《有机化学基础》的学习要求与教学建议 王云生.ppt

fwys048 2006 6 有机化学基础 的学习要求与教学建议 王云生 中学化学课程选修模块 1 课程标准要求与教材专题 1 初步掌握有机化合物的组成 结构 性能等方面的基础知识 2 认识实验在有机化合物研究中的重要作用 了解有机化合物研究的基本方法 掌握有关实验的基本技能 3 认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义 学习要求 1 认识有机化合物有机化学的发展与应用 科学家怎样研究有机物 2 有机化合物的结构与分类有机化合物的结构 有机化合物的分类与命名 3 常见的烃脂肪烃芳香烃 4 烃的衍生物卤代烃醇酚醛羧酸 5 生命活动的物质基础糖类油脂氨基酸蛋白质核酸 教材专题 2 教科书内容编排指导思想 1 与初中教材 化学2 模块有机化合物知识为基础初中 了解有机物 包括高分子化合物 的组成与结构特点 组成特点 认识食品中的淀粉 葡萄糖 油脂 蛋白质 氨基酸 维生素的营养作用 淀粉检验 蛋白质某些重要性质 化学2 了解有机物分子中 碳键类型 结构特点 同分异构现象 认识与化石燃料 食品 合成材料有密切关系的几种有机化合物甲烷 乙烯 乙醇 乙酸 油脂 葡萄糖的结构与性质特点 了解氨基酸结构特点 蛋白质性质特点 了解有机高分子结构特点 有机合成基本思路与加聚反应 2 先概要介绍有机化学的建立发展 研究方法 有机化合物的结构特点与表示方法 分类 命名规则 形成总体印象和初步概念 再分述 各类有机化合物知识 从自然 生产 生活的事例引入 着重学习代表物的结构 性质与应用 再联系其他常见物质 拓宽知识面 3 内容选择与知识结构体现三维目标的融合 4 适当调整 提高高中有机化学的学习要求 降低必修模块中有机化学的学习要求 提高选修模块有机模块教学要求 加强有机物研究基本观念和方法的教育 通过实例分析或探究 融入有机化合物组成和结构测定 性质探究 合成路线设计 反应规律研究等方法的学习 帮助学生体会有机物结构与性质的关系 认识各类有机物的转化关系 重视选择有机化学与生产生活相联系 反映有机化学研究价值的学习内容 反映有机化学的发展与研究技术的进步 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们的组成 结构 性质 认识卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯典型代表物的组成和结构特点 知道它们的转化关系 根据有机化合物组成和结构的特点 认识加成 取代和消去反应 认识糖的组成和性质特点 能说出氨基酸的组成 结构特点和主要化学性质 了解蛋白质的组成 结构和性质 举例说明合成高分子的组成与结构特点 能依据结构分析其链节和单体 能说明加聚反应和缩聚反应的特点 3 内容标准与教材分析 知识与技能学习目标 通过对典型实例的分析 初步了解测定有机化合物元素含量 相对分子质量的一般方法 并能根据其确定有机化合物的分子式 知道常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构 通过对典型实例的分析 了解有机化合物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 过程与方法 含某些技能 学习目标内容标准 有机化合物的研究方法 内容要目 组成元素的检验 4种基本方法 分子式的确定 基团的确定 不饱和碳原子 芳香烃侧链 卤原子 醇羟基 酚羟基 羧羟基 醛基 酰胺键结构 化学方法 物理方法 ir谱分析 确定官能团 分子鉴定 1hnmr谱分析 确定分子中氢原子所处化学环境 利用特征反应 包括显色反应 检验特征结构 信息的综合归纳与推理 逻辑的方法 反应机理研究 同位素示踪法 自由基反应介绍合成方法研究 逆合成分析理论 不对称合成 绿色合成工艺 李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理 实验 甘油中碳 氢元素的检验 氯丁烷中氯元素的检验 查阅资料或观看影像 质谱仪 元素分析仪在有机化合物组成分析中的运用 用球棍模型 多媒体课件展示有机化合物分子的空间结构和异构现象 观察 同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱 比较甲烷 乙烯 乙炔 苯的化学性质 观察实验 苯的溴代或硝化反应 甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用 实验 乙醇的酯化 醛基的检验 乙酸乙酯的水解 苯酚的化学性质及其检验 自制肥皂与肥皂的洗涤作用 实验探究 乙醇的脱水 乙醇与氢卤酸的作用 蔗糖 纤维素的水解产物 实验 酶的催化作用 蛋白质的性质 实验 区别聚乙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 聚苯乙烯的热降解 酚醛树脂的合成 过程与方法学习目标 观察 实验与探究 能说出天然气 石油液化气 汽油的组成 认识它们在生产 生活中的应用 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 结合生产 生活实际了解某些烃 烃的衍生物对环境和健康的影响 关注有机化合物的安全使用问题 能举例说明其在食品加工和生物质能源开发上的应用 了解氨基酸 蛋白质与人体健康的关系认识人工合成多肽 蛋白质 核酸等的意义 体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 举例说明新型高分子材料的优异性能及其应用 讨论有机合成在发展经济 提高生活质量方面的贡献 情感态度价值观的学习标准 实验教科书的内容体系 鲁科版 有机化合物的结构与性质烃 认识有机化学有机化合物的结构与性质烃 官能团与有机化学反应烃的衍生物 有机化学反应类型醇与酚醛与酮糖类羧酸氨基酸和蛋白质 有机合成及其应用合成高分子化合物 有机化合物的合成有机化合物的结构测定合成高分子化合物 苏教版 认识有机化合物 有机化学的发展与应用科学家怎样研究有机物 有机化合物的结构与分类 有机化合物的结构有机化合物的分类与命名 常见的烃 脂肪烃芳香烃 烃的衍生物 卤代烃醇与酚醛与羧酸 酮 生命活动的物质基础 糖类油脂氨基酸蛋白质核酸 教科书内容体系设计的风格 共同点 教材以课程标准为依据 体现三维学习目标 课程设计针对有理科学习倾向和对化学相关专业感兴趣的学生 采用以学科中心为主的课程设计取向 突出有机化学的核心观念 知识和基本的思想方法 以此为教材体系主线 学习方法 sts教育内容线索融合与主线中 科学性 逻辑性 时代性强 有利于发展学生探究有机化合物结构 转化与合成的能力 鲁科版 有机化学原理知识与各类物质知识交叉并行编排 体现高观点 大视野 多角度的风格 学科知识体系完整 内容丰富 原理知识要求较高 阐述比较详细 20万字 苏教版 有机化学原理知识与各类物质知识分段编排 原理知识先总说后应用提高 内容线索比较简明 有机化合物知识介绍重点突出 简明扼要 重视知识的实际应用与研究新成就的介绍 内在逻辑严谨 突出性质 应用 结构 性质 制备 转化关系 专题1认识有机化合物 一 各专题内容简介 苏教版 1课时 20世纪有机化学的发展 有机化学的应用 认识天然有机化合物 研究有机化合物的组成 结构性质与应用 研究有机反应实质和反应方向 合成天然有机化合物 设计与合成有特定功能的有机化合物 与其他学科交融形成新的学科 专题1认识有机化合物 二 4课时 乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子 初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用 nmr分析 有奇数个质子的原子核处于自旋运动中 在磁场中 核磁矩有一定的能级 在适当的低能量外加电磁波照射下 电磁波可被原子核吸收 发生核磁共振 产生强弱不同的吸收信号 有机分子中原子处于不同化学环境 核磁性不同 发生核磁共振所吸收电磁波频率不同 在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同 依据图谱分析 可以确定原子所处的化学环境和数量 通常用1h 13c的核磁共振图谱 测定有机化合物结构 乙醇的核磁共振谱图显示分子中有三种氢原子 1hnmr谱分析 乙醇和乙醚 苯 甲醛与乙醛 丙酮 乙醇的红外光谱图分子中有三种基团 依次为 oh ch3 ch2 初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用 ir分析 当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时 被吸收 成键原子核间振动和转动能级发生跃迁 不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰 它决定于分子中的键型 连接基团类别 因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团 进行定性定量分析 通过实例理解有机反应的机理 运用同位素示踪法研究化学反应过程 将乙酸乙酯与h218o混合后 加入稀硫酸作催化剂 乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式 ch3cooch2ch3 h218och3ch2oh ch3co18oh1 根据产物中18o的分布情况 你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂 2 你知道同位素示踪法可研究其他化学反应吗 请举例说明 甲烷氯代反应机理的研究 自由基反应与离子型反应 有机化学反应按化学键的断裂 生成来分 有游离基反应 离子型反应 周环反应等 化合物分子在光或热等条件下 共价键发生均裂 形成具有很强反应活性的单电子原子或基团 它们可与其他反应物分子作用 生成新的游离基 引发链式反应 通过实例理解有机合成方法的研究 逆合成分析理论 化学2 乙酸乙酯合成方法研究 不对称合成 从产物逆推出合成原料 设计出合成路线 观察分析目标分子结构 碳骨架 官能团种类位置 分析碳骨架的构建 官能团的引入或转化 在绿色合成思想指导下逆推原料分子 设计合成路线 乙酸乙酯乙醇 乙酸乙醛乙醇乙烯 或氯乙烷乙烯 获得手性物质单一对映体的合成手段 组合化学 通过精心设计的合成路线 同时快速制备大量相关或同类的新化合物 利用分子识别 分离 分析 检测技术进行快速有效的筛选 从中分离出所需的产物 例如以20个氨基酸为构建单元 可得202种二肽 203种三肽 208种八肽 专题2有机化合物的结构与分类 3课时 3课时 研究有机化合物的分子结构 人类对有机化合物三维结构的认识 19世纪中叶前 人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间 随着有机化学的发展 大量异构体被合成和发现 人们的认识逐步深入 当时人们认为二取代甲烷 如ch2r2 有两种异构体 但是无法合成它的第二种异构体 1874年9月 jacobushenricusvan thoff提出碳原子成键的新解释 成功地解决了这个问题 范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识 开创了立体化学研究领域 有机物分子中碳原子的成键取向 图2 2有机物中碳原子的成键取向 当1个碳原子与其他4个原子或原子团形成共价键时 这个碳原子将采取四面体取向与之成键 当碳原子之间或碳原子与其他原子 或原子团 之间形成双键时 形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上 当碳原子之间或碳原子与其他原子 或原子团 之间形成三键时 形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上 从甲烷 乙烯 乙炔分子结构分析 推理得到的结论 顺反异构 许多昆虫的信息素具有1个或多个碳碳双键 通常存在顺反异构 一种热带雌蚕蛾会分泌 蚕蛾醇 的性信息素吸引同类雄蛾 蚕蛾醇有多种顺反异构体 其中只有a能传递信息 对映异构 甘油醛存在1个手性碳原子 有两种d型和l型对映异构体 它们的旋光性恰好相反 己醛糖有4个手性碳原子 有16种对映异构体 常见的葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构体 两种分子式相同的有机分子 其空间结构互为镜像 且不能完全重叠 即成为对映异构体 这种分子称为手性分子 手性分子有旋光性 手性分子中具有与4个不同原子 或原子团 相连接的碳原子 手性碳原子 l 丙氨酸d 丙氨酸图1 14手性分子丙氨酸的结构模型 l 丙氨酸 d 丙氨酸 专题3常见的烃 2课时 3课时 2课时 3课时 苯分子结构的探究 现在 人们已经知道 1 苯的一取代产物只有一种 二取代物共有三种2 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使溴水褪色 3 烯键加氢时总要放出热量 并且放出的热量与烯键的数目大致呈正比 苯在ni等催化下可与h2发生加成反应生成环己烷 所放出的热量比环己二烯与h2加成生成环己烷还要低 g h2 g g h 119 6kj mol g 2h2 g g h 237 1kj mol g 3h2 g g h 208 4kj mol根据以上事实 说说你对苯环结构的认识 苯的核磁共振图谱 了解有机合成的绿色化学工艺 1 氯乙烯五种生产工艺比较 1 乙炔氢氯化法 使用hgcl2做催化剂 乙炔成本高 我国目前仍有约一半的氯乙烯用这种方法获得 ch ch hclch2 chcl2 乙烯直接氯化法 伴随反应生成了大量的1 2 二氯乙烷 产率较低 ch2 ch2 cl2ch2 chcl hcl3 乙烯氯化裂解法 此法收率高 ch2 ch2 cl2ch2clch2clch2clch2clch2 chcl hcl4 乙烯氧氯化法 用氯化氢对乙烯氯化 2ch2 ch2 4hcl o22ch2clch2cl 2h2och2clch2clch2 ch2cl hcl5 乙烯氯化平衡法 方法3和方法4结合应用 让方法3和方法4的第一步按照一定的比例去生产 可以使hcl变为中间产物 了解有机合成的绿色化学工艺 苯 丙烯 催化剂 alcl3 hcl 分离 水洗 中和 蒸馏 产品 使用腐蚀性催化剂 产生废气 废水 废酸 废渣 2 异丙苯的生产 苯 丙烯 催化剂 分子筛固体酸 蒸馏 产品 简化流程 催化剂无毒无腐蚀性可再生 无污染物产生 专题4烃的衍生物 2课时 专题4烃的衍生物 二 常见的醛和羧酸 5课时 苏教版 有机化学基础 对比乙醇 水 乙醚与金属钠的反应 认识乙醇羟基上氢原子的活动性 探究案例一 下列活动能帮助我们认识乙醇中羟基上氢原子的活泼性 实验1向小烧杯中加入无水乙醇 再放入切去表层的一小块 黄豆粒大 金属钠 观察实验现象 将观察得到的现象以及你分析思考得到的结论填表中 实验2设法收集反应生成的气体并检验 实验3向两支试管中分别加入3ml水和乙醚 c2h5 o c2h5 再分别向两支试管中放入切去表层的一小块 绿豆粒大 金属钠 观察实验现象 根据实验2和实验3 结合金属钠的其他性质 你能写出金属钠与乙醇反应的化学方程式吗 请与同学们交流你这样书写的理由 苏教版 有机化学基础 探究案例二乙醇与氢卤酸的反应 下面的实验可以帮助我们认识乙醇与氢卤酸的反应 1 组装如图所示装置 在试管i中依次加入2ml蒸馏水 4ml浓硫酸 2ml95 的乙醇和3g溴化钠粉末 在试管ii中注入蒸馏水 烧杯中注入自来水 加热试管i至微沸状态数分钟后 冷却 观察并描述实验现象 2 在该反应中 采用蒸馏水 浓硫酸和溴化钠固体的目的是获得与乙醇作用的氢溴酸 根据上述实验现象 你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗 请设计实验证明试管ii中收集到的是卤代烃吗 苏教版 有机化学基础 探究案例三认识乙醇的脱水反应 提出探究课题设计实验方案 下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应 1 完成如图所示实验 在试管中放入石棉绒并注入2ml95 乙醇 将石棉绒露出液面 给试管加热 将生成的气体经过水洗后 用排水集气法收集 2 研究证实 石棉绒在该反应中作催化剂 请根据上述实验和信息 参考前面的探究案例 提出一个合适的探究课题 展开对该反应的研究 请设计探究方案 将你的方案与同学们交流 3 经过探究 你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗 维生素a1 视黄醛 顺式 h 胡萝卜素 o 视黄醛 反式 光 与健康有密切关系的四种有机化合物 认识有机化合物化学的价值 ddt的功过1939年 米勒发现滴滴涕具有优异的广谱杀虫作用 获得1948年诺贝尔生理学和医学奖 成为人类合成得到的第一种有机农药 它除了具有优异的广谱杀虫作用外 对温血动物和植物基本无毒害 价格低廉 能大量生产 滴滴涕在世界范围内的广泛使用 对农林业的发展以及保障人体健康等方面都发挥了重要的作用 二战期间 滴滴涕有效控制了同盟军斑疹伤寒流行 控制了疟疾的流行 米勒获得1948年诺贝尔生理学和医学奖 以后 人们发现滴滴涕相当稳定 能在自然界滞留较长时间 可通过食物链富集在动物体内 形成累积性残留 给人体健康和生态环境造成不利影响 20世纪60年代开始 一批新的农药被合成并替代滴滴涕 含酚废水的检验与处理 下列活动能帮助我们认识含酚废水的回收处理方法 1 完成下列实验 填写实验现象和结论 实验1酚可以采用fecl3溶液检验 相盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴fecl3溶液 振荡 观察现象 将苯酚溶液用水稀释10倍后 重复上述实验 将稀释后的苯酚溶液再用水稀释10倍后 重复上述实验 实验2向含有4ml含有苯酚的废水中滴加几滴fecl3溶液 将得到的紫色溶液转移入两支试管 分别加入约0 5ml苯或少量活性炭 振荡 观察现象 3 查阅有关酚类废水处理的资料 了解工业上处理废水的常用方法 提出你自己对解决酚类污染的调研报告 纳米tio2光催化污水处理设备 甲醇的应用 直接甲醇燃料电池直接甲醇燃料电池是由甲醇负极 氧正极和质子交换膜构成 在催化剂作用下甲醇被氧化为h2o和co2 甲醇用完后 只要补充甲醇水溶液就可以继续使用了 正极和负极的电极反应分别为 负极 2ch3oh 2h2o 12e 2co2 12h 正极 3o2 12h 12e 66h2odmfc可以用于笔记本电脑 汽车等 它可以实现污染物的 零排放 甲醇汽油 专题5生命活动的物质基础 2课时 1课时 专题5生命活动的物质基础 二 2课时 下列活动能帮助我们推断葡萄糖分子结构的情况 请进行分析 并与同学交流讨论 1 1mol葡萄糖完全燃烧 可得6molco2和6molh2o 2 葡萄糖的相对分子质量为180 3 1mol葡萄糖恰好与5mol乙酸在一定条件下作用 生成葡萄糖五醋酸酯 4 葡萄糖可以发生银镜反应 5 葡萄糖可以被还原为直链已六醇关于葡萄糖分子结构的结论 葡萄糖分子结构的探究 人体必需脂肪酸摄入油脂可以满足人类生命活动对脂肪酸的需要 在人体内能够合成多数脂肪酸 有些脂肪酸是维持生命活动所必需的 但是人体不能合成 它们被称为必需脂肪酸 必需脂肪酸包括亚油酸 亚麻酸 花生四烯酸 二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸等 它们含有较多的双键 必须通过食物 如豆油 花生油 动物油脂 鱼油 获取 亚油酸 亚麻酸以及二十碳五烯酸能够降低血脂 降低血清中的胆固醇 防止动脉粥样硬化 花生四烯酸是人体内含量最多和最重要的脂肪酸 它形成的脂广泛存在于人体器官 肌肉和血液组织中 它是合成许多重要生物活性物质的基础原料 二十二碳六烯酸是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质 能促进智力 增强记忆 延缓大脑衰老 拓展视野 氨基酸和蛋白质的结构除甘氨酸外 氨基酸都是手性分子 构成天然蛋白质的 氨基酸都是l型 下列活动能帮助我们加深对氨基酸的认识 请分析从蛋白质水解得到的20种常见氨基酸的结构简式 说说它们在结构上的共同点 结构分析 氨基酸在蛋白质肽链中的排列顺序和链节方式称为蛋白质的一级结构 蛋白质的生物活性首先取决于蛋白质的一级结构 蛋白质分子中肽链并非直链状 而是按一定的规律卷曲或折叠形成特定的空间结构 这是蛋白质的二级结构 蛋白质的二级结构主要依靠肽链中氨基酸残基亚氨基上的氢原子与羰基上的氧原子之间形成的氢键而实现的 在二级结构的基础上 肽链还按照一定的空间结构进一步形成更复杂的三级结构 两个或多个具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式 结合在一起形成的形成的聚集结构称蛋白质的四级结构 蛋白质的结构 1 2 3 4 肌红蛋白 血红蛋白 牛胰岛素 教学策略与方法 1 注意联系 化学2 的有关内容 在回顾复习的基础上拓宽加深提高 如 碳的成键特点 同分异构现象 分子结构的表示方法 可逆反应的化学平衡状态 甲烷 乙烯 苯 石油的炼制 煤的综合利用 乙醇 乙酸 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素 酯 油脂 氨基酸 蛋白质 有机合成 加聚与缩聚反应等内容都要在已学知识的基础上 从学生经验与生产生活实际出发来设计教学 4 教学方法建议 2 注意从典型代表物和典型的反应分析 概括归纳或引申出同类物质的一般性或规律性知识 对抽象难理解的知识 如nmr 顺反异构 对映异构 逆合成分析 蛋白质结构等 讲解要从具体例子分析出发 深入浅出 把握合适的深广度 对规律性知识的介绍要注意适用的条件 范