课时26卤代烃.doc

江苏省宿迁中学2011届高三化学第一轮复习导学案 编辑 顾家洋选修五 有机化学基础课时 26 卤代烃【高考说明】1溴乙烷的主要化学性质,理解取代反应和消去反应,并通过对二者的比较认识反应条件对化学反应的影响；2卤代烃的结构特点,一般通性和用途；3了解卤代烃对环境的不良作用,增强环境保护意识。【知识梳理】一.卤代烃的分类和物理性质1分类按分子中卤原子个数分： 。按所含卤原子种类分： 。按烃基种类分： 。练习1：下列卤代烃中：CH3CH2Br、CH3Cl、CH2=CHCl、CCl4、 其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有 ；属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。 2物理性质 (1)常温下,卤代烃中除 等少数为气体外,大多为 或 .互为同系物的卤代烃的沸点随着 .(2)卤代烃 溶于水, 有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂.(3)卤代烃中一氟代物和一氯代物的密度比水 ,其它液体卤代烃的密度比水 .(4) 纯净的溴乙烷是 （状态），沸点38.4，密度比水 ， 溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.二.卤代烃的化学性质写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式结构式: 电子式: 结构简式: 1.取代反应：(p62页图4-4)由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。溴乙烷与 溶液发生取代反应.写出该化学方程式： 注意:此方法可用于检测卤代烃中卤原子种类,但要注意酸化.练习2检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（） 加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加入适量HNO3加热煮沸一段时间冷却 A、 B、 C、 D、2.消去反应：定义： 溴乙烷与 溶液共热.写出化学方程式： 注意:此方法可用于制备烯烃,但要注意反应的条件,和消去的规则.练习3：判断下列卤代烃能否发生消去反应,如能写出消去反应的方程式：CH3CHBrCH3r、CH3Cl、(CH3)3CCl、CCl4、 (CH3)3CCH2Cl练习4：写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。 三.卤代烃的制备方法1.烷烃卤代 2.不饱和烃加成(1)马氏规则(2)反马氏规则3.醇的取代四.卤代烃同分异构体的判断 判断依据分析不等效氢的个数。具体有以下依据：同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？ “球”系列：CH4、C(CH3)4、CC(CH3)34、“椭球”系列：CH3CH3、C(CH3)3C(CH3)3、练习5分子式为C4H9Cl的同分异构体有 （ ） A.1种B.2种C.3种D.4种五.以卤代烃为中间体的有机合成练习6从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出、各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:【课堂练习】1.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ）A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；B滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成；C加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。2.下列分子式只表示一种物质的是（ ） A、C3H6 B、C3H8 C、CF2Cl2 D、C2F2Cl23.3，3，5，5-四乙基庚烷发生取代反应时，可得到一氯代物的种数是（ ）A.1 B. 2 C. 3 D. 44.写出由2-氯丁烷制备1,2,3,4-四氯丁烷的方程式.【高考演练】：1.(江苏卷2)下列文字表述与反应方程式对应且正确的是A溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br-+Ag+=AgBrB用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+=Ca2+ + H2O + CO2C利用腐蚀法制作印刷线路板：Fe3+ + Cu = Fe2+ + Cu2+D实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯： 2.（海南卷选做题）(11分)A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。(1)直链有机化合物A的结构简式是_ _；(2)的反应试剂和反应条件是_ _；(3)的反应类型是_ _；(4)B生成C的化学方程式是_ _；D1或D2生成E的化学方程式是_ _；(5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_。3.（江苏卷选做题）.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 R-OH+HBrR-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/gcm-3 07893146040809812758沸点/78538411721016请回答下列问题：（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。（填字母）a圆底烧瓶 b量筒 c锥形瓶 d布氏漏斗 （2）溴代烃的水溶性 相同碳原子数的醇（填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是 。（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”）。（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 。（填字母）a减少副产物烯和醚的生成 b减少Br2的生成 c减少HBr的挥发 d水是反应的催化剂 （5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2