高三化学二轮复习：《有机物的性质、推断、鉴别及合成》课件.ppt

2009届高三二轮复习 有机物的性质 推断 鉴别及合成 高考考纲 1 理解同系物的概念 会根据结构判断两物质之间是否属于同系物 2 理解同分异构体的概念 能辩认和正确书写同分异构体 3 能根据有机物的特征判断其结构 掌握有机物分子子式结构的确定方法 重点讲解 1 同系物的概念理解 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称同系物 要正确理解这一概念 务必弄清下列几个要点 1 结构相似是指 碳链和碳键特点相同 官能团相同 官能团数目相同 官能团与其它原子的连接方式相同 如ch2 ch2和ch2 ch ch ch2 oh和 ch2 oh ch3ch2 oh和ho ch2 ch2 oh等都不是同系物 2 同系物组成肯定符合同一通式 且属同类物质 但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物 如c3h6和c4h8 因其可能为单烯烃或环烷烃 4 同系物组成元素相同 ch3ch2br与ch3ch2ch2cl虽然碳氢原子数相差一个ch2原子团 又都符合cnh2n 1x通式 同属卤代烃 但因卤原子不同 即组成元素不同 故不是同系物 5 同系物之间相对分子质量相差14n n为两种同系物的碳原子数差数值 6 同系物中拥有相同种类和数目的官能团 势必具有相类似的化学性质 但碳原子数目不同 结构也不同 故物理性质具有递变规律 但不可能完全相同 例如 c2h4 c3h6 c4h8等烯烃的密度 熔点 沸点呈逐渐增大 升高 的趋势 7 有的化合物结构相似 但分子组成上不是相差若干个ch2原子团 而是相差若干个其它原子团 这样的一系列物质不是同系物 但可称作同系列 例如 这些物质在组成上依次相差c4h2原子团 属于同系列 同系列具有统一的组成通式 可用数学上的等差数列方法求得 同系物可视为同系列中的一个特殊成员 2 同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 同分异构体通常有以下一些类型 1 碳链异构 指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体 如正丁烷和异丁烷 2 位置异构 指的是分子中官能团 包括双键或叁键或侧链在苯环上 位置不同而产生的同分异构体 如1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇 邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 3 官能团异构 指的是分子式相同 由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体 分子内具有相同碳原子的异构有 烯烃和环烷烃 cnh2n 炔烃和二烯烃 cnh2n 2 饱和一元醇和醚 cnh2n 2o 饱和一元醛和酮 cnh2no 饱和一元羧酸和酯 cnh2no2 苯酚的同系物 芳香醇和芳香醚 cnh2n 6o 氨基酸和硝基化合物 cnh2n 1no2 等 3 同分异构体的书写规律 碳链异构 位置异构 官能团异构 或官能团异构 碳链异构 位置异构 碳链异构的书写规律是主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 如 c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c 注意 在第2位c原子上不能出现乙基 以上写出了由6个c原子所形成的碳链异构形式 共5种 1 那么c6h13cl的同分异构体有多少种呢 由 得3种 由 得4种 由 得5种 由 得2种 由 得3种 共17种 那么 c6h13no2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢 在位置上 cl与 no2等同 故也为17种 那么 c7h14o2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢 写成c6h13 cooh与c6h13cl一样 也是17种 同样 c7h14o属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢 写为c6h13 cho就可 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律 2 链中官能团 如c c酯基 c c o c 或h c o c o o 如c6h12属于烯烃的同分异构体有多少种 先写出如前所述的5种碳链 再看双键可在什么位置如 由5种碳链共得13种 如分子式为c6h12o2属于酯的同分异构体有多少种 可以这样来考虑 c5h12 coo 5碳链有 c c c c c c c c c c c c c c c 三种形式 由第一种可知有3种c h键 2种c c键 3种c h键得3种酯 如 h c o c c c c c 2种c c键可得4种酯 如 o c c o c c c c c o c c c c c o o 这种推断思想是在c h或c c中插入 c o 有了这样的方法 一些酯的同分异构体的题解得很快 又如分子式为c8h8o2 属于酯的同分异构体 先写为 o ch3 coo ch3 中有一种c c单键 4种c h单键 故可得酯6种 ch2o c h o ch3 o c h o o c h o ch3 h c o o ch3 c o ch3 o o c ch3 o 3 立体结构找对称 等级 是关键 例 的氯代物同分异构现象 a 先写一氯代物 烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数 cl cl 可通过旋转 翻转180 后比较 若重合则为同一物质 b 再写二氯代物 烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代 这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了 将上述两个一氯代物再替代上一氯即可 只是要注意 写第二组时 与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯 否则会重复 先固定其中一个cl的位置 移动另外一个cl 从而得到其异构体 cl 7种 cl 表示另一个cl原子的可能位置 3 分子式的确定 实验方法 元素种类和含量 相对原子质量 实验式 相对分子质量 分子式 通式法 题干要求或物质性质 确定 类别及组成通式 相对分子质量 n值 分子式 3 定律式 反应物 生成物量 阿伏加德 罗定律 化学方程式 质量守恒 分子式 4 代数法 题干要求 列方程组 求解未知数值 分子式 4 结构的确定 需要结合有机物的性质 确定官能团 官能团的数目以及官能团的位置 分析综合后做出合理的推断 然后写出它可能的结构 其要求比较高 例1 分子式为c4h9cl的同分异构体有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 本题以c4h9cl为载体 考查了同分异构体的书写方法与技巧 确定时 先写碳链异构 再确定官能团位置异构 经推断发现 一共有4种结构 故答案为d 例2 下列反应的产物中 有的有同分异构体 有的没有同分异构体 其中一定不存在同分异构体的反应是 a 异戊二烯 ch2 c ch ch2 与等物质的量的br2发生加成反应 ch3 b 2 氯丁烷 ch3ch2chch3 与naoh的乙醇溶液共热发生消去hcl分子的反应 cl c 甲苯在一定条件下发生硝化 生成一硝基甲苯的反应d 邻羟基苯甲酸与nahco3溶液反应 解析 本题从特别的角度考查了有机化学反应的反应规律 同分异构体等知识 要求熟练掌握二烯烃的加成 卤代烃的消去 苯的硝化及有机酸与盐的反应原理 a项可能生成ch2br cbr ch ch2 ch3 ch2 c chbr ch2br 或ch2 c ch ch2br ch3 br ch3 b项可能生成ch3ch chch3或ch3ch2ch ch2 c项可能生成 no2 ch3或o2n ch3 只有d项只生成 oh coona 无同分异构体 1 某烃的分子结构中有三个 ch3 两个 ch2 一个 ch 符合上述结构特征的烃有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 依照 ch ch2 ch3的顺序组合可得两种结构 1 某烃的分子结构中有三个 ch3 两个 ch2 一个 ch 符合上述结构特征的烃有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 依照 ch ch2 ch3的顺序组合可得两种结构 b 2 芳香族化合物a的分子式为c7h6o2 将它与nahco3溶液混合加热 有酸性气体产生 那么包括a在内 属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 a 5b 4c 3d 2 2 芳香族化合物a的分子式为c7h6o2 将它与nahco3溶液混合加热 有酸性气体产生 那么包括a在内 属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 a 5b 4c 3d 2 a 解析 结构分析为 cooh ooch cho oh cho oh cho ho 4 有机物分子式和结构的确定 1 有机物分子式的确定思路 实验测得 物质的元素组成 相对分子质量 计算得物质的分子式 2 相对分子质量的基本求法 课堂反馈 1 据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时 除使用了非致命武器芬太奴外 还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷 已知氟烷的化学式为c2hclbrf3 则沸点不同的上述氟烷有 a 1种b 2种c 3种d 4种 课堂反馈 1 据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时 除使用了非致命武器芬太奴外 还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷 已知氟烷的化学式为c2hclbrf3 则沸点不同的上述氟烷有 a 1种b 2种c 3种d 4种 d 2 有机物中碳和氢原子个数比为3 4 不能与溴水反应却能使酸性kmno4溶液褪色 其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7 5倍 在铁存在时与溴反应 能生成两种一溴代物 该有机物可能是 a ch c ch3 b ch3 c2h5 c ch2 chch3 d ch3 c2h5 2 有机物中碳和氢原子个数比为3 4 不能与溴水反应却能使酸性kmno4溶液褪色 其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7 5倍 在铁存在时与溴反应 能生成两种一溴代物 该有机物可能是 a ch c ch3 b ch3 c2h5 c ch2 chch3 d ch3 c2h5 b 3 o ch ch2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有 a 6种b 5种c 4种d 3种 4 03郑州 邻甲基苯甲酸 cooh ch3 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 a 6种b 5种c 4种d 3种 3 o ch ch2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有 a 6种b 5种c 4种d 3种 4 03郑州 邻甲基苯甲酸 cooh ch3 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 a 6种b 5种c 4种d 3种 b 3 o ch ch2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有 a 6种b 5种c 4种d 3种 4 03郑州 邻甲基苯甲酸 cooh ch3 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 a 6种b 5种c 4种d 3种 b b 5 化学式为c8h16o2的酯水解得到a b两种物质 a被氧化最终可转化为b或b的同分异构体 符合上述性质的酯的结构共有 a 5种b 4种c 3种d 2种 5 化学式为c8h16o2的酯水解得到a b两种物质 a被氧化最终可转化为b或b的同分异构体 符合上述性质的酯的结构共有 a 5种b 4种c 3种d 2种 d 6 某有机化合物a的相对分子质量 分子量 大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有几个氧原子 为什么 2 该化合物的相对分子质量 分子量 是 6 某有机化合物a的相对分子质量 分子量 大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有几个氧原子 为什么 2 该化合物的相对分子质量 分子量 是 4 6 某有机化合物a的相对分子质量 分子量 大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有几个氧原子 为什么 2 该化合物的相对分子质量 分子量 是 4 134 3 该化合物的化学式 分子式 是 4 该化合物分子中最多含 个 c 官能团 o 3 该化合物的化学式 分子式 是 4 该化合物分子中最多含 个 c 官能团 o c5h10o4 3 该化合物的化学式 分子式 是 4 该化合物分子中最多含 个 c 官能团 o c5h10o4 1 课后巩固a 1 下列叙述中 正确的是 a 组成相同的有机物 一定是同一物质b 组成相差若干个ch2原子团的有机物之间一定互为同系物c 若烃中碳 氢元素的质量分数相同 它们必定是同系物d 化学式相同 结构和性质不同的有机物一定忆为同分异构体 课后巩固a 1 下列叙述中 正确的是 a 组成相同的有机物 一定是同一物质b 组成相差若干个ch2原子团的有机物之间一定互为同系物c 若烃中碳 氢元素的质量分数相同 它们必定是同系物d 化学式相同 结构和性质不同的有机物一定忆为同分异构体 d 2 在催化剂存在下 1 丙醇可被氧化为另一种有机物 下列有机物中与该有机物互为同系物的是 a hcoch3 o b ch3 c ch3 o c ch3ch2cho d ch3cho 2 在催化剂存在下 1 丙醇可被氧化为另一种有机物 下列有机物中与该有机物互为同系物的是 a hcoch3 o b ch3 c ch3 o c ch3ch2cho d ch3cho c 3 有机物a的结构简式为 o ch2 ch ch c ch2 ch ch2 它的同分异构体中属于酚类的共有 a 2种b 3种c 4种d 5种 3 有机物a的结构简式为 o ch2 ch ch c ch2 ch ch2 它的同分异构体中属于酚类的共有 a 2种b 3种c 4种d 5种 b 4 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物 历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成 它们的结构可表示如下 括号内表示 的结构简式 ch2 c ch2ch2oh ch2 c c ch2 ch3ch3 以上四种信息素中互为同分异构体的是 a 和 b 和 c 和 d 和 4 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物 历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成 它们的结构可表示如下 括号内表示 的结构简式 ch2 c ch2ch2oh ch2 c c ch2 ch3ch3 以上四种信息素中互为同分异构体的是 a 和 b 和 c 和 d 和 c 5 吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含c71 58 h6 67 n4 91 其余为o已知其分子量不超过300 试求 1 吗啡的分子量 2 吗啡的分子式 5 吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含c71 58 h6 67 n4 91 其余为o已知其分子量不超过300 试求 1 吗啡的分子量 2 吗啡的分子式 285 5 吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含c71 58 h6 67 n4 91 其余为o已知其分子量不超过300 试求 1 吗啡的分子量 2 吗啡的分子式 285 c17h19no3 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 1 海洛因的相对分子质量 2 海洛因的分子式 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 1 海洛因的相对分子质量 2 海洛因的分子式 369 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 1 海洛因的相对分子质量 2 海洛因的分子式 369 c21h23no5 6 在一定条件下 烯烃可发生臭氧化还原水解反应 生成羰基化合物 该反应可表示为 c c r1 r2 h r3 o3 zn h2o c o c o r1 r2 h r3 已知 化合物a 其分子式为c9h10o 它既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能与fecl3溶液发生显色反应 且能与金属钠或naoh溶液反应生成b b发生臭氧化还原水解反应生成c c能发生银镜反应 c催化加氢生成d d在浓硫酸存在下加热生成e e既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能与fecl3溶液发生显色反应 且能与naoh溶液反应生成f f发生臭氧化还原水解反应生成g g能发生银镜反应 遇酸转化为h c7h6o2 请根据上述信息 完成下列填空 1 写出下列化合物的结构简式 如有多组化合物符合题意 只要写出其中的一组 a c e 请根据上述信息 完成下列填空 1 写出下列化合物的结构简式 如有多组化合物符合题意 只要写出其中的一组 a c e ho ch2ch ch2 请根据上述信息 完成下列填空 1 写出下列化合物的结构简式 如有多组化合物符合题意 只要写出其中的一组 a c e ho ch2ch ch2 nao ch2cho 请根据上述信息 完成下列填空 1 写出下列化合物的结构简式 如有多组化合物符合题意 只要写出其中的一组 a c e ho ch2ch ch2 nao ch2cho ho ch ch2 2 写出分子式为c7h6o2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 2 写出分子式为c7h6o2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 ho cho cooh oh cho ho cho h c o o 课后巩固b 1 05东城 下列有机物有四种同分异构体的是 a 分子式为c4h10烷烃的二氯取代物b 分子式为c4h8o2的有机物c 乙苯的一氯取代物d 分子式为c3h9n的有机物 其中n原子以三个单键与其他原子相连 课后巩固b 1 下列有机物有四种同分异构体的是 a 分子式为c4h10烷烃的二氯取代物b 分子式为c4h8o2的有机物c 乙苯的一氯取代物d 分子式为c3h9n的有机物 其中n原子以三个单键与其他原子相连 d 2 某芳香族有机化合物的分子式为c8h6o2 它的分子 除苯环外不含其他环 中不可能有 a 两个羟基b 两个醛基c 一个羧基d 一个醛基 2 某芳香族有机化合物的分子式为c8h6o2 它的分子 除苯环外不含其他环 中不可能有 a 两个羟基b 两个醛基c 一个羧基d 一个醛基 c 3 某有机物分子中含n个 ch2 m个 ch a个 ch3 其余为一cl 则 cl的个数为 a 2n 3m ab n m ac m 2 ad m 2n 2 a 3 某有机物分子中含n个 ch2 m个 ch a个 ch3 其余为一cl 则 cl的个数为 a 2n 3m ab n m ac m 2 ad m 2n 2 a c 4 分子式与苯丙氨酸 c6h5ch2 ch cooh 相同 且同时符合下列两个条件 带有两个取代基的苯环 有一个硝基直接连在苯环上 那么 这种物质的异构体的数目是 a 3b 5c 6d 10 4 分子式与苯丙氨酸 c6h5ch2 ch cooh 相同 且同时符合下列两个条件 带有两个取代基的苯环 有一个硝基直接连在苯环上 那么 这种物质的异构体的数目是 a 3b 5c 6d 10 c 5 中国是 日内瓦协定书 的缔约国 一贯反对使用比学武器 反对任何形式的化学武器扩散 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂 它的结构简式为 cch2cl o 试回答下列问题 1 苯氯乙酮分子中 在同一平面上的碳原子最多有 2 苯氯乙酮不可能具有的化学性质是 填序号 a 加成反应b 取代反应c 消去反应d 水解反应e 银镜反应 1 苯氯乙酮分子中 在同一平面上的碳原子最多有 2 苯氯乙酮不可能具有的化学性质是 填序号 a 加成反应b 取代反应c 消去反应d 水解反应e 银镜反应 8 1 苯氯乙酮分子中 在同一平面上的碳原子最多有 2 苯氯乙酮不可能具有的化