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第二轮专题复习专题十一有机物的组成与结构 仿真训练 考情探究 随堂练习 仿真练习 目录 3 11 11 13 练后升华 19 1 常考知识点 各类有机物结构中各原子的连接次序和方式 基团和官能团 各类烃中各种碳碳键 碳氢键的特点 各类烃的衍生物中官能团的特点及其对物质性质的作用 同系物 同分异构体的书写与判断 2 命题新动向 以新药 新材料的合成为情景 组合多种物质进行考查 同分异构体的书写通常提供出几种结构简式后 考查考生将余下的补写完整的能力 同分异构体的另一种考查形式是要求考生符合某几种特定条件的同分异构体的结构简式 考情探究 专题十一有机物的组成与结构 返回目录 返回目录 题型三同分异构体的确定例4 2007 江苏卷 肉桂醛是一种食用香精 它广泛用于牙膏 洗涤剂 糖果以及调味品中 工业上可通过下列反应制备 考情探究 返回目录 返回目录 专题十一有机物的组成与结构 1 请推测b侧链上可能发生反应的类型 任填两种 2 请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 考情探究 返回目录 返回目录 解析 3 将肉桂醛分子结构去掉 后剩余 c3h4o 这是烯醛或烯醇或炔醚的结构 所以 可顺利写出肉桂醛的同分异构体 答案 1 加成反应 氧化反应 还原反应 2 2ch3choch3ch chcho h2o 3 h3c o c ch h3c o c ch 专题十一有机物的组成与结构 3 请写出肉桂醛同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式 分子中不含羰基 即碳氧双键 和羟基 是苯的对二取代物 除苯环外 不含其他环状结构 题型五有机物分子式的推导例6 2007 北京卷 碳 氢 氧3种元素组成的有机物a 相对分子质量为102 含氢的质量分数为9 8 分子中氢原子个数为氧原子的5倍 1 a的分子式是 2 a有2个不同的含氧官能团 其名称是 3 一定条件下 a与氢气反应生成b b分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团 a的结构简式是 a不能发生的反应是 填写序号字母 a 取代反应b 消去反应c 酯化反应d 还原反应 考情探究 返回目录 返回目录 专题十一有机物的组成与结构 4 写出两个与a具有相同官能团 并带有支链的同分异构体的结构简式 5 a还有另一类酯类同分异构体 该异构体在酸性条件下水解 生成两种相对分子质量相同的化合物 其中一种的分子中有2个甲基 此反应的化学方程式是 6 已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应 考情探究 返回目录 返回目录 b也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物 该高聚物的结构式是 专题十一有机物的组成与结构 考情探究 返回目录 返回目录 解析 1 有机物a中h原子的个数为 因h原子数为o原子数的5倍 所以o原子个数为 2 则分子中c原子的个数为 5 所以有机物a的分子式为c5h10o2 2 据a的分子式 a可能为饱和酸或饱和酯 拆分为二个含氧的官能团就是一个羟基和一个醛基 3 a在一定条件下与h2反应生成b 则b的分子式应为c5h12o2 且其中一定含 ch2oh 即醛基被还原的产物 根据题意 b中含两个 ch2oh 所以 b的结构只能是 专题十一有机物的组成与结构 a的结构只能是 考情探究 返回目录 返回目录 a分子中的醇羟基可以与酸发生酯化反应 与卤化氢发生卤代反应等取代反应 也可以发生氧化反应 但是由于羟基所在碳原子的邻位碳原子上没有h原子而不能发生消去反应 a分子中的醛基可以发生加成 与氢气 hcn等 氧化 还原等反应 5 因为a的分子式为c5h10o2 则其同分异构体可为饱和一元酯 又因为此酯在酸性条件下水解生成的羧酸和醇的相对分子质量相等 即醇比羧酸多一个碳原子 即醇的分子式为c3h8o 而羧酸一定为乙酸ch3cooh 根据题意只能是醇的分子中有2个甲基 6 b的结构为 仿照信息方程式可以写出相应答案 专题十一有机物的组成与结构 考情探究 返回目录 返回目录 答案 1 c5h10o2 2 羟基 醛基 3 b 4 等 其他合理答案亦可 5 ch3cooch ch3 2 h2och3cooh ch3 2ch oh 6 专题十一有机物的组成与结构 返回目录 返回目录 解析 先把题中结构简式写成如下形式 苯环和与苯环直接相连的六个原子在一个平面上 另外 通过旋转c c键 ch3上最多有一个氢原子处于苯环所在的平面上 通过旋转两个苯环间的c c键 两个苯环可在一个平面上 也可不在一个平面上 专题十一有机物的组成与结构 5 已知碳碳单键可以自由旋转 关于结构简式为的烃 下列说法正确的是 a 分子中至多有22个原子共面b 分子中至少有9个碳原子共面c 分子中至少有10个碳原子共面d 分子中至少有11个碳原子共面 仿真训练 随堂练习 d 7 主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体 则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃 其同分异构体有 a 3种b 4种c 5种d 6种 返回目录 返回目录 解析 题中烷烃总碳原子数只可能为6个 主链为4个碳原子的同分异构体是 和 总碳为6个的烯烃 主链为4个碳原子的同分异构体有如下四种 本题易漏掉 而错选a 注意 结构中最长碳链是5个碳原子而包含官能团的主链只有4个碳原子 专题十一有机物的组成与结构 仿真训练 b 返回目录 返回目录 专题十一有机物的组成与结构 仿真训练 仿真练习 6 断裂一个给定的键时所消耗的能量称为离解能 根据下列烷烃的c h键的离解能ch4 ch3 h h 435 1kj molch3 ch2 ch2 h ch3 ch2 ch2 h h 410 0kj molch3 ch2 ch3 ch3 h ch3 h h 397 5kj mol h h 380 7kj mol下列判断不正确的是 a 离解能愈小 c h键易断裂 氢原子越易被取代 b 在光照条件下丙烷与氯气发生取代反应ch3ch2ch2cl与ch3chclch3物质的量之比为1 1 c 异丁烷与氯气发生取代反应 占一氯代物的物质的量分数大于10 d c2h6中c h的离解能介于410 0kj mol 435 1kj mol 返回目录 返回目录 解析 依题意 ch2 上的氢比 ch3上的氢更容易离解 所以 当ch3ch2ch3与氯气发生取代反应时 ch3chclch3物质的量会比ch3ch2ch2cl多 所以 答案选b 答案 b 仿真训练 专题十一有机物的组成与结构 7 有机物甲的分子式为c9h18o2 在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物 在相同的温度和压强下 同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同 则甲可能结构有 a 8种b 14种c 16种d 18种 返回目录 返回目录 解析 乙 丙一种为酸 一种为醇 密度相同则醇的碳原子数比酸多一个 分子式为c4h8o2 的酸有2种 分子式为c5h12o的醇有8种 所以 酯甲共有16种 答案选c 仿真训练 c 9 在有机物分子中 若某碳原子连接四个不同的原子或基团 则这种碳原子称为 手性碳原子 例如 中 c就是 手性 专题十一有机物的组成与结构 返回目录 返回目录 仿真训练 碳原子 含 手性碳原子 的物质通常具有不同的光学特征 称为光学活性 1 据报道最新合成的有机物a 具有光学活性 若要使a失去光学活性 可采用的方法有 最少列举三种方法 2 某链烃b的分子式为c7h10 在b的各种结构 不考虑碳碳双键直接相连的 c c c 结构 中 含有 手性碳原子 且与足量h2发 专题十一有机物的组成与结构 返回目录 返回目录 仿真训练 生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种 已知其中二种的结构简式为 hc c ch ch3 ch ch ch3 ch3 c c ch ch3 ch ch2 试写出另外三种的结构简式 解析 只要使手性碳原子外的四个基团中的两个相同就可以使之失去 手性 专题十一有机物的组成与结构 返回目录 返回目录 仿真训练 答案 1 将a与h2加成 使 cho变为 ch2oh 将a氧化 使 ch2oh变为 cho 将a与ch3cooh酯化 使 ch2oh变为 ch2 ooc ch3 将a水解 使ch3cooch2 变为ho ch2 将a与浓h2so4共热 使 ch2oh变为 2 ch2 ch ch ch3 ch2 c ch ch2 ch ch2 ch ch3 c ch ch2 ch c ch3 2 c ch 专题十一有机物的组成与结构 练后升华 返回目录 返回目录 专题十一有机物的组成与结构 1 专题知识网络 1 有机物分类 2 常见官能团异构 练后升华 返回目录 返回目录 专题十一有机物的组成与结构 2 突破方法技巧指津 1 掌握各类有机物分子结构和官能团的

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