h6非极性分子萘平面型菲平面型2、同分异构现象及同分异构体 化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。（1）特点：分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。分子式相同则相对分于质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如c3h7oh与c2h4o2)官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：co(nh2)2与nh4ocn。（2）同分异构体的类型 按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。（3）同分异构体的书写a烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。b具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：先大后小，位置异构碳架异构类别异构。a、类别异构：（1）cnh2n：(n3)烯烃和环烷烃；（2）cnh2n2：(n3)二烯烃和炔烃；（3）cnh2n2o：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；（4）cnh2no：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；（5）cnh2no2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛；（6）cnh2n1o2n：(n2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；（7）cnh2n6o：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。b、几种特殊的同分异构体（1）c8h8：苯乙烯和立方烷；（2）c8h10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；（3）c6h12o6：葡萄糖和果糖；（4）c11h22o11：蔗糖和麦芽糖；（5）ch4on2：尿素co(nh2)2和氰酸铵nh4cnoc芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。【典型例题2】写出下列物质的同分异构体（1）c4h6炔烃( 2 ) （2）c8h10芳烃( 8 ) （3）c4h10o( 4+3） （4）c4h8o2羧酸和酯 (2+4 ) （5）c7h8o芳香族化合物(3+1+1 )【迁移训练2】下列各组物质不属于同分异构体的是()a2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇b邻氯甲苯和对氯甲苯c2甲基丁烷和戊烷d甲基丙烯酸和甲酸丙酯三、有机物的分类和命名1、有机化合物的分类（1）按碳的骨架分类有机化合物烃（2）按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物2、同系物（1）同系物定义：结构相似，分子组成只相差一个或多个“ch2”原子团的物质。理解： （1）结构相似 （同类物质 ）烃基类型相同 （2）组成上相差n个ch22、有机化合物的命名【典型例题3】某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种()a氨基酸b卤代羧酸c醇钠d酯【迁移训练3】【陕西省西安铁一中、铁一中国际合作学校2014届高三11月模拟考试试题】下列各组物质不属于同分异构体的是 （ ） a2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 b邻氯甲苯和对氯甲苯 c2-甲基丁烷和戊烷 d甲基丙烯酸和甲酸丙酯四、有机物研究的一般步骤和方法1、研究有机化合物的基本步骤2、分离提纯有机物常用的方法（1）蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大（2）萃取和分液常用的萃取剂：苯、ccl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3、有机物分子式的确定（1）元素分析（2）相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4、分子结构的鉴定（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。（2）物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱【典型例题4】化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为c8h8o2。a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于a的下列说法中，正确的是()aa分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应ba在一定条件下可与4 mol h2发生加成反应c符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d与a属于同类化合物的同分异构体只有2种【答案】c【迁移训练4】要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是()蒸馏过滤静置分液加足量钠加入足量h2so4加入足量naoh溶液加入乙酸与浓h2so4混合液后加热加入浓溴水abcd考点详析：考点一：关于有机分子中原子共线共面的分析1、掌握几种基本结构模型四面体型又称甲基型：碳原子与其它四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面结构（如烷烃中含若干个四面体结构）。在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面，这是由于3点确定一个平面。平面型原子间以双键或特殊键形成的空间结构，由于双键不能旋转，该空间结构为平面结构。常见平面结构类型有： 乙烯型：双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子始终处在同一平面上。苯型：苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处在同一平上。甲醛型：双键相连的碳、氧原子以及与该碳原直接相连的原子始终处于同一平面上。直线型又称乙炔型通过叁键（包括碳碳叁键和碳氮叁键）形成的空间结构。即与叁键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。2、理解几个规律：双键，叁键，苯环不可旋转，单键可以旋转。三点确定一个平面。【典型例题5】描述ch3chchcccf3分子结构的下列叙述中，正确的是a6个碳原子有可能都在一条直线上 b6个碳原子不可能都在一条直线上c6个碳原子有可能都在同一平面上 d6个碳原子不可能都在同一平面上【迁移训练5】【河北省邯郸市一中2013-2014学年高三12月月考试卷】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是a分子中至少有9个碳原子处于同一平面上b分子中至少有10个碳原子处于同一平面上c分子中至少有11个碳原子处于同一平面上d该烃属于苯的同系物考点二：几种常见的表示有机物结构和组成表示方法名称概念认识书写说明实例分子式表示分子的组成元素原子个数的式子有机分子一般按c、h、n、o、x的顺序书写。苯的分子式:c6h6最简式最简式就是有机物分子中各元素原子的最简整数比的表达式求出各元素原子物质的量的最简整数比就可以顺利写出了。（1）最简式为ch：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷（2）最简式为ch2o：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。（3）最简式为c2h4o2：乙酸、四个碳原子的饱和一元酯（丁酯）等。（4）最简式为ch2的有：单烯烃、环烷烃等。电子式用小黑点表示原子最外层电子的式子先写出原子空间排布,再写出共用电子对。乙烯的电子式结构式用短线表示一对共用电子对的图式用一根短线表示一对共用电子对，其余电子省略不写；还应注意原子连接顺序。结构简式结构式的简写一般是把c-h的短线省略,将连在同一c上的h合写;有时也把c-c单键的短线省略不写;官能团进行缩写等.键线式结构式的简写用实线表示共价键,用端点与折点表示碳原子,氢原子,其它原子应书在相应位置.1,3-戊二烯化学方程式用化学式表示化学反应的式子一般用结构式或结构简式表示反应物、生成物;用表示反应球棍模型比例模型分子模型小球表示原子球间连线表示化学健（单、双键等）如萨罗的分子模型它的结构式为【典型例题6】如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是a其一氯代物只有一种同分异构体b其二氯代物有三种同分异构体c它的分子式不符合cnh2n+2,所以它不是饱和烃d它与苯乙烯(c6h5chch2)互为同分异构体【迁移训练6】【河北省邯郸市一中2013-2014学年高三12月月考试卷】（10分）根据要求填空：（1）只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120，一根单键和一根三键 之间的夹角为180，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。每个端点和拐角处都代表一个碳。用这种方式表示的结构式为键线式。写出下列有机物的键线式：ch3（ch2）2cooh_； ：_。（2）写出下列原子团的电子式：甲基 _；氢氧根离子 _（3）写出有机物的名称 _（4）在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原 子”c7h16 的同分异构体中具有“手性碳原子”的有 _种（5）某有机高分子化合物的结构片段如下：则合成它的单体是 _。考点三：有条件的同分异构体的书写及种数的判断1、等效氢法（又称对称法）烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个h原子是等效的。分子中处于对称位置（相当于平面镜成像时物与像关系）上的的碳原子所连氢原子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。【例如】新戊烷（2，2，3，3四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（ch3ch2ch3中两个甲基上的6个h原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效h原子） 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。例如，立方烷是一种烃 ，则立方烷的一氯代物有 1 种； 立方烷的二氯代物有 种；立方烷的三氯代物有 种。 注意辨别同分异构体的判断中“基团”的移动或翻转2、基团组合法： 将有机物看作由基团连接而成，首先找出有机物结构中的基团，然后两两逐一组合。【例如】丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。再如：c9h12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。3、换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。【例如】乙烷分子中共有6个h原子，若有一个氢原子被cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的cl看作h原子，而h