有机物官能团结构和性质.ppt

有机物结构与性质 云南农业大学热带作物学院 重德勤学精业笃行 碳碳单键 链状 饱和 烷烃 1 结构特点 2 特征反应 取代反应 CnH2n 2 氯仿 一 燃烧在室温和大气压下 烷烃与氧不发生反应 如果点火引发 则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水 同时放出大量的热 二 氧化反应 乙烯 4 特征反应 加成反应 和卤素单质 卤化氢气体 氢气 水加成 1 2二溴乙烷 CnH2n 碳碳双键 链状 不饱和 1 结构特点 2 官能团 碳碳双键 3 代表物 一 加成反应 1 催化加氢 催化氢化 烯烃在铂 钯或镍等金属催化剂存在下 可以与氢加成而生成烷烃 烯烃的化学性质 2 加卤素烯烃可与卤素在双键处发生加成反应 3 加卤化氢 1 与卤化氢反应 反应活性 HI HBr HCl 烯烃和炔烃可以被高锰酸钾氧化 氧化产物视烃的结构和反应条件的差异而不同 1 用稀 冷高锰酸钾氧化 反应后高锰酸钾溶液的紫色褪去 生成褐色二氧化锰沉淀 因此是鉴别碳碳双键的常用方法之一 1 高锰酸钾氧化 氧化反应 同乙烯 1 结构特点 2 官能团 3 代表物 4 化学性质 特征反应 一 加成反应 加氢 加卤素 加HX 加水 二 氧化反应 三 聚合反应 CnH2n 2 碳碳叁键 链状 不饱和 碳碳叁键 乙炔 小结 脂肪烃代表物的组成和结构 CH4 CH4 正四面体 C2H4 平面 C2H2 直线 CH2 CH2 脂肪烃的物理性质递变性规律 1 4个碳原子的烃常温常压下为气态 同类烃熔沸点 密度随碳原子数增多而升高 烃都难溶于水 且密度比水小 5 16个碳原子的烃常温常压下为液态 17及以上碳原子的烃常温常压下为固态 互为同分异构体的脂肪烃 支链越多 沸点越低 易取代 能加成 1 取代反应 1 结构特点 2 代表物 一个苯环 支链为烷烃基 苯环中不存在一般的碳碳双键 6个碳原子之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键 3 化学性质 苯 甲苯 CnH2n 6 硝化反应 烷基苯比苯易磺化 磺化反应 3 氧化反应 反应机理 烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子则可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论 KMnO4 H 练习6 完成下列方程式 小结 1 烃类物质的燃烧 氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯的同系物 2 高锰酸钾酸性溶液 烷烃都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 烯烃 炔烃都能使高锰酸钾酸性溶液褪色 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 苯的一部分同系物能使其褪色 溴乙烷 卤素原子 常用RX或ArX表示 卤代烃 1 官能团 2 代表物 3 化学性质 卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤原子以及受卤原子影响而比较活泼的 氢原子上 1 取代反应 水解反应 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 2 消去反应 3 化学性质 CH3CH2Br NaOHCH2 CH2 NaBr H2O 能发生消去反应的卤代烃在结构上需具备的条件有 1 分子中碳原子数 2 2 与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子 3有两个相邻碳原子 且碳原子上均有氢原子时 发生消去反应时可生成不同的产物 R X AgCl白色 AgBr浅黄色 AgI黄色 能否省 几种重要的卤代烃 一 三氯甲烷三氯甲烷又称氯仿 是比较重要的多卤代烃 为无色液体 沸点61 2 不易燃 不溶于水 能溶于多种有机物 它本身也是良好的溶剂 能溶解油脂 蜡和有机玻璃等 二 四氯化碳四氯化碳 为无色液体 沸点76 5 不溶于水 能溶多种有机物 它本身也是良好的溶剂 而且不燃烧 所以是常用的灭火剂 但金属钠着火时不能用它灭火 用其灭火时要注意通风 因高温下它与水也生成剧毒的光气 1 官能团 2 代表物 羟基 乙醇俗称 酒精 3 化学性质 氧化反应 取代反应 酸性 被金属取代 形成氢键形成盐 脱水反应 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 1 与活泼金属反应 如钠 2 与氢卤酸的反应 不同的氢卤酸与同一种醇反应的活性 HI HBr HCl不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性 烯丙醇 苄醇 叔醇 仲醇 伯醇 甲醇 卢卡斯 Lucas 试剂 无水氯化锌的浓盐酸溶液 立即混浊分层 放置片刻混浊分层 常温无变化 加热后反应 适用范围 只适于鉴别含6个碳以下的伯 仲 叔醇异构体 除甲醇 乙醇 异丙醇 3 酯化反应 硫酸氢甲酯 三硝酸甘油酯 硝化甘油 硝化甘油是一种烈性炸药 在医疗上可扩张血管 做心血管的急救药 有两种方式 较低温度下发生分子间脱水生成醚 较高温度下发生分子内脱水生成烯烃 常用的脱水剂有硫酸 氧化铝等 例如 脱水的活性 叔醇 仲醇 伯醇 4 脱水反应 消去反应 5 氧化和脱氢 H被氧化 伯醇 1 氧化反应 不是任何醇都有的性质 仲醇 叔醇没有 H 在通常情况下不被氧化 2 脱氢反应 消去反应 伯醇 仲醇 叔醇分子中没有 H 不发生脱氢反应 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 不是任何醇都有的性质 羟基与苯环直接相连 1 结构特点 苯酚 又名石炭酸 C6H5OH 或 2 官能团 3 代表物 羟基 4 化学性质 2 弱酸性 1 与活泼金属反应 如钠 4 化学性质 电离方程式 苯酚根离子的水解 与碱反应 酸性比碳酸弱 3 苯环上的取代反应 4 苯环上加成反应 3Br2 环己醇 5 显色反应 6 氧化反应 遇Fe3 呈紫色 苯酚常温下常呈粉红色 是被O2氧化的结果 对苯醌 黄色 醛 1 官能团 2 代表物 醛基 3 化学性质 或 加成 甲醛 乙醛 醛和酮可发生反应的部位为 醛的氧化反应 羰基的还原反应 羰基的亲核加成反应 H的反应 1 加成反应 与氢气加成 3 化学性质 2 发生氧化反应 1 催化氧化 Cu或Ag 2CH3CHO O2 2CH3COOH 催化剂 2 被弱氧化剂氧化 银镜反应 托伦 Tollen 试剂硝酸银的氨溶液 CH3CHO Ag NH3 2OH CH3COONH4 Ag NH3 H2O 2 2 3 与新制氢氧化铜反应 斐林 Fehling 试剂 CH3CHO Cu OH 2 H2O CH3COOH Cu2O 2 2 水浴 反应称为银镜反应 托伦试剂可氧化脂肪醛 又可氧化芳香醛 但不可氧化酮 几种重要的醛酮 甲醛 俗称蚁醛 在常温下是无色的有特殊刺激气味的气体 沸点 21 易燃 与空气混合后遇火爆炸 爆炸范围7 77 体积分数 甲醛 二 丙酮丙酮 CH3COCH3 是无色 易燃 易挥发的具有清香气味的液体 沸点56 在空气中的爆炸极限为2 55 12 80 体积分数 羧酸 1 官能团 2 代表物 羧基 3 化学性质 或 甲酸 乙酸 羧酸分子中易发生化学反应的主要部位如下图 3 化学性质 1 酸性 电离方程式 CH3COOHCH3COO H 醋酸根离子的水解 CH3COO H2OCH3COOH OH 与钠 氧化钠 氢氧化钠 碳酸钠 碳酸氢钠反应 2 酯化反应 3 羧酸衍生物的生成 1 酰卤的生成 2 酸酐的生成 3 酰胺的生成 X F Cl Br I 重要的羧酸 乙酸乙酸俗称醋酸 是食醋的主要成分 一般食醋中含乙酸6 8 乙酸为无色具有刺激性气味的液体 沸点118 熔点16 6 当室温低于16 6 时 无水乙酸很容易凝结成冰状固体 故常把无水乙酸称为冰醋酸 乙酸可与水 乙醇 乙醚混溶 1 官能团 酯基 或 水解反应 H2O H NaOH 酯 2 化学性质 糖类的定义和分类 1 定义 多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质 2 分类 依据糖能不能水解及水解成单糖的数目 糖 单糖 低聚糖 多糖 核糖 脱氧核糖 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 乳糖 纤维二糖 淀粉 纤维素 醛糖 酮糖 酯 单糖二糖二糖多糖多糖 溶于水溶于水溶于水不溶于水不溶于水 甜甜甜不甜不甜 多羟基醛多羟基醛多羟基酮n个葡萄糖单元 同分异构不是同分异构 1 葡萄糖 1 结构 C6H12O6 2 化学性质 银镜反应与新制Cu OH 2反应与H2加成 羟基的性质 醛基的性质 酯化 葡萄糖的性质 2 果糖 分子式 C6H12O6结构简式 CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮 是葡萄糖的同分异构体 在碱性条件下 果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性 所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化 在酸性条件下 果糖不被溴水氧化 可用溴水区分葡萄糖和果糖 3 二糖的水解 蔗糖属于非还原性二糖 但是蔗糖水解产物都具有还原性 但是 麦芽糖 纤维二糖和乳糖等二糖都属于还原性二糖 4 淀粉 通常淀粉不显还原性 遇碘变蓝色 淀粉在催化剂 如酸 存在和加热下可以逐步水解 生成一系列比淀粉分子小的化合物 最终生成还原性糖 葡萄糖 C6H10O5 n nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖 催化剂 5 纤维素的结构与化学性质 结构 C6H10O5 称为单糖单元 纤维素的 C6H10O5 又称为葡萄糖单元 每个单糖单元含有3个 OH 故纤维素可写成 不显还原性可发生水解 但比淀粉水解困难 纤维素的化学性质 纤维素的酯化反应 3nHNO3 3nH2O 纤维素硝酸酯 硝酸纤维 油脂 1 R1 R2 R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基 2 如果R1 R2 R3相同 这样的油脂称为单甘油酯 如果R1 R2 R3不相同 称为混甘油酯 3 天然油脂大都为混甘油酯 且动 植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物 无固定熔 沸点 油脂的水解 氨基酸 1 氨基酸的组成和结构特点 1 含有 NH2及 COOH 2 除甘氨酸外 其余都是手性分子 且都是L型 左旋 3 20种常见的氨基酸都是 氨基酸 但R 基不相同 2 氨基酸的检验 茚三酮溶液中加入氨基酸溶液 显紫色 蛋白质也能发生茚三酮反应 蛋白质与稀的茚三酮溶液共热 显蓝紫色 1 谷氨酸 氨基戊二酸 2 苯丙氨酸 氨基 苯基丙酸 3 氨基酸的化学性质 1 两性反应和等电点 两性离子 阴离子 阳离子 使氨基酸溶液不导电的pH称为氨基酸的等电点 在等电点时 氨基酸的pH值不等于7 2 脱氢和脱水反应 氨基酸受热时 氨基与 碳原子上的氢结合成氨而脱去 生成 不饱和酸 3 氨基酸中羧基的反应 4 与茚三酮反应 氨基酸水溶液与水合茚三酮反应 生成蓝紫色物质 水合茚三酮蓝紫色 蛋白质 性质1 具有两性 性质2 能够水解 性质3 盐析 利用多次盐析的方法分离 提纯蛋白质 性质4 变性 在热 强酸 强碱 重金属盐 甲醛 酒精 苯酚溶液 紫外线等作用下 蛋白质失去原有的可溶性而凝结 同时丧失了生理活性 这种过程是不可逆的 性质5 颜色反应 双缩脲试剂 蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应 性质6 燃烧产生