第四节 有机合成第四节 有机合成.ppt

第三章烃的含氧衍生物 4有机合成 虎山中学 据有关资料报道 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态 供给宇航员生命所需的氧气 控制温度和湿度 防止辐射 还要经得起微流星的冲击 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成 密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 阅读课本p64第三自然段 回答 1 什么是有机合成 2 有机合成的任务有哪些 3 用示意图表示出有机合成过程 自学 交流 一 有机合成的过程 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成的概念 2 有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3 有机合成的过程 4 有机合成的设计思路 5 碳骨架的构建和官能团的引入 1 碳骨架构建 包括碳链增长和缩短 成环和开环等 构建方法会以信息形式给出 官能团的引入和转化 官能团的引入 思考与交流 1 引入碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 2 引入卤原子的三种方法 醇 或酚 的取代 烯烃 或炔烃 的加成 烷烃 或苯及苯的同系物 的取代 3 引入羟基的四种方法 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 a 官能团种类变化 ch3ch2 br 水解 ch3ch2 oh 氧化 ch3 cho b 官能团数目变化 ch3ch2 br 消去 ch2 ch2 加br2 c 官能团位置变化 ch3ch2ch2 br 消去 ch3ch ch2 加hbr 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 ch2br ch2br 1 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接中间产物 逐步推向目标合成有机物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 二 有机合成的方法 例 课本p67习题 2 正向思维分析法 多步反应一次计算 学与问 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 总产率计算 2 逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应 其反应条件必须比较温和 并具有较高的产率 所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性 低污染 易得和廉价的 逆向思维分析法 2c2h5oh 草酸二乙酯合成的 逆合成分析法 3 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 练习 用2 丁烯 乙烯为原料设计的合成 1 逆合成分析 2h2o 环乙二酸 2 丁烯二酯 naohc2h5oh naoh水 2 合成路线 br2 o2 cu o2 浓h2so4 br2 br2 naoh水 1 审题的要点 文字 框图及问题要全面浏览 化学式 结构式要看清 隐含信息要善于发现 2 突破口信息的充分挖掘 抓住有机物间的衍生关系 3 注意要点结构简式 分子式 方程式等书写要规范 归纳总结 大胆假设 细心验证 有机合成推断题 1 2 氯丁烷 习题参考答案 1 2 2 丁醇 3 2 3 二氯丁烷 一定条件 一定条件 5 1 3 丁二烯 4 2 3 丁二醇 2 3 1 二烯