高中化学第二单元 科学家怎样研究有机物（3课时）苏教版选修5有机化合物结构的研究.pptVIP

第二单元科学家怎样研究有机物 江苏省宿迁中学高一化学组2020年3月3日星期二 专题1认识有机化合物 有机化合物结构的研究 有机化合物组成的研究 元素分析 一 原理 燃烧法 1 实验法 李比希元素分析法p6 2 元素分析仪 元素分析仪p7 二 作用 得出组成元素和含量 三 计算 确定最简式或分子式 回顾 确定有机物结构简式的一般步骤 组成元素 分子式 结构式 定量 定量 有机物 基团连接方式 德国化学家李比希 1803 1873 1832年和维勒合作提出 基团论 有机化合物由 基 组成 这类稳定的 基 是有机化合物的基础 1838年李比希还提出了 基 的定义 有机化合物结构的研究 结构分析 阅读 课本7 8页化学史话思考 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献 例题 有机化合物中不含有的基团是 a 醛基b 羧基c 羟基d 烃基 d 羟基 醛基 羧基 2氨基 烃基 3甲基 2 3乙基 6 5苯基 2硝基等 基 与 根 的区别 1 基团应是中性基团 不带电荷 必有某原子含有未成对电子 不可以独立存在 2 根 带有电荷的原子团 可以在溶液中独立存在 练习 oh oh 的电子式 有机物中的 基 包括两类 一类是烃基 另一类是官能团 烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基 如甲基 乙基 一般用r 表示 官能团决定着有机化合物的主要化学性质 是有机化学重要的分类依据 核磁共振氢谱 氢原子种类不同 所处的化学环境不同 特征峰也不同 红外光谱 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 二 现代化学测定有机物结构的方法 质谱法等 核磁共振仪 1 核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少 结构分析 核磁共振法 h nmr 作用 测定有机物中h原子的种类 信号个数 信号强度之比 峰面积 和数目 p8 观察与思考 分子式为c2h6o的两种有机化合物的1h核磁共振谱图 你能分辨出哪一幅是乙醇的1h nmr谱图吗 请与同学交流你作出判断的理由 分子式为c2h6o的两种有机物的1h核磁共振谱图 核磁共振氢谱 例1 下图是某有机物的1h核磁共振谱图 则该有机物可能是 a ch3ch2ohb ch3ch2ch2ohc ch3 o ch3d ch3cho c 课本p14 5 练习 下列有机物在h nmr上只给出一组峰的是 a hchob ch3ohc hcoohd ch3cooch3 a 问题探究 下列有机物中有几种h原子以及个数之比 种 种 种 种 ch3 ch2 oh 2 红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时 分子中的化学健或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 红外光谱仪 例1 下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 ch3ch2cooch3或ch3cooch2ch3 练习1 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 c o c 对称ch3 对称ch2 ch3ch2och2ch3 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 3 相对分子质量的确定 质谱法 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 碎片 确定结构 碎片的质荷比 荷质比 碎片的相对质量 m 和所带电荷 e 的比值 质谱仪 某有机物a的质谱图 乙醇的质谱图 最大分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 例 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如c2h6离子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后测定其质荷比 设h 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如右图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是 a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯 b 拓展视野 诺贝尔化学奖与物质结构分析 2002年 引入了核磁共振光谱学观察到了dna 蛋白质等大分子的真面目 美国芬恩 日本田中耕一 瑞士维特里希 拓展视野历史上许多科学家因在物质结构分析方面的突出贡献而获得诺贝尔化学奖 2002年诺贝尔化学奖授予了美国科学家芬恩 j b fenn 日本科学家田中耕一 koichitanaka 和瑞士科学家维特里希 k wuthrich 以表彰他们发明对生物大分子进行识别和结构分析方法所作出的巨大成就 看清 dna 蛋白质等生物大分子的真面目曾经是科学家们的梦想 如今这一梦想已成为现实 芬恩和田中耕一发明了 对生物大分子的质谱分析法 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 前一项成果解决了 看清 生物大分子是 谁 的问题 后一项成果则解决了 看清 生物大分子是 什么样子 的问题 这些分析方法可对溶液中的蛋白质进行分析 因而能对活细胞中的蛋白质进行分析 获得 活 蛋白质的结构 1985年 科学家利用这种方法第一次绘制出蛋白质的结构图 自人类基因组图 水稻基因组草图以及其他一些生物基因组图成功绘制后 生命科学和生物技术已进入后基因组时代 这一时代的重点课题是研究蛋白质的结构和功能 破译基因怎样控制和合成蛋白质 蛋白质又是如何发挥生理作用等 在这些课题中 判定生物大分子的 身份 看清 它们的结构非常重要 因此 三位诺贝尔化学奖得主发明的分析方法 对生物化学的发展将发挥重要作用 在化学物质的 海洋 中 是否存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子 由于分子中的原子在空间排列不同 而互为同分异构体 思考 顺反异构 认识有机物的立体异构 资料卡 手性分子 手性分子的两种异构体呈镜像对称 像人的左右手一样 对映异构 认识有机物的立体异构 分子不能与其镜像重叠者 称为手性分子 chiralmolecule 两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体 enantiomer 是否存在两种分子 它们犹如一个人的左右手 其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 手性碳原子 甘油醛存在1个手性碳原子 有两种d型和l型对映异构体 它们的旋光性恰好相反 己醛糖有4个手性碳原子 有16种对映异构体 常见的葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构体 两种分子式相同的有机分子 其空间结构互为镜像 且不能完全重叠 即成为对映异构体 这种分子称为手性分子 手性分子有旋光性 手性分子中具有与4个不同原子 或原子团 相连接的碳原子 手性碳原子 l 丙氨酸d 丙氨酸图1 14手性分子丙氨酸的结构模型 l 丙氨酸 d 丙氨酸 除甘氨酸外 氨基酸都是手性分子 构成天然蛋白质的 氨基酸都是l型 l 丙氨酸可使偏振光向右旋转 d 丙氨酸则可使偏振光向左旋转 镜像 不仅仅是你熟悉的一个生活现象 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 例题 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性 存在对映异构体 如等 下列化合物中存在对映异构体的是 a b ch3ch3c 甲烷d c6h5ch ch3 och3 d 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性 存在对映异构体 下列化合物中存在对映异构体的是 a ch3chch2ch3b ch3ch3c 甲烷d ch3cooh a 练习 cl 1 某有机物中含碳的质量分数为64 86 氢的质量分数为13 5 该有机物的实验式是 结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为 分子式为 74 c4h10o c4h10o 练习 2 化合物a b的分子式都c2h4br2 a的1h nmr谱上只有一个峰 则a的结构简式为 b的1h nmr谱上有个峰 强度比为 brch2ch2br 2 3 1 3 分子式为c3h6o2的有机物 若在1h nmr谱上观察到氢原子峰的强度为3 3 则结构简式可能为 若给出峰的强度为3 2 1 则可能为 ch3cooch3 ch3ch2cooh hcooch2ch3 4 分子式为c3h6o2的二元混合物 如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 c3h6o2可能的结构为 ch3ch2cooh ch3cooch3 hcooch2ch3 氢谱峰值类型3 2 11 11 2 3 或 5 分子式为c3h6o2的二元混合物 若在1h nmr谱上观察到氢原子峰的有两种情况 一种情况的强度为3 3 另一种情况给出峰的强度为3 2 1