第二讲 有机化学基本概念同系物同分异构体.ppt

同系物 同分异构体 基 根 含义 电性 稳定性 典例 非电解质分子失去原子或原子团后剩余的部分 带电的原子或原子团 通常是电解质由于电子得失等离解后的部分 不带电 带电 不能单独稳定存在 可稳定存在 ch3 oh no2 oh no2 一 根与基 二 同系物和同分异构体的比较 同系物 同分异构体 相同 相异 典型示例 结构 性质相似 分子组成相同 分子组成相差 n个ch2 分子结构相异 1 烃 通式 ch4 ch3 ch3 cnh2n 2ch2 ch2 ch3ch ch2 cnh2nch ch ch3c ch cnh2n 2 二 同系物和同分异构体的比较 同系物 同分异构体 相同 相异 典型示例 结构 性质相似 分子组成相同 分子组成相差 n个ch2 分子结构相异 2 烃的衍生物ch3oh c2h5oh cnh2n 2ohcho ch3cho cnh2nohcooh ch3cooh cnh2no2 二 同系物和同分异构体的比较 同系物 同分异构体 相同 相异 典型示例 结构 性质相似 分子组成相同 分子组成相差 n个ch2 分子结构相异 1 碳链异构ch3ch2ch2ch3 二 同系物和同分异构体的比较 同系物 同分异构体 相同 相异 典型示例 结构 性质相似 分子组成相同 分子组成相差 n个ch2 分子结构相异 2 官能团类别异构ch3ch ch2 二 同系物和同分异构体的比较 同系物 同分异构体 相同 相异 典型示例 结构 性质相似 分子组成相同 分子组成相差 n个ch2 分子结构相异 3 官能团位置异构ch3ch2ch2oh 二 同系物和同分异构体的比较 同系物 同分异构体 相同 相异 典型示例 结构 性质相似 分子组成相同 分子组成相差 n个ch2 分子结构相异 相同 的内容 不同 的内容 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 同种物质 结构相似 化学性质相似 分子通式相同 分子式相同 同种元素组成的单质 质子数相同 化学性质相同 组成 结构 性质都相同 分子式不同 物理性质不同 结构不同 物理性质不同 不同类时化学性质不同 组成不同或者结构不同 中子数不同 质量数不同 物理性质有差别 从表面看 结构式有可能不同 状态有可能不同 适用范围 五同 的比较 例1 现有下列五组微粒 o2和o3 和 ch3ch2ch2ch3与 与 ch4和c7h16 组两种微粒互为同位素 组两种物质互为同素异形体 组两种物质互为同系物 组两种物质互为同分异构体 组两种物质实为同一物质 注意 1 符合同一个通式的不一定是同系物 如cnh2n cnh2n 2o 2 具有相同官能团的不一定是同系物 3 相对分子质量相差若干个14的 不一定是同系物 概念判断 c2h4与c4h8 同系物的判断 1 一差 分子组成差若干个ch2 一同 同通式 但相同通式的不一定是同系物 一似 结构相似 要点 1 必为同一类物质 2 结构相似 即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目 3 同系物间物理性质不同但化学性质相似 同分异构体的判断 例2 下列物质中属于同分异构体的是 a 甲烷与乙烷b 淀粉与纤维素c 丙醛与丙酮d c 要点 1 分子式相同 2 结构不同的判断方法 1 有机物类别不同 2 结构通过拉 翻 转后不能重叠 3 对有机物进行命名 1 同分异构体的书写必须遵循碳原子价键数为4 氢原子价键数为1 氧原子价键数为2 2 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列由对到邻到间位 3 按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体 熟练掌握异类异构的有机物的类别如单稀烃与环烷 饱和一元醇与醚 饱和一元醛与酮和稀醇 饱和一元羧酸与酯和羟基醛 酚与芳香醇和芳香醚 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖 氨基酸与硝基化合物等 同分异构体的书写方法 1 判类别 2 定碳链 3 移官位 4 氢饱和 练习 写出化学式为c4h10o的所有可能的结构式 同分异构体的书写技巧 c4h10o 接入氧原子共2种 接入氧原子共1种 共7种 例3 烷基取代苯可以被kmno4的酸性溶液氧化生成苯甲酸和另一种醛 但若烷基r中直接与苯环连接的碳原子上没有c h键 则不容易被氧化而得到苯甲酸 现有分子式为c11h16的一烷基取代苯 已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种 其中的三种是 请写出其他四种的结构简式 c4h9 c3h7的同分异构体 点拨 练习 写出c5h10o属于醛类的同分异构体的数目 例4 某芳香族化合物a的分子式c7h6o2 溶于nahco3水溶液 将此溶液加热 能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生 1 写出化合物a的结构简式 2 a有属于芳香族化合物的同分异构体 写出它们的结构简式 有机分子的空间结构与异构 判断方法 由简单到复杂 由平面到空间 掌握几种最简单的有机物的空间构型 由此对结构进行分析 1 ch4是正四面体结构 任意三个原子共平面 2 ch2 ch2是平面结构 6个原子都共平面 观察模型 结构中等效氢的判断 用于取代产物同分异构体的判断 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面或中心对称位置上的氢原子是等效的 如 对称轴 对称轴 一元取代物有2种 一元取代物有3种 一元取代物有3种 一元取代物有3种 一元取代物有3种 例5 某烷烃的一种同分异构体只能生成一种氯代物 该烷烃分子式可以是 a c3h8b c4h10c c5h12d c6h14 思路点拨 例6 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子 所得芳香烃产物的数目为 a 3种b 4种c 5种d 6种 点拨 式量43的烷基 c3h7有两种同分异构体 而甲苯的苯环上有三种等效氢原子 点拨 依次定位移动双键的位置注意碳碳键是否等效和能否存在 推测同分异构体数目的方法 1 等效氢原子法 2 定位移动法 是确定位置异构的常用方法 可确定一元取代物 在一元取代物的基础上还可用定位移动法确定其二元取代物 3 换元法 将某官能团当作取代基处理 1 某苯的同系物 其蒸气密度是氢气的53倍 它与溴取代 用铁做催化剂 时 只产生两种一溴代物 该物质是 a 邻二甲苯b 对二甲苯c 间二甲苯d 乙苯2 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物 该烃分子式可以是 a c3h8b c4h10c c5h12d c6h143 甲苯被式量为43的烷基取代一个h后 生成物可能种类为 a 8种b 6种c 4种d 3种 分子中某取代基的同分异构 看等性h及对称性 返回 1 构象假定环已烷的碳原子在同一平面上 则二氯环已烷的同分异构体 一个氯原子在