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专题二十五 有机化学基础考点一 烃及烃的衍生物的结构与性质1.(2015课标,9,6分)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为()a.11 b.23 c.32 d.21答案c2.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()a.聚氯乙烯分子中含碳碳双键b.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯c.丁烷有3种同分异构体d.油脂的皂化反应属于加成反应答案b3.(2015海南单科,18-,6分)下列有机物的命名错误的是()答案bc10.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(ppg)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。ppg的一种合成路线如下:已知:烃a的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物b为单氯代烃;化合物c的分子式为c5h8e、f为相对分子质量差14的同系物,f是福尔马林的溶质r1cho+r2ch2cho回答下列问题:(1)a的结构简式为。(2)由b生成c的化学方程式为。(3)由e和f生成g的反应类型为,g的化学名称为。(4)由d和h生成ppg的化学方程式为;若ppg平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48 b.58 c.76 d.122(5)d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和nahco3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);d的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)11.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被name reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(r、r、r表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物j的路线如下:已知:(1)a属于炔烃,其结构简式是。(2)b由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。b的结构简式是。(3)c、d含有与b相同的官能团,c是芳香族化合物。e中含有的官能团是。(4)f与试剂a反应生成g的化学方程式是;试剂b是。(5)m和n均为不饱和醇。m的结构简式是。(6)n为顺式结构,写出n和h生成i (顺式结构)的化学方程式:。答案(17分)(1)(2)hcho(3)碳碳双键、醛基(4)naoh醇溶液(5)(6)+12.(2015安徽理综,26,16分)四苯基乙烯(tpe)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是tpe的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)a的名称是;试剂y为。(2)bc的反应类型是;b中官能团的名称是;d中官能团的名称是。(3)ef的化学方程式是。(4)w是d的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(ch2oh)。写出w所有可能的结构简式:。(5)下列说法正确的是。a.b的酸性比苯酚强b.d不能发生还原反应c.e含有3种不同化学环境的氢d.tpe既属于芳香烃也属于烯烃答案(16分)(1)甲苯酸性kmno4溶液(2)取代反应羧基羰基(3)+naoh+nabr(4)、(5)ad13.(2015江苏单科,17,15分)化合物f是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:c14h14o2abcdef(1)化合物a中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)化合物b的结构简式为;由cd的反应类型是。(3)写出同时满足下列条件的e的一种同分异构体的结构简式。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:rch2cnrch2ch2nh2,请写出以为原料制备化合物x(结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:ch3choch3coohch3cooch2ch3答案(15分)(1)醚键醛基(2)取代反应(3)或(4) 或考点二 有机反应类型1.(2015课标,8,6分)某羧酸酯的分子式为c18h26o5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为()a.c14h18o5 b.c14h16o4c.c16h22o5 d.c16h20o5答案a2.(2015江苏单科,12,4分)己烷雌酚的一种合成路线如下:下列叙述正确的是()a.在naoh水溶液中加热,化合物x可发生消去反应b.在一定条件下,化合物y可与hcho发生缩聚反应c.用fecl3溶液可鉴别化合物x和yd.化合物y中不含有手性碳原子答案bc5.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯f是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:+ a b c d已知:+rmgbr rch2ch2oh+(1)a的结构简式为,a中所含官能团的名称是。(2)由a生成b的反应类型是,e的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)写出d和e反应生成f的化学方程式。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:ch3ch2cl ch3ch2oh ch3cooch2ch3答案(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应ch3coch3(3)+h2o(4)ch3ch2br ch3ch2mgbr ch3ch2ch2ch2oh6.(2015重庆理综,10,14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分t可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 g(1)a的化学名称是,ab新生成的官能团是。(2)d的核磁共振氢谱显示峰的组数为。(3)de的化学方程式为。(4)g与新制的cu(oh)2发生反应,所得有机物的结构简式为。(5)l可由b与h2发生加成反应而得,已知r1ch2br+,则m的结构简式为。(6)已知,则t的结构简式为。答案(14分)(1)丙烯br(2)2(3)ch2brchbrch2br+2naoh +2nabr+2h2o(4)(5)(6)7.(2015福建理综,32,13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分m的结构简式如图所示。(1)下列关于m的说法正确的是(填序号)。a.属于芳香族化合物b.遇fecl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol m完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成m的中间体,其一种合成路线如下:ab(c7h6cl2)c()d(c9h8o)肉桂酸已知:+h2o烃a的名称为。步骤中b的产率往往偏低,其原因是。步骤反应的化学方程式为。步骤的反应类型是。肉桂酸的结构简式为。c的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。答案(13分)(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成+2naoh+2nacl+h2o加成反应9考点三 同系物和同分异构体1.(2015课标,11,6分)分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()a.3种b.4种c.5种d.6种答案b2.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料ppv的反应:+(2n-1)hippv下列说法正确的是()a.合成ppv的反应为加聚反应b.ppv与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元c.和苯乙烯互为同系物d.通过质谱法测定ppv的平均相对分子质量,可得其聚合度答案d9.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以a和b为原料合成扁桃酸衍生物f的路线如下:df(1)a分子式为c2h2o3,可发生银镜反应,且具有酸性,a所含官能团名称为。写出a+bc的化学反应方程式:。(2)c()中、3个oh的酸性由强到弱的顺序是。(3)e是由2分子c生成的含有3个六元环的化合物,e分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)df的反应类型是,1 mol f在一定条件下与足量naoh溶液反应,最多消耗naoh的物质的量为mol。写出符合下列条件的f的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:a有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成a的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:h2c ch2 ch3ch2oh ch3cooc2h5答案(18分)(1)醛基、羧基+(2)(3)4(4)取代反应3、(5)ch3cooh10.(2015浙江理综,26,10分)化合物x是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:rxroh;rcho+ch3coorrchchcoor请回答:(1)e中官能团的名称是。(2)b+df的化学方程式。(3)x的结构简式。(4)对于化合物x,下列说法正确的是。a.能发生水解反应b.不与浓硝酸发生取代反应c.能使br2/ccl4溶液褪色d.能发生银镜反应(5)下列化合物中属于f的同分异构体的是。a.b.c.ch2 chch chch chch chcoohd.答案(共10分)(1)醛基(2)ch3cooh+h2o(3)(4)ac(5)bc考点四 高分子化合物1.(2015重庆理综,5,6分)某化妆品的组分z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:+下列叙述错误的是()a.x、y和z均能使溴水褪色b.x和z均能与nahco3溶液反应放出co2c.y既能发生取代反应,也能发生加成反应d.y可作加聚反应单体,x可作缩聚反应单体答案b2.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是()a.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同b.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应c.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油d.聚合物(n)可由单体ch3ch ch2和ch2 ch2加聚制得答案a4.(2015课标,38,15分)a(c2h2)是基本有机化工原料。由a制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)a的名称是,b含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)c和d的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与a具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由a和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反应消去反应(每空1分,共2分)(3)ch3ch2ch2cho(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)5.(2015四川理综,10,16分)化合物f(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+r2br+c2h5ona+c2h5oh+nabr(r1,r2代表烷基)2)rcooc2h5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是,化合物b的官能团名称是,第步的化

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