高中化学卤代烃1课件苏教版选修五.ppt

专题4烃的衍生物 第一单元卤代烃 复习 写出下列化学方程式 1 乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2 乙烯和水的反应3 苯与液溴在催化条件下的反应4 甲苯与浓硝酸反应 一 烃的衍生物概述 1 定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物 2 分类 常见有卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯等 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些 思考 二 卤代烃的分类 1 定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 2 通式 饱和一卤代烃cnh2n 1x 二 卤代烃的分类 3 分类 1 按卤素原子种类分 2 按卤素原子数目分 3 根据烃基是否饱和分 f cl br i代烃 一卤 多卤代烃 饱和 不饱和 4 按是否含有苯环分 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 三 卤代烃对人类生活的影响 1 卤代烃的用途 致冷剂 溶剂 灭火剂 卤代烃 医用 农药 麻醉剂 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 相当稳定 在环境中不易被降解 通过食物链富集在动物体内 造成累积性残留 危害人体健康和生态环境 卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用 三 卤代烃对人类生活的影响 氟利昂 freon 有ccl3f ccl2f2等 对臭氧层的破坏作用 四 溴乙烷 分子式 结构简式 电子式 c2h5br ch3ch2br或c2h5br 球棍模型 比例模型 1 结构 四 溴乙烷 2 物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体 难溶于水 可溶于有机溶剂 密度比水大 沸点38 4 与乙烷比较 乙烷为无色气体 沸点 88 6 不溶于水 溴乙烷的结构特点 c br键为极性键 由于溴原子吸引电子能力强 c br键易断裂 使溴原子易被取代 由于官能团 br 的作用 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼 能发生许多化学反应 四 溴乙烷 水解反应 消去反应 2 化学性质 卤代烃的活泼性 卤代烃强于烃 原因 卤素原子的引入 官能团决定有机物的化学性质 主要的化学性质 1 水解反应 水解反应机理 思考 1 这反应属于哪一反应类型 2 该反应较缓慢 若既要加快反应速率又要提高乙醇产量 可采取什么措施 3 为什么要加入稀硝酸酸化溶液 取代反应 采取加热和naoh的方法 原因是水解吸热 naoh与hbr反应 减小hbr的浓度 使水解正向移动 中和过量的naoh溶液 防止生成ag2o暗褐色沉淀 影响br 检验 思考 4 如何判断ch3ch2br是否完全水解 5 如何判断ch3ch2br已发生水解 看反应后的溶液是否出现分层 如分层 则没有完全水解 2 消去反应 实验装置 右图 溴水褪色 现象 2 消去反应 醇 条件 naoh的醇溶液 要加热 定义 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 hbr h2o等 而生成不饱和化合物 或者 的反应 一般 消去反应发生在两个相邻碳原子上 邻碳有氢 消去反应机理 实例 小分子 不饱和烃 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 思考 1 是否每种卤代烃都能发消去反应 请讲出你的理由 2 能发生消去反应的卤代烃 其消去产物仅为一种吗 如 ch3 chbr ch2 ch3消去反应产物有多少种 不是 要 邻碳有氢 不一定 可能有多种 一般消去时要遵循 札依采夫规则 有两种 札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时 消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上 思考 3 消去反应为什么不用naoh水溶液而用醇溶液 4 消去反应时 乙醇起什么作用 5 c ch3 ch2br能发生消去反应吗 用naoh水溶液反应将朝着水解方向进行 乙醇作溶剂 使溴乙烷充分溶解 不行 邻碳无氢 不能消去 6 检验乙烯气体时 为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管 还可以用什么方法鉴别乙烯 这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗 除去hbr 因为hbr也能使kmno4酸性溶液褪色 还可通入溴水检验 不需要把气体先通入水中 因为hbr不会使溴水褪色 小结 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 体会反应条件对化学反应的影响 ch3ch2br ch3ch2br naoh水溶液 加热 naoh醇溶液 加热 ch3ch2oh nabr ch2 ch2 nabr h2o 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 五 卤代烃的性质 1 物理性质 1 常温下 卤代烃中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少数为气体外 其余为液体或固体 2 互为同系物的卤代烃 如一氯代烷的物理性质变化规律是 随着碳原子数 式量 增加 其熔 沸点和密度也增大 且沸点和熔点大于相应的烃 3 难溶于水 易溶于有机溶剂 除脂肪烃的一氟代物 一氯代物等部分卤代烃外 液态卤代烃的密度一般比水大 密度一般随烃基中碳原子数增加而减小 2 化学性质 与溴乙烷相似 活泼性 卤代烃强于烃 原因 卤素原子的引入 主要的化学性质 1 取代反应 水解 卤代烷烃水解成醇 五 卤代烃的性质 说明 同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇 2 消去反应 发生消去反应的条件 烃中碳原子数 2 邻碳有氢才消去 即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子 反应条件 强碱和醇溶液中加热 3 饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化 3 卤代烃中卤素原子的检验 有沉淀产生 说明有卤素原子 五 卤代烃的性质 4 制法 1 烷烃和芳香烃的卤代反应 2 不饱和烃的加成 5 在有机合成中应用 格氏试剂 p64 小结 注意卤代烃结构与性质关系 主要掌握如何消去 如何水解 五 卤代烃的性质 课堂练习 1 指出下列方程式的反应类型 条件省略 取代 水解 消去 消去 加成 h2o 消去 课堂练习 3 写出由ch2brch2br与naoh醇溶液共热的反应方程式 2 下列物质与naoh醇溶液共热可制得烯烃的是 c6h5ch2clb ch3 3cbrc ch3chbrch3d ch3cl 4 在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1 氯丙烷分子中氯元素时 是将其中的氯元素转化成agcl白色沉淀来进行的 操作程序应有下列哪些步聚 用序号按一定顺序排列 a 滴加agno3溶液 b 加naoh溶液 c 加热 d 加催化剂mno2 e 加蒸馏水过滤后取滤液 f 过滤后取滤渣 g 用hno3酸化 1 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 2 鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步聚是 bcga dcega 5 2003年上海市理科综合测试 四十四年了 经过几代人的努力 中国人终于在五里河体育场喊出了 世界杯 我们来了 比赛中 当运动员肌肉挫伤或扭伤时 队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷 沸点12 27 进行局部冷冻麻醉应急处理 乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式 有机物用结构简式表示 是ch2 ch2 hcl ch3ch2cl 该反应的类型是 决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 加成反应 氯乙烷沸点低 挥发时吸热 6 下列物质中不能发生消去反应的是 a b c d b 7 下