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研究有机化合物的一般步骤和方法 北京十二中赵虹华 选修第一章 研究有机化合物的一般步骤 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 2010年丰台一模改编题 近期研究证实 中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性 且对正常细胞的毒性低于癌细胞 初步合成的异甘草素 C8H8O3 需要经过以下工艺提纯 I 加入一定量的水 再加入一定量的乙醚提取2次 II 用无水MgSO4干燥 过滤减压蒸出 III 洗涤 浓缩得黄色粉末 再用含水乙醇处理得黄色针状晶体 以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有 步骤 蒸出的物质可能是 萃取分液 过滤 蒸馏 重结晶 乙醚 有机物常用分离提纯方法 蒸馏 冷却结晶 溶解 趁热过滤 重结晶 萃取分液 工业乙醇 含水 甲醇等杂质 苯甲酸 含少量不溶性杂质和可溶性杂质 小结 练习 实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸 已知反应原理 苯甲醛易被空气氧化 苯甲醇的沸点为205 3 苯甲酸的熔点121 7 沸点249 溶解度0 34g 常温 乙醚的沸点34 8 难溶于水 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下 研究有机物的一般步骤和方法 某汽车防冻液主要成分是有机物X和水的混合体系 经分离提纯后得到有机物X 经测定 有机物X的物理性质 无色微粘的液体 沸点197 4 冰点 11 5 能与水任意比例混合 如何确定此有机物X的结构 研究有机化合物的一般步骤 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 1 确定实验式 0 310g某有机物X完全燃烧后 测得D增重0 270g E增重0 440g 确定其实验式 元素组成 CH3O 资料卡片 李比希元素分析仪 现代元素分析仪 接电脑 李比希 他用CuO将有机物氧化 生成的H2O用无水CaCl2吸收 CO2用KOH浓溶液吸收 分别称出吸收前后吸收剂的质量 计算出C H原子在分子中的含量 剩余的就是O的含量 题目变形 已知有机物X的C的质量分数为38 71 H的质量分数为9 67 试确定其实验式 已知有机物X中C H O的质量比为12 3 16 试确定其实验式 已知有机物X中C H O的原子个数比为1 3 1 试确定其实验式 CH3O 研究有机化合物X的一般步骤 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 CH3O 还需要知道哪个量 相对分子质量 2 确定分子式 相对分子质量 有机物X的质谱图 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 C2H6O2 相对分子质量的确定方法 研究有机化合物X的一般步骤 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 CH3O C2H6O2 还需要知道哪些信息 碳架结构官能团 3 确定结构简式 官能团和碳架 O H C H C O 有机物X的红外光谱图 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键 官能团可发生震动吸收 不同的化学键 官能团吸收频率不同 因此红外光谱图可以确定有机物的官能团 3 确定结构简式 官能团和碳架 有机物X的核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子 等效氢原子 因产生共振时吸收的频率不同 被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同 因此核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比 不同氢原子的个数之比 HO CH2 CH2 OH 防冻液一般分乙醇 水型 甘油 水型和乙二醇 水型三种 乙醇的冰点为 114 沸点为78 3 乙醇易着火 易蒸发 配制时其含量一般不宜超过40 也不宜在工作温度较高的柴油机冷却系统中使用 甘油 丙三醇 的冰点为 17 沸点为290 与水混合后的冰点最低可达 46 5 水中甘油的含量要相当大时才能得到低冰点防冻液 使用起来不经济 乙二醇的冰点为 11 5 沸点为197 4 当乙二醇的含量为68 时 与水混合后的冰点最低可达 68 乙二醇易腐蚀金属 调配防冻液时要添加防蚀剂 一般每升防冻液加磷酸氢二钠2 5 3 5克 糊精1克 乙二醇吸湿性强 贮存容器应密封 乙二醇有毒 但由于其沸点高 不会产生蒸气被人吸入体内而引起中毒 乙二醇不易挥发 配制时用量少 因而使用较广 各种防冻液的热膨胀性较大 加注时只能加到冷却系总容量的95 调配防冻液时 其冰点应比使用地区的最低温度低5 由于水的沸点比乙二醇低 使用中被蒸发的是水 当缺少冷却液时 只要加入净水就行了 这种防冻液用后能回收 防止混入石油产品 经过沉淀 过滤 加水调整浓度 补加防腐剂 还可继续使用 一般可用3 5年 总结 研究有机化合物的一般步骤和方法 分离 提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构简式 相对分子质量 碳架结构官能团 元素组成 元素分析计算 质谱图计算 红外光谱核磁共振氢谱 步骤 方法 化学性质 学以致用 百服宁 泰诺等是最常用的非抗炎解热镇痛药 其主要成分是扑热息痛 解热作用与阿司匹林相似 确定扑热息痛的分子式 扑热息痛的质谱图如下 元素分析显示它含有C H O N四种元素 质量比为96 9 32 14 C8H9NO2 确定扑热息痛的结构简式 已知扑热息痛是苯环二元取代物苯环的一溴取代物有2种能使FeCl3溶液显紫色不能发生银镜反应 C8H9NO2 红外光谱图 核磁共振氢谱图峰面积之比为1 1 2 2 3 巩固练习 复方冬青油软膏具有强力迅速镇痛作用 为测定冬青油的结构 将冬青油样品分别进行下列实验 充分燃烧纯净冬青油样品15 2g 实验测得生成35 2gCO2和7 2gH2O 由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为152 0g 冬青油与FeCl3溶液显紫色 1mol与浓溴水充分反应消耗2molBr2 在酸性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠反应产生CO2气体 核磁共振氢谱分析显示该样品含有6种类型氢原子的吸收峰 其峰面积之比依次为1 1 1 1 1 3 1