高考化学一轮复习 专题突破5 有机推断与有机合成.doc

专题突破5 有机推断与有机合成1(2014大纲全国)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是_，试剂b的结构简式为_，b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。(3)心得安的分子式为_。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：c3h8xy试剂b反应1的试剂与条件为_，反应2的化学方程式为_，反应3的反应类型是_。(5)芳香化合物d是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，d能被kmno4酸性溶液氧化成e(c2h4o2)和芳香化合物f(c8h6o4)，e和f与碳酸氢钠溶液反应均能放出co2气体，f苯环上的一硝化产物只有一种。d的结构简式为_；由f生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。答案(1)naoh(或na2co3)clch2chch2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)c16h21o2nch2chch3naclh2o取代反应解析(1)由1萘酚和a的结构简式可知，a为naoh或na2co3，由a和b的结构简式可知b的结构简式为clch2chch2，其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由b和c的结构简式可以看出为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为c16h21o2n。(4)由流程图可知，在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2氯丙烷，然后2氯丙烷发生消去反应生成丙烯，最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂b。(5)1萘酚的分子式为c10h8o，d能发生银镜反应，则分子中含有cho，e(c2h4o2)能与碳酸氢钠溶液反应生成co2，说明e为乙酸；f(c8h6o4)能与碳酸氢钠溶液反应生成co2，说明f中含有cooh，又因f苯环上的一硝化产物只有一种，则f上应有两个羧基，且为对位关系，2(2014重庆)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)a的类别是_，能与cl2反应生成a的烷烃是_。b中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)已知：b苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。则经反应路线得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。(5)g的同分异构体l遇fecl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则l与naoh的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_。(只写一种)答案(1)卤代烃ch4或甲烷cho或醛基(3)苯甲酸钾(4)1244解析(1)a中含有c、h、cl三种元素，故a为卤代烃。甲烷与cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。b为苯甲醛，其官能团为醛基(或cho)。(2)对比g、j的结构简式可知，g与乙酸发生酯化反应：(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，反应路线后加水可以被除去。(4)由题给信息可知，反应路线存在的副反应是产物g与苯发生反应：，该有机物的核磁共振氢谱有4组峰，说明有机产物有4种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1244。(5)l能够与fecl3发生显色反应，说明l含有酚羟基。l不能与溴水反应，说明酚羟基的邻、对位无氢原子，则l的结构简式可能为、。l在naoh的乙醇溶液中能够发生消去反应生成。3(2013课标全国)查尔酮类化合物g是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃a的相对分子质量在100110之间，1 mol a充分燃烧可生成72 g水。c不能发生银镜反应。d能发生银镜反应、可溶于饱和na2co3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。rcoch3rchorcoch=chr回答下列问题：(1)a的化学名称为_。(2)由b生成c的化学方程为_。(3)e的分子式为_，由e生成f的反应类型为_。(4)g的结构简式为_。(5)d的芳香族异构体h既能发生银镜反应，又能发生水解反应。h在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)f的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与fecl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。答案(1)苯乙烯(2)2 o2(3)c7h5o2na取代反应解析由1 mol a完全燃烧生成4 mol h2o知，1个a分子中有8个氢原子，再结合a是芳香烃及相对分子质量在100110之间知，1个a分子中有8个碳原子，故a是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇b，因b的氧化产物c不能发生银镜反应，故b为、c为。d能发生银镜反应说明其含有cho，能溶于na2co3溶液中，说明还含有oh，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故d为。e是d与naoh发生中和反应的产物，为，分子式为c7h5o2na；由信息知e转化为f()属于取代反应；由信息并结合c、f分子结构知，g为。h能发生水解反应说明其含有酯基，故h是甲酸苯酚酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。f的同分异构体中含有oh、cho。当cho直接连接在苯环上时，苯环上还有一个oh、一个ch3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为ch2cho与oh时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等效氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：。4(2013安徽)有机物f是一种新型涂料固体剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)b的结构简式是_；e中含有的官能团名称是_。(2)由c和e合成f的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_(填选项字母)。aa属饱和烃bd与乙醛的分子式相同ce不能与盐酸反应 df可以发生酯化反应答案(1)hooc(ch2)4cooh氨基、羟基(4)乙醇消去反应(5)abd解析(1)根据bc，可以反推出b的结构简式为hooc(ch2)4cooh。e中含有氨基和羟基。(2)1分子c和2分子e发生取代反应生成1分子f和2分子ch3oh。(3)该同分异构体为。(4)实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。(5)a项，a为环烷烃，属于饱和烃；b项，d与乙醛的分子式均为c2h4o；c项，e含有氨基，能与盐酸反应；d项，f含有羟基，能发生酯化反应。5(2013重庆)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物e和m在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)a的名称为_，ab的反应类型为_。(2)de的反应中，加入的化合物x与新制cu(oh)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)gj为取代反应，其另一种产物分子中的官能团是_。(4)l的同分异构体q是芳香酸，qr(c8h7o2cl)st，t的核磁共振氢谱只有两组峰，q的结构简式为_，rs的化学方程式为_。(5)题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。答案(1)丙炔加成反应(2)c6h5cho2cu(oh)2naohc6h5coonacu2o3h2o(3)cooh或羧基解析(1)ab是丙炔与h2o发生的加成反应。(2)根据d、e的结构简式可知，x是苯甲醛，它与新制氢氧化铜反应的化学方程式为c6h5cho2cu(oh)2naohc6h5coonacu2o3h2o。(3)对比g、j的结构简式可知，另一产物是乙酸。(5)苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成体型高分子化合物酚醛树脂6(2013浙江)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_(填选项字母)。a1 mol柳胺酚最多可以和2 mol naoh反应b不发生硝化反应c可发生水解反应d可与溴发生取代反应(2)写出ab反应所需的试剂 _。(3)写出bc的化学方程式_。(4)写出化合物f的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的f的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成线路(无机试剂及溶剂任选)。_注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。ch3choch3coohch3cooch2ch3答案(1)cd(2)浓hno3/浓h2so4(1)a项，1 mol 柳胺酚最多可与3 mol naoh反应；b项，柳胺酚可发生硝化反应；c项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；d项，柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)ab反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。7(2014深圳二调)香料v的制备方法如下：(1)化合物的分子式为_，中含氧官能团的名称是_。(2)化合物可由经两步反应制得，写出第一步反应的化学方程式_。(3)1 mol的化合物和分别与h2反应，最多消耗h2的物质的量之比为_。(4)该工艺中第步的目的是_。为检验中ch3i的碘原子，实验室的操作是取少量ch3i于试管中，加入足量的naoh水溶液，加热充分反应，冷却后加入_，再加入少量硝酸银溶液。(5)芳香化合物是的一种无甲基异构体，能发生水解反应和银镜反应，的结构简式为_。(6)一定条件下，化合物与乙二醇发生类似反应的反应，该反应有机产物的结构简式为_。答案(1)c7h8o2(酚)羟基、醛基(3)34(4)保护酚羟基足量稀硝酸解析(1)中苯环部分为c6h4，可得的分子式为c7h8o2。中含氧官能团为酚羟基和醛基。(3)苯环、醛基均能与h2发生加成反应，则1 mol的和分别与h2反应，消耗h2的量最多分别为3 mol、4 mol。(4)酚羟基、醇羟基均能被氧化，第步的目的是保护酚羟基。ch3i在naoh水溶液中，加热时发生水解反应，生成ch3oh、nai，可以加入足量稀硫酸、硝酸银溶液检验i。(5)中含有2个氧原子，且能发生水解反应和银镜反应，则属于甲酸酯，又不含甲基，可得其结构简式为。8(2014南京一模)化合物a(分子式为：c6h6o2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由a合成黄樟油(e)和香料f的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：b的分子式为c7h6o2，不