有机化合物的命名.ppt

第二章有机化合物的命名 掌握同分异构体的概念和书写方法 掌握有机化合物系统命名法 掌握不同类型物质命名法 烷烃的命名 同分异构现象 分子式相同 而原子的连接方式或构型不同的异构体 1 构造式的书写方法 a 蛛网式 c 结构简式 e 键线式 每个端点和折角分别代表一个碳原子 CH3CH2CH3 CH3 2CHCH2CH3CH3CH CH3 CH2CH3 b 构造式 d 碳干式 同分异构体 所有碳原子排成最长链 减少一个碳原子作为甲基 减少两个碳原子作为乙基或两个甲基 等等 伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子 直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳 与之相连的氢原子为伯氢 仲碳原子 2 C 叔碳原子 3 C 季碳原子 4 C 和仲 叔 氢原子 1 C 2 C 3 C 4 C 2 1系统命名法 有机化合物系统命名的基本方法分四步 选主官能团 定主链位次 确定取代基顺序 写出全称 1 根据化合物中所含官能团的情况 确定母体 及确定该化合物属于哪一类 如果含有多个官能团 则把前边官能团作为主官能团 命名时用词尾名称表示 排在后边的官能团看做取代基 用词头表示 NO2及卤素一般用作取代基 2 1系统命名法 HOCH2CH2COOH HOCH2CH2NH2 2 1系统命名法 2 主链选择 含有主官能团 尽可能含较多官能团 支链最多的最长碳链为主链 从靠近官能团一侧编号 碳链长度相同遵循最低系列原则 3 书写时根据主链碳原子数与母体官能团命名 主链碳原子数在10以下 用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸表示 碳原子数为10以上时 则用中数十一 十二 表示碳原子数目 CH3CH2CH2CH2COOH 戊酸 2 甲基丁酸 2 1系统命名法 4 主链上其他支链为取代基 官能团 烃基 芳基 2 1系统命名法 5 取代基名称放在母体名称之前 并用阿拉伯数字表明取代基位置 多个取代基按照取代基的优先基团次序规则排列 较优基团后列出 相同取代基可以合并书写 取代基次序规则主要内容 各种取代基按其第一个原子的原子序数大小排列 原子序数大者为 较优 基团 如果两个基团的第一个原子相同 则比较与之相连的第二个原子 以此类推 比较时 按原子序数排列 先比较各组中原子序数最大者 若仍相同 再依次比较第二个 第三个 2 1系统命名法 含有双键或叁镑基团 可以分解为连有两个或三个相同原子 CH2 CH 2 1系统命名法 写全名称时 取代基的位次号写在取代基名称前面 用半字线 与取代基分开 相同取代基或官能团合并写 用汉字二 三等表示相同取代基或官能团数目 位号数字间用逗号 分开 前一取代基名称与后一取代基位号间也用半宇线 分开 在不至于造成混淆的情况下 可以省去依次号 多数情况下 1 可以省去 7654321 2 1系统命名法 Example 87654321 1 2 3 4 5 6 7 2 甲基 4 庚醇 第二节烷烃命名 1 选择含最长碳链为主链 按照主链原子数命名为某烷 若有两条以上主链等长 选择连有较多取代基且侧链具有最低位次的碳链为主链 123456 2 1开链烷烃系统命名 2 主链编号时 主链按最低系列原则编号 使所有取代基的位数之和最小 一般从靠近取代基的一端进行编号 3 甲基己烷 123456 654321 2 甲基 4 乙基己烷 2 2烷烃系统命名 主链按不同方向编号时 得到两种相同编号序列 应选择使较优基团编号较大方向 2 2烷烃系统命名 3 含有几个不同的取代基时 顺序依次 次序规则 写在主链的前面 一般小基团在前 大基团在后 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基 异戊基 异丁基 异丙基 12345 2 2 3 三甲基戊烷 4 含有几个相同的基团时 可以合并书写 位数的阿拉伯数字之间用 隔开 并用汉字表示出取代基的数目 Example 7654321 321 Example 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 87654321 12345678 2 4 5 三甲基辛烷 Example 10987654321 2 甲基 5 5 二 1 1 二甲基丙基 癸烷 3 2 1 或2 甲基 5 5 二 1 1 二甲基丙基癸烷 第二节烷烃普通命名 直链烷烃普通命名法 与系统命名法相同 有直链存在时用正 异 新表示 衍生物命名法 CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3 甲基乙基异丙基甲烷 第二节烷烃命名 单环烷烃 2 2环烷烃命名 桥环 共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃 将桥环烷烃变为链型化合物时 要断裂碳链 根据断裂链的次数确定环数 如需断两次的桥环烷烃称为二环 断三次的称三环等 1 环的编号从某一桥头碳开始 沿最长的桥编至另一个桥头碳 随后继续编较长的桥至起始桥头碳 最后编最短的桥 且应使取代基的位次尽可能小 2 命名时将取代基位次和名称写在前面 桥头碳之间的碳原子数目 不包括桥头碳 从大到小写在方括号中 中间用下角圆点隔开 根据组成桥环烷烃的成环碳原子总数称为某烷 螺环 共用一个碳原子的双环化合物按照 小环 螺原子 大环 的顺序编号 并使取代基的位次尽可能小 法则 选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链 按主链碳原子数定为某烯或炔 从靠近双 三 键一端开始依次编号 选择较小标号的双 三 键碳原子编号代表不饱和键的位次 取代基的编号同烷烃的编号 4 甲基 2 己烯 3 甲基 2 乙基 1 丁烯 Home 2 3烯烃和炔烃的命名 2 3 1单烯烃和单炔烃的命名 123456 3 甲基环己烯 1 十八碳烯 4321 1 2 3 4 5 6 2 丁炔 3 甲基 1 丁炔 在环状化合物中 主官能团位次为 1 Home 烯烃立体异构体 烯烃立体异构体 当烯烃双键两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团 且两个双键碳原子上的原子或基团有一对或两对相同时 可采用顺反命名法 两个相同基因处于双键同侧叫做顺式 反之叫做反式 顺 cis 反 trans 顺 cis 无顺反 反 trans 1 丁烯 Home 反 2 氯 2 丁烯 反 3 甲基 2 戊烯 顺 3 甲基 2 戊烯 2 甲基 1 丙烯 顺 cis 2 丁烯 反 trans 2 丁烯 顺 反命名法不适用于烯键连有四个不同的基团 烯烃立体异构体 系统命名法 Z E 将每个碳上基团按次序规则排序 大基团处在同一侧的称为 Z 式 两侧称为 E 式 Z 2 丁烯 Z 1 2 二氯 1 溴乙烯 顺反 Home Z 3 甲基 2 戊烯 E 3 甲基 2 戊烯 反顺 烯烃立体异构体 E 3 氯 2 溴 2 戊烯 Z 3 甲基 4 异丙基 3 庚烯 Home 2 3 2多烯烃 炔烃 的命名 选取含有双键最多的最长碳链为主链 按主链碳原子数称为 某几烯 编号从主链靠近双键一端开始编号 双键位次按由小到大顺序排列写在母体名称前 取代基按优先基团顺序规则排列 2 3烯烃和炔烃的命名 12345678910 3 甲基 7 异丙基 3 6 癸二烯 5 9 二甲基 3 6 癸二炔 12345678910 Home 2 3烯烃和炔烃的命名 化合物中同时具有碳碳双键和叁键法则 选择含有碳碳双键和叁键的最长链作为主链 编号使碳碳双键和叁键的标号之和最小为标准 称为编号 某烯 编号炔 如编号有选择性 使双键的编号最小 3 戊烯 1 炔 4 甲基 1 3 己二烯 5 炔 3 4 二正丙基 1 3 己二烯 5 炔 2 4芳烃的命名 2 4 1 单环芳烃的命名 命名规则 烷基作为取代基 苯环作为母体 为某烷基苯 按取代基的多少 又可分为一元 二元 三元取代物等 在二元取代苯中 可用数字I 2或邻 o 1 3或间 m 1 4或对 p 表示 在三元取代中用1 2 3 连 1 2 4 偏 1 3 5 均 表示 苯环上有多个链烃取代基时 编号时应起循 最低系列原则 且较优基团以大位次号 甲苯乙苯异丙苯 邻二甲苯间二甲苯对二甲苯 1 2 3 三甲苯1 2 4 三甲苯1 3 5 三甲苯 1 2 二甲基 3 正丙基苯 苯乙烯苯乙炔二苯基乙烯 如所连的基团较复杂 或苯环上连有其它官能团 可把苯环作为取代基 2 3 二甲基 1 苯基 1 己烯 2 4芳烃的命名 2 苯基 2 丁烯 2 4芳烃的命名 2 4 2 多环芳烃 含有两个以上苯环 联苯或联多苯类 多苯代脂烃和稠环芳烃 联苯 稠环芳烃 两个或两个以上苯环以共用两个相邻碳原子的方式结合 2 4芳烃的命名 萘酚 萘酚 1 5 二硝基萘4 硝基 1 萘乙酸 9 溴蒽 9 溴菲 1 甲基蒽 2 5卤代烃的命名 卤代烃 饱和 不饱和 芳香族和脂肪族卤代烃 卤素作为取代基 烷烃作为母体 选择含卤素的最长链作为主链 与烷烃相似 编号从靠近取代基一端开始 为取代基 卤原子某烃 2 甲基 3 氯丁烷 顺 1 甲基 2 氯环己烷 含有双键或其他不饱和键 3 氯丙烯3 甲基 4 氯 1 丁烯 2 氯 4 硝基甲苯1 氯 2 苯基丙烷 规则 应选择含有不饱和键的最长链作为主链 且编号使不饱和键的位置最小 卤代芳烃则以芳烃作为母体 侧链则以烷烃作为母体 2 6含氧衍生物的命名 2 6 1醇的命名 选择含羟基的最长链作为主链 从靠近羟基一端开始编号 不饱和醇的命名 选择含有羟基和不饱和键的最长链作为主链 从靠近羟基一端开始编号称为某烯某醇 5 甲基 4 己烯 2 醇2 丁炔 1 醇 2 戊醇2 苯基 2 丙醇4 甲基环己醇 5 甲基 4 己烯 2 醇2 丁炔 1 醇 定义 羟基直接和苯环相连的化合物称为酚 对甲基苯酚苯甲醇 间甲基苯酚1 萘酚间苯二酚5 甲基 2 异丙基苯酚 2 6 2酚的命名 酚的命名 在酚字前加上芳基的名称 2 6 2酚的命名 习惯命名法 将两个烃基的名称由小到大排列在母体 醚 字的前面 芳基在烷基前边 乙醚二苯基醚甲基叔丁基醚 苯甲醚 萘甲醚 萘甲醚 2 6 3醚的命名 3 甲氧基己烷1 2 二甲氧基乙烷乙二醇甲醚 复杂醚法则 作为烷烃的衍生物来命名 大基团作为母体 小的部分作为烷氧基 复杂醚的命名法则 环醚的命名 环氧某烃或按照杂环化合物来命名 3 氯 1 2 环氧丙烷 1 4 环氧丁烷 1 2 环氧丙烷 2 6 3冠醚的结构 2 6 3冠醚的结构 2 6 3冠醚的结构 丙酮2 戊酮2 苯基丙醛 2 环酮的命名 根据环的大小称为环某酮 环外基团作为取代基 2 6 4醛酮的命名 法则 选择含有羰基的最长链作为主链 从靠近羰基一端编号 4 甲基环己酮4 4 二甲基环己基甲醛 Examlple 苯甲醛苯乙酮1 苯基 1 丙酮二苯基甲酮 选择含有羧基的最长的碳链作为主链 编号时从靠近羧基一端开始编号 2 羟基丁酸2 氨基丙酸3 4 二甲基戊酸 含有碳 碳不饱和键的羧酸为烯酸 超过10个碳的称为碳烯酸 编号仍然从靠近羧基一端开始编号 反 3 4 二甲基 3 己烯酸9 十八碳烯酸 2 6 5羧酸的命名 Examples 二 酸酐 以形成产物的羧酸命名 羧酸名 酐 乙酰氯对甲基苯甲酰氯 乙酸酐乙丙酐 2 6 6羧酸衍生物的分类和命名 一 酰氯 法则 酰基名 卤素名 丙酰胺对甲基苯甲酰胺 三 酰胺 法则