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第二单元芳香烃 芳香烃的来源与应用 闽侯四中高二备课组叶贵旺 1 下列有机物属于芳香族化合物的是 2 下列有机物属于芳香烃的是 3 有机物中哪些是苯的同系物 一 芳香烃 1 苯的同系物 只有一个苯环 并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃 如 甲苯 c7h8 乙苯 c8h10 对二甲苯 c8h10 六甲基苯 c12h18 2 推断苯及其同系物的通式是什么 cnh2n 6 n 6 牛刀小试 下列物质中属于苯的同系物的是 a b c d ab 3 同分异构体的书写 2 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代 能得到的有机物种数为 a 3种b 4种c 5种d 6种 1 写出c8h10属于苯的同系物的同分异构体 d 牛刀小试 下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是 a b c d c ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 比较苯的性质 推测甲苯及其苯的同系物的化学性质 对比思考 观察与思考 1 取一支试管 向其中加入2ml甲苯 再加入3 5滴酸性高锰酸钾溶液 振荡试管 必要时稍微加热 观察现象 2 取一支试管 向其中加入2ml二甲苯 再加入3 5滴酸性高锰酸钾溶液 振荡试管 必要时稍微加热 观察现象 阅读教材p52信息提示 溴水不褪色 酸性高锰酸钾溶液褪色 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴水不褪色 酸性高锰酸钾溶液不褪色 甲苯也不与溴水发生加成反应 苯环不与溴水发生加成反应 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 1 你观察到了什么现象 完成下表 ch3 h ch3 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 对比苯 甲苯 思考 究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色 想一想 苯环对烷基产生了影响 使得侧链的饱和烃基变活泼 使得酸性高锰酸钾溶液褪色 与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子 二 苯的同系物的化学性质 氧化反应被酸性高锰酸钾氧化 kmno4 h 烷烃基的氧化 kmno4 h kmno4 h kmno4 h 牛刀小试 1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 a b c d ad 2 如何鉴别苯 对二甲苯 己烯这三种物质 ch3 ch3 ch3 ch2 ch3 h ch3 苯环会对连在它上面的烷基产生影响 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响 想一想 取代反应 可与卤素 硝酸 硫酸等反应 1 硝化反应 甲苯 浓hno3 浓h2so4在100 时生成2 4 6 三硝基甲苯 俗称tnt 淡黄色晶体 一种烈性炸药 广泛应用于国防及民用爆破中 ch3对苯环的影响使取代反应更易进行 2 4 6 三硝基甲苯 tnt炸药爆炸时的场景 三 加成反应 注意 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色 但不能使溴水褪色 但水层颜色变浅 小结 在苯的同系物中 由于烃基与苯环的相互影响 是苯环上的氢原子更易被取代 而烃基则易被氧化 苯的同系物的性质 可以使酸性高锰酸钾褪色 但不能使溴水褪色 可以与氢气在一定条件下发生加成 下面两个反应的反应条件分别是 讨论 锦纶上衣 漂亮的装饰物 三 芳香烃的来源与应用 尼龙六螺旋桨 合成橡胶护肘 三 芳香烃的来源与应用 芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展 芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整和裂化 芳香烃中应用最广泛的当属苯 二甲苯 乙苯 苯 重要有机化合物的原料p52 苯 苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯 合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药 乙苯的制备与用途 主要用于合成橡胶 乙苯 异丙苯的制备与用途 找出下列高聚物的单体 2 ch2 ch c ch2 cl n 1 ch2 ch c6h5 n ch2 ch c ch2 cl ch2 ch ch ch2 ch2 ch cn n 找出下列高聚物的单体 ch2 ch ch ch2ch2 ch cn 多环芳烃 多苯代脂烃 苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或联多苯 苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃 苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 二苯甲烷 c13h12 联苯 c12h10 萘 c10h8 蒽 c14h10 芳香烃对健康的危害 苯 稠环芳烃 是黏合剂 油性涂料 油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度 40mg m 3 居室内空气中苯含量平均每小时 0 09mg m 3

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