北京市房山区实验中学高中化学《1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法》学案 新人教版选修5.doc

北京市房山区实验中学高中化学选修五1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法学案【学习目标】1.了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。2.通过阅读资料，了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程【学习目重点】有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理【学习目难点】有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理【知识链接】常用的分离、提纯物质的方法分离、提纯的方法适用范围主要仪器举例过滤蒸发、浓缩结晶蒸馏 分馏萃取分液【探求新知】一、有机物的分离、提纯1、重结晶(1)原理： (2)重结晶对溶剂有何要求？ (3)被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？(4)重结晶的步骤：(3)重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？【注意】：分离、提纯物质总的原则：不增、不变、易分离。不增： ；不变： ；易分离： 。思考：如何洗涤沉淀？如何证明洗涤干净？【自我检测1】1、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)酒精(水) (2)壬烷(己烷) (3)kno3(nacl) (4)乙酸乙酯(乙醇) (5)甲烷(乙烯) (6)nacl(泥沙) (7)溴水(水) (8)co2(hcl) 2、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是a用过滤法分离fe(oh)3胶体和fecl3溶液的混合物b用重结晶法提纯nacl和kno3的混合物中的kno3c用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物d用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物3、下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 a蒸馏 b蒸发 c重结晶 d蒸发4、将下列各组物质等体积混合，在室温下激烈振荡，静置后，能够形成均匀溶液的是( )a、四氯化碳、碘水 b、乙醇、水 c、汽油、水 d、乙醚、水5、现有三组溶液：汽油和氯化钠溶液 39的乙醇溶液 氯化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是a、分液、萃取、蒸馏 b、萃取、蒸馏、分液c、分液、蒸馏、萃取 d、蒸馏、萃取、分液6、将碘水中的碘萃取出来的实验中，下列说法错误的是 a分液漏斗使用前要检验它是否漏水b萃取剂要求不溶于水，且比水更容易使碘溶解c注入碘水和萃取剂，倒转分液漏斗反复用力震荡后立即分液d分液时，打开旋塞，使下层液体流出，上层液体从上口倒出7、下列实验操作中错误的是a、萃取时，萃取剂要求密度比水大b、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平c、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中d、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即停止加热8、已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的cacl26c2h5oh。有关的有机试剂的沸点如下：物质ch3cooc2h5c2h5ohc2h5oc2h5(乙醚)ch3cooh沸点77.178.334.5118实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与适量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。写出主要反应的化学方程式：_将粗产品再经下列步骤精制： 为除去其中的醋酸，可向产品中加入(填字母) a无水乙醇 b碳酸钠粉末 c无水醋酸钠 再向其中加入饱和氯化钙溶液，充分振荡。采用 方法进行分离；加入饱和氯化钙溶液的目的是 ； 然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡。其目的是 。最后，将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏烧瓶内，再蒸馏。弃去低沸点馏分，收集沸点在(填字母) 的馏分，即得较纯净的乙酸乙酯。a34 77 b76 78 c78 118 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析方法 练习1某含c、h、o三种元素的未知物a，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物a的实验式（分子中各原子的最简单的整数比） （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？确定有机化合物的分子式的方法：【练习2】实验测得某碳氢化合物a中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。2、相对分子质量的测定质谱法如何读谱以确定有机物的相对分子质量？ 测定实验式：某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。三、分子结构的鉴定例1、下图是一种分子式为c3h6o2的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为： 例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图,该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式为： 例3某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列如下图：(1)写出该有机物的分子式； (2)写出该有机物的可能的结构简式。 练习 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是a、hcho b、ch3oh c、hcooh d、ch3cooch3【自我检测2】1、 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如c2h6离子化后可得到c2h6、c2h5、c2h4，然后测定其质荷比。设h的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是a 甲醇 b 甲烷 c 丙烷 d 乙烯质荷比最大的数据表示未知物a的相对分子质量。2、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是（ ）a只测定它的c、h比 b只要证明它完全燃烧后产物只有h2o和co2c只测定其燃烧产物中h2o与co2的物质的量的比值d测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成co2和h2o的质量3、某有机物的结构确定：测定实验式：某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。4、某同学为测定维生素c（可能含c、h或c、h、o）中碳、氢的质量分数，取维生素c样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素c中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。（2）维生素c中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素c的实验式： 5、有a、b两种烃，它们的组成相同，都约含85.7%的碳，烃a对氢气的相对密度是28；烃b式量比空气的平均式量稍小，且实验式与a相同，烃a、b都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。（1）推断a、b两烃的化学式。a ；b 。（2）a、b中 （填a、b的结构简式）存在同分异构体，同分异构体的名称是 。（有多少写多少）（3）写出b与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 6、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含c 71.58%、h 6.67%、n 4.91%、其余为o。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。7、有机物中含碳40、氢6.67，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。8、燃烧某有机物a 1.50g，生成1.12l（标准状况）co2和0.05mol h2o 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。 9（10分）已知某种有机物a的质谱图和红外光谱图如下： 图2：红外光谱图不对称ch3c=ococ 回答下列问题：结合以上谱图推断：有机物a的相对分子质量为 ，分