高考化学一轮复习（高效演练+跟踪检测）第九章（B）有机化学基础 第三节 烃的含氧衍生物.doc

第三节 烃的含氧衍生物高效演练跟踪检测【教材母题拓展练】1.(rj选修5p59改编题)肉桂醛的结构简式为，下列对其化学性质的判断，不正确的是()a.被银氨溶液和酸性kmno4溶液氧化后酸化得到的产物相同b.与溴水可发生加成反应和氧化反应c.1 mol肉桂醛可与5 mol h2发生加成反应d.肉桂醛的分子式为c9h8o【解析】选a。肉桂醛被银氨溶液氧化，醛基被氧化生成羧基；被酸性kmno4溶液氧化，碳碳双键和醛基均被氧化，因此氧化后酸化得到的产物不同，a错误。肉桂醛与溴水反应，醛基可被氧化；碳碳双键可与溴加成，b正确。肉桂醛分子中的苯环、碳碳双键、醛基均可与h2发生加成反应，因此1 mol肉桂醛可消耗5 mol h2，c正确。2.(lk选修5p80改编题)下列物质的水溶液，不能用新制cu(oh)2悬浊液鉴别的是()a.乙醛和乙酸b.甲酸和乙酸c.葡萄糖和蔗糖d.甲醛和乙醛【解析】选d。新制cu(oh)2悬浊液可溶于乙酸形成蓝色溶液，常温下与乙醛不反应，a可鉴别。甲酸和乙酸均可溶解cu(oh)2形成溶液，加入过量cu(oh)2，加热，甲酸可反应生成红色沉淀，因此b可鉴别。葡萄糖是还原性糖，含有醛基，可与新制cu(oh)2悬浊液反应；蔗糖是非还原性糖，不能与新制cu(oh)2悬浊液反应，因此c可鉴别。甲醛和乙醛溶液常温下均不能与cu(oh)2反应，加热时均可与新制cu(oh)2悬浊液反应生成红色沉淀，因此d不能鉴别。3.(lk选修5p72改编题)分子式为c5h10o的有机物，属于醛和酮的异构体数目分别是()a.3，3b.2，3c.3，4d.4，3【解析】选d。分子式为c5h10o的醛可表示为c4h9cho，丁基有4种，因此分子式为c5h10o的醛有4种。分子式为c5h10o的酮分子中除了酮羰基外还有4个碳，则两个烃基中碳原子数可能为1和3、2和2，即ch3coc3h7、ch3ch2coch2ch3，c3h7(丙基)有2种，因此分子式为c5h10o的酮有3种。【模拟预测强化练】1.(2016延边模拟)在醇rch2ch2oh中化学键如图，则下列说法中正确的是()a.当该醇发生催化氧化时，被破坏的键是b.当该醇与na反应时，被破坏的键是c.当该醇与羧酸发生酯化反应时，被破坏的键是d.当该醇发生消去反应时，被破坏的键是和【解析】选d。当该醇发生催化氧化时，被破坏的键是，故a错误；当该醇与na发生置换反应时，被破坏的键是，故b错误；当该醇与羧酸发生酯化反应时，酸去羟基醇去氢，被破坏的键是，故c错误；当该醇发生消去反应时，被破坏的键是和，故d正确。2.(2016银川模拟)已知，有机化合物a只由碳、氢两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。a、b、c、d、e有如图转化关系：则下列推断错误的是()a.鉴别a和甲烷可使用酸性高锰酸钾溶液b.d中含有羧基，利用d物质可以清除水壶中的水垢c.图中涉及的反应类型有加成、取代、氧化d.b+de的化学方程式：c2h5oh+ch3coohch3cooc2h5【解析】选d。化合物a只由碳、氢两种元素组成，能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，则a是乙烯，b能被氧化生成c，c能被氧化生成d，b和d能反应生成e，则b是乙醇，c是乙醛，d是乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为e物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，故二者可用酸性kmno4溶液鉴别，a正确；d为醋酸，分子中含有羧基，醋酸酸性比碳酸强，醋酸可以与水垢的主要成分反应，故b正确；由上述分析可知，在上述各物质转化中，a发生加成反应得b，b氧化得c，c氧化得d，d发生酯化反应(属于取代反应)得e，所以涉及的反应类型有加成、取代、氧化，故c正确；b+de的化学方程式为ch3ch2oh+ch3coohch3cooc2h5+h2o，故d错误。【加固训练】(2016邢台模拟)x、y、z、w为醇、醛、酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系：下列判断正确的是()a.x是羧酸，y是酯b.y是醛，w是醇c.z是醛，w是羧酸d.x是醇，z是酯【解析】选c。醇、醛、酸、酯四类物质中，只有羧酸不能直接转化为醛，根据四类物质的相互转化关系，则z为醛，w为羧酸，x为醇，y为酯，因此c正确。3.(2016黄山模拟)山萘酚结构如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。有关山萘酚的叙述正确的是()a.结构式中含有2个苯环和羟基、醚键、羧基、碳碳双键b.可发生取代反应、水解反应、加成反应c.可与naoh反应，不能与nahco3反应d.1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol br2【解析】选c。从题给结构简式可知，山萘酚中没有羧基，应为羰基，a项错误；该分子不能发生水解反应，b项错误；该分子有酚羟基，能与naoh反应，该分子中无羧基，不能与nahco3反应，c项正确；与溴水反应，酚的邻、对位消耗4 mol br2，碳碳双键消耗1 mol br2，共消耗5 mol br2，d项错误。【加固训练】双酚a作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚a的叙述不正确的是()a.双酚a的分子式是c15h16o2b.反应中，1 mol双酚a最多消耗2 mol br2c.双酚a的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1223d.反应的产物中只有一种官能团【解析】选b。双酚a的分子式是c15h16o2，a正确；与br2反应时，羟基邻位上的氢原子被取代，1 mol双酚a最多消耗4 mol br2，b错误；结构中共有四种类型氢原子，其中羟基氢原子2个，苯环上羟基邻位氢原子4个，间位氢原子4个，甲基氢原子6个，因此核磁共振氢谱应该显示氢原子数之比为2446=1223，c正确；与足量氢气发生加成反应后结构中只有羟基一种官能团，d正确。4.(2016武汉模拟)分子式为c9h18o2的有机物a能在酸性条件下进行下列转化(a、b、c、d、e均为有机物)：同温同压下，相同质量的b和c的蒸气所占体积相同。则下列说法不正确的是()a.符合上述转化关系的有机物a的结构有8种b.c和e一定为同系物c.1 mol b完全转化为d转移2 mol电子d.d到e发生氧化反应【解析】选b。有机物a的分子式为c9h18o2，在酸性条件下水解为b和c两种有机物，则有机物a为酯，由于b与c相对分子质量相同，因此酸比醇少一个碳原子，说明水解后得到的羧酸含有4个碳原子，而得到的醇含有5个碳原子。含有4个碳原子的羧酸，即丙基异构问题，有2种同分异构体：ch3ch2ch2cooh，(ch3)2chcooh；含有5个碳原子的醇且能被氧化成羧酸，说明醇的结构为c4h9ch2oh形式，即丁基异构问题，共有4种，所以有机物甲的同分异构体数目有24=8，故a正确；d与氢氧化铜在碱性条件下氧化得e应为有机羧酸盐，而c是a在酸性条件下水解得到的羧酸，它们不是同系物，故b错误；b中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1 mol b完全转化为d转移2 mol电子，故c正确；d与氢氧化铜反应为氧化反应，故d正确。【方法规律】饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如甲酸与乙醇的相对分子质量相等。5.丙烯酰胺(ch2chconh2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性，可致癌。含淀粉的食物在经油炸之后，都会产生丙烯酰胺。已知有机物h是丙烯酰胺的相邻同系物，a为气态烃，分子式为c4h8；f为六元环状化合物。回答下列问题：(1)d中含有的官能团名称为_。(2)a的结构简式为_，k的结构简式为_。(3)指明下列反应类型：ab_，eg_。(4)写出下列反应的化学方程式：cd_。ef_。(5)e的同分异构体有多种，其中满足下列条件的e的同分异构体r有_种。能发生银镜反应；能与金属钠反应放出h2；能发生水解反应。写出核磁共振氢谱中有3个吸收峰的r的结构简式：_。【解析】e能发生反应生成六元环状化合物f，结合分子式可以确定e中含有羧基和羟基。根据反应条件可以确定cd中羟基被氧化生成醛基；de中醛基被氧化生成羧基。e中有羟基未被氧化，说明连接该羟基的碳原子上没有氢原子，因此e的结构为，d的结构为，c的结构为，b为(x为卤原子)，a为。h可发生加聚反应，说明h中含有碳碳双键。eg为消去反应，则g的结构为，h为，k为。(1)d中含有的官能团为羟基和醛基。(2)a为，k为。(3)ab为加成反应，eg为消去反应。(5)r能发生银镜反应和水解反应，说明分子中含有hcoo；能与na反应放出h2，说明分子中含有oh。r分子中除hcoo和oh外，还含有三个碳原子，碳链中连接hcoo的结构如下图所示，oh连接的位置用标号表示：和，因此h的同分异构体r有5种。核磁共振氢谱中有3个吸收峰的r含有三类氢原子，结构简式为。答案：(1)醛基和羟基(2)(3)