高中化学有机化学基础　第四章　生命中的基础有机化学物质全章课件选修5第2节 糖类.ppt

第二节糖类 糖类 绿色植物光合作用的产物 组成 由c h o元素组成 来源 为什么又把糖叫做碳水化合物 从前曾把糖类叫做碳水化合物 理由是当时发现它们的组成符合通式cn h2o m 可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2 1 也并不以水分子的形式存在如鼠李糖c6h12o5而有些符合cn h2o m通式的物质也不是碳水化合物如甲醛ch2o 乙酸c2h4o2等 随着科学的发展 现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征 所以碳水化合物这个名称虽依然沿用 但已失去原来的意义 因此将糖类称为碳水化合物是 实验发现 糖类物质均有很多羟基 oh 但不一定有甜味 如何定义糖类 糖类的定义 多羟基醛或多羟基酮 或者它们的脱水缩合物 单糖 葡萄糖 果糖 核糖等 低聚糖 二糖等 蔗糖 麦芽糖等 多糖 天然高分子化合物 淀粉 纤维素等 糖的分类 以水解状况进行分类 分类及相互转化 2 10 10 一 葡萄糖和果糖 1 葡萄糖c6h12o6 存在 物理性质 葡萄糖的结构与化学性质 请用常用的仪器和药品设计实验 确定葡萄糖的可能结构 葡萄糖的结构 实验1 在洁净的试管中配制2ml银氨溶液 加入1ml10 葡萄糖溶液 震荡 热水浴里加热 实验2 在试管中加入2ml新制cu oh 2悬浊液 再加入2ml10 葡萄糖溶液 震荡 加热 实验设计 葡萄糖的结构 实验分析 实验1 实验2 现象 产生银镜 说明 分子中含有醛基 现象 说明 砖红色沉淀 多元醇的性质 分子中含有醛基 溶液变成绛兰色 葡萄糖的相对分子质量为180 其中含碳40 氢6 7 其余是氧 1mol葡萄糖最多可以和5mol醋酸发生酯化 提示 同一个c原子上连接2个羟基不稳定 现代物理方法测定得知 葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连 实验事实 葡萄糖的结构 ch2oh choh 4cho 属于多羟基醛 葡萄糖的结构 结构简式 ch2oh choh 4 cho 分子式 c6h12o6 葡萄糖的重要化学性质 1 具有醛 cho 的性质 可氧化成酸 还原成醇 a 被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸ch2oh choh 4cho 2 ag nh3 2 oh 2ag ch2oh choh 4coonh4 3nh3 h2och2oh choh 4cho 2cu oh 2 cu2o ch2oh choh 4cooh 2h2o b 加成反应 还原反应 ch2oh choh 4cho h2 ni ch2oh choh 4ch2oh 己六醇 2 生理氧化反应 c6h12o6 s 6o2 g 6co2 g 6h2o l 3 发酵生成酒精 c6h12o62c2h5oh 2co2 酒化酶 1 银镜反应 2 与新制cu oh 2悬浊液反应 5 氧化反应 葡萄糖的化学性质 3 酯化反应 工业用以制镜 医学用于检验尿糖 生命活动所需能量的来源 4 加氢还原 四 葡萄糖的用途 2 果糖 c6h12o6 存在 物理性质 果糖的结构与化学性质 ch2oh choh 3coch2oh 果糖也是还原性糖 能发生银镜反应和斐林反应 多羟基酮 果糖具有还原性吗 科学探究 ch2oh choh 3coch2oh 葡萄糖的同分异构体 二 蔗糖和麦芽糖 二糖 c12h22o11 存在 物理性质 蔗糖 麦芽糖的关系 同分异构体 蔗糖 麦芽糖化学性质探究 1 作为二糖 它们应该可以水解为单糖 用什么试剂检验水解产物单糖的存在 2 两者水解实验的催化剂 检验水解产物之前必须先进行何种操作 目的何在 3 水解实验将采取什么加热方式 4 蔗糖 麦芽糖本身会不会像单糖那样具还原性呢 或者说 能否发生银镜反应和斐林反应呢 如何用实验解决问题 实验 蔗糖 麦芽糖 半药匙 3ml水 3滴稀硫酸 水浴煮沸2min 取出1ml 以氢氧化钠溶液中和到碱性 加入新制的氢氧化铜 加热 现象 c12h22o11 蔗 h2o c6h12o6 葡 c6h12o6 果 c12h22o11 麦 h2o 2c6h12o6 葡 实验 蔗糖 麦芽糖 半药匙 3ml水 加入新制的氢氧化铜 加热 现象 无砖红色沉淀 砖红色沉淀 蔗糖 麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 相似点 不同点 官能团 化学性质 水解产物 来源 1 组成相同 同分异构体2 都属于二糖3 水解产物都能发生银镜 斐林反应4 都有甜味 不含 cho 水解 含 cho 水解 银镜 斐林 葡萄糖 果糖 2分子葡萄糖 甘蔗 甜菜 主要由淀粉的水解而来 三 淀粉与纤维素 多糖 c6h10o5 n 天然高分子化合物 各自的n值不同 不是同分异构体 问题 1 淀粉 纤维素分子式均为 c6h10o5 n 是同分异构体吗 2 多糖一般为天然高分子化合物 淀粉 纤维素均为纯净物吗 存在 物理性质 淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质 1 淀粉 白色 无气味 无味道的粉末状物质 不溶于冷水 在热水中能膨胀 部分溶于热水 部分糊化 试管1 淀粉稀硫酸加热水解液naoh中和液碘水不变蓝试管2 淀粉蒸馏水淀粉溶液碘水变蓝试管3 中和液银氨溶液加热有银镜出现 试管4 淀粉溶液银氨溶液加热无银镜出现 水解 淀粉的化学性质 淀粉 i2 蓝色 用于检验淀粉或i2的存在 淀粉是非还原性糖 不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应 水解 c6h10o5 n 淀粉 nh2onc6h12o6 葡 h 思考3 如何检验淀粉部分水解 用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀 思考4 如何检验淀粉已经完全水解 思考 1 利用淀粉制葡萄糖 除了用酸作催化剂外是否可以用酶 思考2 如何检验淀粉尚未水解 用碘水 是不显蓝色 用银氨溶液生成银镜 用碘水显蓝色 淀粉的用途 制葡萄糖 酒精 酿酒 c6h10o5 n 淀粉 c6h12o6 水解 酒化酶 葡 以淀粉酿酒时 淀粉与酒精的质量关系如何 c2h5oh 酒精 存在 物理性质 2 纤维素 纤维素的结构与化学性质 白色 无气味 无味道的具有纤维结构的物质 不溶于水 也不溶于有机溶剂 纤维素存在于一切植物中 是构成植物细胞壁的基础物质 其中 棉花含纤维素92 95 亚麻含纤维素约80 木材含纤维素约50 纤维素的结构与化学性质 结构 c6h10o5 称为单糖单元 纤维素的 c6h10o5 又称为葡萄糖单元 每个单糖单元含有3个 oh 故纤维素可写成 因此 能显示出醇的性质 发生酯化反应 生成酯 纤维素的酯化反应 3nho no2 3nh2o 纤维素硝酸酯俗称 硝酸纤维 浓硫酸 3nho occh3 浓硫酸 o occh3 o occh3 o occh3 c6h7o2 3nh2o 纤维素醋酸酯俗称 醋酸纤维 3 纤维素的化学性质 c6h10h5 n nh2o 催化剂 nc6h12o6 葡萄糖 非还原性糖 无 cho不显还原性 可发生水解 但比淀粉水解困难 用90 的浓硫酸作催化剂 酯化反应 1 制造纤维素硝酸酯 硝酸纤维 根据含n量分为火棉 含n量较高 用于制造无烟火药 胶棉 含n量较低 用于制赛璐珞和喷漆 2 制造纤维素乙酸酯 醋酸纤维 不易着火 用于制胶片 3 制造黏胶纤维 naoh cs2处理后所得 其中的长纤维称人造丝 短纤维称人造棉 5 纤维素的用途 6个方面 纯棉上衣 麻布 法国棉麻 4 棉麻纤维大量用于纺织工业 5 木材 稻草 麦秸 蔗渣等用于造纸 6 食物中的纤维素有利于人的消化 淀粉 纤维素的结构和物理性质比较 淀粉纤维素 c6h10o5 n c6h10o5 n n值由几百 几千几千个葡萄糖单元葡萄糖单元 白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水 热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂 十几万 几十万几十万 几百万 1不是同分异构体2不是同系物3均属天然高分子化合物 相对分子量 相互关系 物理性质 通式 结构 淀粉 纤维素的化学性质比较 无醛基 无醛基每个单元中有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖 1无还原性2能水解成葡萄糖 比淀粉难 3酯化反应 食用制葡萄糖和酒精 制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸 小结 c6h12o6 c12h22o11 单糖 二糖 是 是 否 是 否 是 淀粉水解 淀粉水解 糖类的相互转化 c6h10o5 n c6h12o6 缩合 c12h22o11 水解 发酵 c2h5oh co2 氧化 co2 h2o 光合 缩合 水解 科学视野 分子的手性 不对称碳原子 手性碳原子 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子 或手性中心 用c 表示 手性分子与应用 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性 是手性分子 科学视野 玉米及玉米核的综合利用 科学视野 甲壳质 糖的相对甜度 资料卡片 资料卡片 膳食纤维又称为纤维素 食物纤维等 原归类于碳水化合物 属于不能被人体消化吸收的多糖类物质 以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义 唯一的作用似乎仅是通便而已 现代研究表明 膳食纤维对人体健康有着相当重要的作用 从而把它碳水化合物中划出 被称为第7营养素 膳食纤维主要具有以下8个营养功能 1 膳食纤维可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能 从而促进牙齿发育健全 减缓成人牙齿功能退化 2 膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间 从而促进肠道消化酶分泌 骨利于食物的消化 3 促进结肠功能 预防结肠癌 结肠癌是由于某种刺激或毒物如亚硝胺及酚 氨等作用而引起的 这些有毒物质在结肠内停留时间过长 就会对肠壁发生毒害作用 膳食纤维以其较强的吸水性 增大了粪便的体积 并能缩短粪便在结肠中的停留时间 粪便体积大还能稀释毒物 降低致癌因子的浓度 从而有助于预防结肠癌 4 防治便秘膳食纤维以其吸水性强 使粪便体积增大 同时使粪便软化 因而可以防治习惯性便秘以及相应的一些疾病 由此说明 膳食纤维可以说是一位名符其实的肠道内 清洁工 5 预防胆结石形成大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致 而膳食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄 降低胆汁和血清胆固醇的浓度 从而使胆石症的患病率随之减少 6 预防乳房癌现代医学研究表明 在膳食纤维摄入量较多的人群 乳房癌的发病率显著减少 7 治疗糖尿病糖尿病是一常见的内分泌代谢病 由体内胰岛素相对或绝对不足所致 膳食纤维在维持血糖平衡方面起很重要作用 增加食物中纤维的含量可有效降低餐后积压糖的浓度 8 控制体重 防止肥胖纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感 以控制蛋白质 脂肪 碳水化合物三大产热营养素的摄入理 从而起到控制体重 防止肥胖的作用 课后练习 1 下列关于糖的说法正确的是a 糖类中除含有c h o三种元素外 还可能含有其他元素b 葡萄糖是多羟基醛c 能发生银镜反应的物质一定属于醛类d 糖类可划分为单糖 二糖 多糖三类 bd 2 下列关于葡萄糖的说法中 错误的是a 葡萄糖的分子式是c6h12o6b 葡萄糖是碳水化合物 因为它的分子是由6个c原子和6个h2o分子组成的c 葡萄糖是一种多羟基醛 因而具有醛和多元醇的性质d 葡萄糖是单糖 课后练习 b 3 葡萄糖是单糖的原因是a 在糖类中含碳原子数最少b 不能水解成为更简单的糖c 结构最简单d 分子中只有一个醛基 课后练习 b 5 下列有机物既能在常温下溶于水 又能发生银镜反应的是a 甲醇b 甲酸乙酯c 葡萄糖d 苯酚 课后练习 c 6 关于葡萄糖的叙述错误的是a 是白色晶体 能溶于水b 是一种多羟基醛c 能发生水解 生成乙醇d 经过消化过程 可直接为人体吸收 课后练习 c 跟踪练习1 淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是a 组成元素不同b 物理性质 化学性质不同c 包含的单糖单元数目不相同d 分子结构不相同2 向淀粉中加入少量稀硫酸 并加热使之发生水解 为测定水解程度所需下列试剂是 1氢氧化钠溶液2银氨溶液3新制氢氧化铜4碘水5氯化钡溶液a b c d 3 下列各有机物中不含有醇羟基的是a 苯甲酸b 纤维素c 淀粉d 葡萄糖 稀硫酸 naoh溶液 碘水 稀硫酸 稀硫酸 naoh溶液 银氨溶液微热 银氨溶液微热 4 现有三个实验方案 用以检验淀粉的水解情况 结论 淀粉完全没有水解 方案甲 淀粉液水解中和液溶液变蓝 结论 淀粉完全没有水解 方案乙 淀粉液水解液无银镜 根据以上操作 现象 首先回答结论是否正确 然后简要说明理由 a 方案甲 b 方案乙 c 方案丙 方案丙 淀粉液水解液中和液有银镜现象 结论 淀粉已经水解 a 结论不正确 因为淀粉可能部分水解 而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝 b 结论不正确 因为淀粉可能部分或完全水解 但是在酸性条件下 生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应 c 结论正确 说明淀粉已水解 生成了葡萄糖 并在碱性条件下产生了银镜反应 2 淀粉和纤维素都可以用 c6h10o5 n表示分子组成 所以它们是 a 同分异构体b 同一种物质c 同系物d 多糖类物质3 棉花纤维素的平均相对分