2020版高考化学新课标大二轮专题辅导与增分攻略讲义：2-2-4选考系列一 有机化学基础（选考） 含答案.docx

教学资料范本2020版高考化学新课标大二轮专题辅导与增分攻略讲义：2-2-4选考系列一 有机化学基础（选考） 含答案编 辑：_时 间：_(选考)全国卷1(20xx全国卷)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能.已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃.化学名称为_.C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体.请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰.且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G.若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g.则G的n值理论上应等于_。解析(1)因A的分子式是C3H6.且为烯烃.故其结构简式为CH3CH=CH2.名称是丙烯。结合B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2=CHCH2Cl.C为.故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反应是CH2=CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。(4)由已知信息可知E为。(5)能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为321.说明含1个甲基.故符合条件的同分异构体为 (6)D与F生成G的化学方程式为：答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)H2O)(4) (5) (6)82(20xx全国卷节选)化合物W可用作高分子膨胀剂.一种合成路线如下图：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰.峰面积比为11)：_。解析(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物.其化学名称为氯乙酸。(2)反应为CN取代氯原子的反应.因此属于取代反应。(3)反应为羧基与羟基生成酯基的反应.因此反应试剂为乙醇/浓硫酸.条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰.且峰面积比为11.说明该物质的分子是一种对称结构.由此可写出符合要求的结构简式为、。答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)、省市卷(20xx天津卷)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用.其合成路线如下：(1)A的系统命名为_.E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_.从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。(3)CD的化学方程式为_。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应.产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种.若W的核磁共振氢谱具有四组峰.则其结构简式为_。(5)F与G的关系为_(填序号)。a碳链异构b官能团异构c顺反异构 d位置异构(6)M的结构简式为_。该路线中试剂与条件1为_.X的结构简式为_；试剂与条件2为_.Y的结构简式为_。解析(1)A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH.其系统命名为1,6己二醇。E中官能团为碳碳双键、酯基。(2)AB的反应类型为取代反应；该反应所得混合物中还含有1,6己二醇、氢溴酸.从中提纯HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br的常用方法为蒸馏。(3)CD为和乙醇的酯化反应。(4)根据W能发生银镜反应.知W含有醛基或甲酸酯基.根据1 mol W最多能与2 mol NaOH反应.且产物之一可被氧化为二元醛.知W含有甲酸酯基.且含有CH2Br.因此W可表示为HCOOCH2C3H6CH2Br.W可看作HCOOCH2、CH2Br取代丙烷中的两个H.用定一移一法.可判断满足条件的W共有5种结构。W的核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。(5)F、G的不同之处是F中双键碳原子上的两个H在碳碳双键同侧.G中双键碳原子上的两个H在碳碳双键两侧.二者互为顺反异构体。(6)根据G、N的结构简式.可知M为。(7)结合题给合成路线.运用逆合答案(1)1,6己二醇碳碳双键.酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3) (4)5 (5)c(6) (7)HBr.O2/Cu或Ag.考点一有机物结构式、结构简式的推断1通过反应特征确定物质含有的官能团2.通过物质的转化条件、反应特征确定物质的结构特征转化条件或反应特征发生的反应光照烷基氢的取代NaOH水溶液、加热卤代烃、酯的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去HNO3(H2SO4)苯环上的硝化反应浓H2SO4、加热醇的消去或酯化反应ABC醇氧化为醛再氧化为羧酸Cu/Ag加热醇的催化氧化H2/催化剂醛、酮等的还原3.通过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱确定结构特征物理谱仪结论核磁共振氢谱峰的种数等于氢原子的种类.峰面积之比等于氢原子个数之比质谱质量最大的碎片为相对分子质量红外光谱测定官能团的种类4.根据相关反应关系确定官能团数目(5)羧基与醇羟基11成酯.根据消耗乙醇(乙酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。答案(1) 取代反应(或酯化反应)(2)羟基、羰基(3) 1(20xx湖北部分重点中学高三起点考试)邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂.可用乙烯和邻二甲苯为原料合成.合成过程如图所示：请回答下列问题：(1)DBP的分子式为_.C的顺式结构简式为_。(2)B的结构简式为_.含有的官能团名称为_。(3)反应属于_反应。(4)E的一种同分异构体F.能与NaOH溶液反应.且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH.写出F的三种可能的结构简式：_。答案(1)C16H22O4(2) 羟基、醛基(3)氧化(4) 2(20xx四省八校双教研联盟联考节选)根据下图所示填空。(1)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。(2)B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是_。(3)F的结构简式是_。由E生成F的反应类型是_；由A生成B的反应类型是_。答案(1) (2) (3) 酯化反应氧化反应考点二官能团的识别与名称的书写要确定有机物分子中官能团的种类与名称.实际上往往需要确定化合物的结构简式.进而确定其结构特点官能团。1熟悉并规范各种官能团的名称书写碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、酯基等。2可以根据分子的化学式基本确定其框架结构(1)不饱和度4.往往含有苯环。(2)含有较多的氧原子.一般含有酯基或多个羧基。3根据反应条件与反应特点确定分子中含有何种官能团1(20xx太原名校联考)有机物G是一种新型香料的主要成分之一。其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：已知：RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH2RCH=CHR回答下列问题：(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为_。(2)D分子中含氧官能团的名称为_。(3)G分子中含有的官能团为_。答案(1)2甲基1丙烯(或2甲基丙烯)(2)羟基、羧基(3)酯基2(20xx长沙一模节选)有机物M是一种用于治疗疥疮的新型药物。利用X与Z直接反应可制取M.但因转化率低.在实际生产中采用的合成路线如下： 请回答下列问题：(1)X分子中所含官能团的结构简式为_。(2)Y中含氧官能团的名称为_。(3)M中含有官能团的名称为_。(4)下列方法中能用来鉴别X和M的是_(填字母)A分别测定两溶液的pHB分别加入碳酸氢钠溶液C分别滴加溴的四氯化碳溶液D分别滴加酸性高锰酸钾溶液 解析(4)X的结构中含有羧基.显酸性.而M中无显酸碱性的基团.故二者可用测定两溶液的pH的方法鉴别；X的结构中含有羧基.可与碳酸氢钠溶液反应放出气体.而M与NaHCO3溶液混合后分层.故二者可用碳酸氢钠溶液鉴别；二者都含有碳碳双键.都能和溴发生加成反应.不能用溴的四氯化碳溶液鉴别；二者都含有碳碳双键.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色.不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别.故A、B项正确。答案(1) 、COOH(2)羰基(3)碳碳双键、酯基、醚键(4)AB考点三有机反应类型的判断与有机方程式的书写1由反应条件可推断有机反应类型反应条件思考方向Cl2、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键的加成、酚取代、醛氧化H2、催化剂、加热碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮的加成O2、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化、碳碳双键的氧化KMnO4(H)、K2Cr2O7(H)烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH溶液、加热卤代烃水解、酯水解等NaOH的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸、加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸、加热苯环上的取代稀硫酸、加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸、加热醇取代反应2.高考常考的反应类型示例1(20xx惠州调研一)扁桃酸是重要的医药合成中间体。工业上扁桃酸可以由烃A经过以下步骤合成：已知：A是苯的同系物.碳氢质量比为212。RCNRCOOHRNO2RNH2RNH2ROH请回答下列问题：(1)、的反应类型分别是：_、_。(2)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。(3)环扁桃酸酯是一种疗效明显的血管扩张剂.可由扁桃酸和3,3,5三甲基环己醇在浓硫酸作用下反应生成.请写出该反应的化学方程式：_。答案(1)取代反应加成反应(2) (3)2(20xx洛阳第二次联考节选)有机化合物A只含C、H、O三种元素.质谱分析测得其相对分子质量为162.核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢.其峰面积之比为12223.红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。其一种合成路线如图所示.回答下列问题：(1)写出反应类型：_._。(2)写出反应的化学方程式_。(3)写出反应的化学方程式(注明必要的反应条件)_。(4)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一.写出由A制备高分子化合物的化学方程式_。答案(1)加成反应消去反应(2) (3) (4) 考点四限定条件同分异构体的书写与数目判断1常见限制条件与结构关系总结2限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体.该物质的组成情况怎么样？解读限制条件.从性质联想结构.将物质分裂成一个个碎片.碎片可以是官能团.也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点.包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构.有无对称性。化学特征包括等效氢。3同分异构体数目的确定(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种.其一取代产物就有几种。如CH3、C2H6各有1种.C3H7有2种.C4H9有4种。替代法：如一氯苯的同分异构体有1种.五氯苯的同分异构体也有1种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断.可固定一个取代基的位置.再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目定二移一法：对于芳香化合物中若有3个取代基.可以固定其中2个取代基的位置分别为邻、间、对.然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。1(1)(20xx河南豫北名校质量评估节选)T是D的同分异构体.同时具备下列条件的T有_种。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生银镜反应；苯环上只有2个取代基。其中.在核磁共振氢谱上有6组峰且峰面积之比为112226的结构简式为_。(2)(20xx沈阳质量监测三节选) 的同系物(C8H7OCl)有多种同分异构体.其中只含有一个环状结构且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构最多有_(不考虑顺反异构)种.写出核磁共振氢谱有4个峰的分子的结构简式_。(3)(20xx唐山测试节选)C10H13NO2的同分异构体有多种.符合下列条件的有_种。苯环对位上有两个取代基.其中一个是NH2能水解核磁共振氢谱显示有5个峰写出符合上述条件的一种同分异构体的结构简式_。(4)(20xx山西第二次联考) 也是合成阿司匹林()的原料.有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式_(任写一种即可)。a苯环上有3个取代基；b仅属于酯类.能发生银镜反应.且1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag；c苯环上的一氯代物有两种。(4)仅属于酯类且能发生银镜反应.则该同分异构体是甲酸酯.又1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag.说明结构中含有2个OOCH.苯环上有3个取代基.则苯环上的3个取代基分别为CH3、OOCH、OOCH.由于苯环上的一氯代物只有两种.故具有对称结构.据此写出符合条件的同分异构体。答案(1)36(2)16(3)3(4) 考点五合成路线的分析与设计1有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环。通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。通过加成或氧化反应等消除醛基。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的保护2.增长碳链或缩短碳链的方法3.熟记常见的合成路线体会并掌握常见的合成方法.作为合成路线的元件。然后进行合理组装改造就可得到复杂的合成路线。(1)一元物质(单官能团)的转化模块：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)一元醇、卤代烃合成二元物质(醇、卤代烃、醛、酸等)的合成路线。例如：(3)一元醇、卤代烃合成聚烯烃、聚卤烯烃。例如：(4)芳香化合物合成路线。例如：答案(1)C6H5CH3C6H5CH2Br1(20xx石家庄一模)有机物H是重要的有机化工原料.以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下图：(2)RNH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息.以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选).设计制备的合成路线_。答案 2(20xx全国卷节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下图：专题强化训练(十九)能力练(20分钟)1(20xx开封一模)G是药物合成中的一种重要中间体.下面是G的一种合成路线：回答下列问题： (1)B的结构简式为_.其中所含官能团的名称为_；B生成C的反应类型为_。(2)D的名称是_。(3)由C和E合成F的化学方程式为_。(4)D的同分异构体中.能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有_种.其中核磁共振氢谱上有6组峰.峰面积之比为111111的同分异构体的结构简式为_(一种即可)。(5)参照上述合成路线.以CH3CH2Cl为原料(其他试剂任选).设计制备巴豆醛(CH3CH=CHCHO)的合成路线_。答案(1) (酚)羟基、羰基取代反应(2)对羟基苯甲醛(5)CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO2(20xx山东九校联考)H是合成某药品的中间体.其合成路线如下(部分条件、产物和反应物省略)：已知：.D和C互为同系物.D的核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为1126。请回答下列问题：(1)A的通式为_；B含有的官能团名称为_。(2)C和F反应生成G的反应类型是_。H的结构简式为_。(3)H的同分异构体在下列仪器中显示信息完全相同的是_(填字母)。a红外光谱仪 b元素分析仪c核磁共振仪 d质谱仪(4)写出DE的化学方程式_。(5)在G的同分异构体中.既能发生水解反应.又能发生银镜反应的结构有_种.其中.分子中氢原子种类最少的结构简式为_。(6)参照上述流程.以正丙醇为原料合成有机物.设计合成路线(其他无机试剂任选)_。解析淀粉、纤维素是天然高分子化合物.在催化剂作用下其水解最终产物为葡萄糖.B为葡萄糖.结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO.在催化剂作用下葡萄糖可生成乙醇(Mr46).C和D(C4H10O)互为同系物.D(C4H10O)能发生催化氧化生成醛.故C为乙醇、D为丁醇。又因为D的核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为1126.则D为(CH3)2CHCH2OH。D被催化氧化生成E.E为(CH3)2CHCHO.F为(CH3)2CHCOOH.F与乙醇发生酯化反应生成G.G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。由已知信息知.H为。(1)淀粉或纤维素的通式为(C6H10O5)n；葡萄糖的官能团为醛基、羟基。(2)C与F发生酯化反应生成G。(3)H的同分异构体的组成元素相同、分子式相同.在元素分析仪上显示信息完全相同。(5)既能发生水解反应又能发生银镜反应的G的同分异构体可以看成戊烷上一个氢原子被甲酸酯基取代.共有8种结构.其中含叔丁基的酯中.氢原子种数最少.只有3种氢原子。答案(1)(C6H10O5)n醛基、羟基3(20xx河南省级示范性高中4月联考)合成有机玻璃的一种路线如下：已知：R能使溴的四氯化碳溶液褪色.Z不能发生银镜反应。回答下列问题：(1)Y所含官能团的结构简式为_；分子结构鉴定中.获取F中官能团信息的仪器名称是_。(2)RX的反应类型是_；Z的名称是_.Z分子中最多有_个原子共平面。(3)FG的反应条件和试剂是_。(4)写出G有机玻璃的化学方程式_。(5)G有多种同分异构体.其中能同时满足下列条件的结构有_种(含顺反异构体)。能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能与饱和小苏打溶液反应产生气体。核磁共振氢谱上显示3组峰且峰面积之比为611的结构简式为_。(6)聚乳酸()是一种可降解功能高分子材料.在医疗方面有广泛应用。以CH3CH2OH为原料(无机试剂任选).参照上述流程.设计合成聚乳酸的路线_。解析依题意.烃R含不饱和键.再由相对分子质量知.R为CH3CH=CH2.Z不能发生银镜反应.说明Z为CH3COCH3.所以.Y为2丙醇.X为2氯丙烷。比较Z和E的结构简式知.Z与HCN先发生加成反应.然后CN水解生成COOH。根据有机玻璃的结构简式逆向推断.G为CH2=C(CH3)COOCH3.所以.E在浓硫酸、甲醇中加热.发生酯化反应生成F。(1)红外光谱仪可测定有机物的官能团和化学键。(2)CH3COCH3分子中最多有6个原子共平面。(3)F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G。(5)根据题意知.G的同分异构体含有碳碳双键、羧基.可将其看成羧基取代丁烯中的一个氢原子.先写出丁烯的同分异构体.共有4种：(a)CH2=答案(1)OH红外光谱仪(2)加成反应丙酮6(3)浓硫酸.加热拔高练(25分钟)1(20xx河北名校联盟联考)瑞格列奈(H)是一种治疗糖尿病的药物.可以通过以下方法合成：