高考化学一轮复习 第十章 第五节 高分子化合物　有机合成推断.doc

第五节高分子化合物有机合成推断1了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2了解加聚反应和缩聚反应的特点。3了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量等方面的贡献。梳理基础一、三大合成材料1塑料。(1)成分：_、_、防老剂等。(2)常见树脂的获得。聚丙烯： _。聚氯乙烯： _。答案：1(1)合成树脂增塑剂(2)nch2=chch3nch2=chcl2橡胶。(1)共性：_。(2)分类(3)常见橡胶的制备。异戊橡胶： _。顺丁橡胶： _。答案：2(1)高弹性(2)天然橡胶合成橡胶(3)n n ch2=chch=ch2 3.纤维。(1)性质：分子呈_，高强度。(2)分类(3)腈纶(人造羊毛)的合成：n ch2=chcn。(4)合成涤纶的化学方程式： _。答案：3(1)链状(2)棉花秸秆蚕丝羊毛人造合成(4)n n hoch2ch2oh(2n1)h2o二、有机合成1有机合成官能团的引入。(1)卤原子的引入方法。烃与卤素单质的_反应。如：ch3ch3cl2hcl_。br2_。cl2_。ch3chch2cl2_。不饱和烃与卤素单质、卤化氢的_反应。如：ch2=chch3br2_。ch2=chch3hbr_。chchhcl_。chch2br2_。醇与hx的_反应。如：rohhx_。(2)羟基的引入方法。烯烃水化成醇。如：ch2=ch2h2o_。卤代烃在强碱水溶液中的水解反应。如：ch3ch2brh2o_。醛或酮与h2加成(还原)生成醇。如：ch3choh2_；h2o_。酯水解成醇。如：ch3cooch2ch3h2o_。(3)羧基的引入方法。醛被弱氧化剂氧化成酸。如：ch3cho2cu(oh)2_。醛被氧气氧化成酸。如：2ch3choo2_。酯在酸性条件下水解。如：ch3cooch2ch3h2o_。含_的芳香烃被强氧化剂氧化。如：ch3_。含碳碳双键的烃被强氧化剂氧化。如：ch2=chch3_。(4)醛基、羰基的引入方法。醇的_反应。如：2ch3ch2oho2_。2o2_。答案：1(1)取代ch3ch2clhbrhclclch2ch=ch2hcl加成ch2brchbrch3ch3chbrch3ch2=chclchbr2chbr2取代rxh2o(2)ch3ch2ohch3ch2ohhbrch3ch2ohch3ch2ohch3cooh(3)cu2och3cooh2h2o2ch3coohch3coohch3ch2oh侧链ch3coohco2(4)氧化2ch3cho2h2o2h2o2.官能团的消除。(1)通过有机物加成消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基。(3)通过加成或氧化消除醛基。(4)通过消去或取代消除卤素原子。3官能团的转化(以乙烯为起始物)。特别提醒有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，又要考虑它对其他官能团的影响。判断正误正确的打“”，错误的打“”。1废弃的聚乙烯和聚氯乙烯可回收利用，减少白色污染()2的结构中含有酯基()3乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体()4维通橡胶的结构简式为，合成它的单体为1,1二氟乙烯和全氟丙烯()5研发可降解高分子材料，减少“白色污染”()12.3解析：乙醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子、氯乙烯可发生加聚反应生成高分子，故正确。答案：45解析：引起“白色污染”的物质难降解，故正确。答案：1(2013潮州模拟)“塑料王”是聚四氟乙烯的俗名，因其稳定性好、耐热性好而在生活中广泛应用。其合成路线为：下列说法正确的是()a反应ab属于取代反应b聚四氟乙烯中存在c聚四氟乙烯属于分子晶体，熔点低d反应bc中除c外还生成cl2解析：由chcl3chf2cl是2个f取代了2个cl，故属于取代反应；聚四氟乙烯结构简式为，分子链中不存在，聚四氟乙烯是分子晶体，但由于相对分子质量很大，故熔点较高，所以才具有耐热性好的性质；比较b(chf2cl)与c(cf2=cf2)可知，c是由2个b分子脱去2分子hcl生成的。答案：a2(2013汕头模拟)如图为维生素c的球棍模型，图中小短棍可表示单键、双键或三键。下列关于维生素c说法正确的是()a维生素c结构中包含了一个五元碳环b从结构来看，维生素c不溶于水c维生素c具有羟基和酯基两种官能团d维生素c能与氢气、溴水、氢氧化钠溶液等发生反应解析：维生素c能够溶于水，结构中包含了一个五元环，环上有一个氧原子，具有碳碳双键、羟基和酯基三种官能团，所以能与氢气、溴水、氢氧化钠溶液等发生反应。答案：d3下列说法正确的是()a硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性b油脂是高级脂肪酸的甘油酯，均不能发生氢化反应ch2nch2cooh既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应d合成橡胶的单体之一是ch3ccch3解析：蛋白质溶液中加入硫酸钠溶液为盐析，不能使蛋白质变性。油脂如果是高级脂肪酸(不饱和的)甘油酯，能发生氢化反应。h2nch2cooh中氨基能与盐酸反应，羧基可与氢氧化钠溶液反应。合成橡胶的单体是1,3丁二烯、ch2=chcn。答案：c4下列有关有机物的说法正确的是()a石油裂化和油脂皂化都是高分子生成小分子的过程b2丁醇经消去反应后共得到两种有机物，其中一种的名称是顺2丁烯c含有6个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成5个cc单键d高分子化合物可由对甲基苯酚与甲醛聚合生成解析：a项，油脂皂化属于小分子转化成小分子，因为油脂是小分子，高级脂肪酸钠和甘油都是小分子，a项错误；b项，ch3ch(oh)ch2ch3发生消去反应生成ch2=chch2ch3、ch3ch=chch3，其中2-丁烯有两种：顺-2-丁烯、反-2-丁烯，所以共有三种同分异构体，b项错误；c项，环己烷分子含有6个碳碳单键，c项错误；d项，对甲基苯酚与甲醛发生缩聚反应类似苯酚与甲醛发生缩聚反应，d项正确。答案：d5聚芳酯(par)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸(ch3coch2ch2cooh)合成聚芳酯e的路线： (1)乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和_(填官能团名称)。(2)下列关于有机物a的说法正确的是_(填字母)。a能发生加聚反应b能与浓溴水反应c能发生消去反应 d能与h2发生加成反应(3)ab的化学方程式为_。(4)d的结构简式为_。(5)c的分子式为_，符合下列条件的c的同分异构体有_种。能发生银镜反应能与nahco3溶液反应分子中有苯环，无结构在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任一种与足量naoh溶液共热反应的化学方程式：_。解析：(1)乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和羧基。(2)酚羟基能被溴水氧化，苯环能被氢化，所以能与浓溴水反应，能与h2发生加成反应。(3)a与b发生酯化反应。(4)苯环上的支链为两个甲基，被酸性高锰酸钾氧化为羧基，c为间二苯甲酸，再与socl2反应可得d的结构简式为。(5)c的分子式为c8h6o4，符合下列条件的c的同分异构体：含1个苯环，取代基有两种情况：第一种情况，三个取代基分别为cho、cooh、oh；第二种情况，两个取代基分别为ocho、cooh(不含ocooh结构)。第一种情况的同分异构体：写出苯环上两个取代基的异构体：邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸，分别再在苯环上用cho取代1个氢原子，得到同分异构体数目依