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文档简介

有机合成 江苏省淮安中学张正飞 2020年3月3日星期二 新课标人教版2009届高三化学第二轮复习 链接08年高考 08年上海化学 16 霉酚酸酯 mmf 是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物 下列关于说法正确的是da mmf能溶于水b mmf能发生取代反应和消去反应c 1molmmf能与6mol氢气发生加成反应d 1molmmf能与含3molnaoh的水溶液完全反应 链接08年高考 1 各类有机物相互转化关系 例1 以ch3 ch2 ch2br合成ch3 ch coohoh 练习 ch3 ch2bro c ch2o c ch2 2 官能团的引入 羟基的引入 烯烃与水加成醛或酮与h2加成卤代烃水解酯的水解 卤原子的引入 烃与x2取代不饱和烃与hx或x2加成醇与hx取代 双键的引入 某些醇或卤代烃的消去引入c c醇的氧化引入c o 3 官能团的消除 除c c等不饱和键 加h2还原除 oh 消去氧化酯化除 cho 加成氧化 例2 已知 1 卤代烃和苯可发生如下反应 r clalcl3r hcl2 oh cl和苯环相连后 苯环上的取代反应易发生在这些基团的邻位和对位 故称它们为邻对位定位基 no2 cooh和苯环相连后 苯环上的取代反应易发生在这些基团的间位 故称它们为间位定位基 3 试以和ch3ch2cl为原料合成 例3 已知下列两反应均可逆 且甲基是邻对位定位基 ch3br hbr ho so3h 2h2o请用合成 och3 ch3 特殊条件 h ho3s so3h ch3 ch3 cooc2h5 oh 合成技巧 1 增加官能团原则 先消去再加成2 确定反应中引入官能团的先后顺序3 易反应的基团应用保护基给予保护 练习 请以ch3 chbr ch3合成ch2brcbr2ch3 练习 已知烯烃和hbr加成时 br易加在含h多的c上 试以ch2 ch ch ch2合成ohc ch2 ch2 ch2oh 练习 请以1 3丁二烯合成hooc ch ch2 coohcl 练习 请以合成 2 官能团的引入 羟基的引入 烯烃与水加成醛或酮与h2加成卤代烃碱性水解酯的水解 卤原子的引入 双键的引入 烃与x

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