IUPAC命名法(系统命名法).ppt

IUPAC命名法 系统命名法 a 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链 命名时称为某基某烷 1 烷烃命名法则 b 编号 遵循最低系列原则 由距离支链最近的主链一端开始编号 取代基位次最小 C 写名称 1 取代基名称写在母体 某烷 之前 按字母顺序排列 2 用汉字 二 三 四 标明相同取代基有多少 用逗号分开不同位次 一个碳上有两个或以上相同基团 位次号应重复标出 阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开 2 甲基 3 乙基己烷 2 烯烃 炔烃命名 1 选择含不饱和键的最长碳链为主链2 主链从最靠近不饱和键一端编号3 命名时标明取代基和不饱和键的位次 如不饱和键在1 2位 可不标明如碳原子数大于10 须用十一碳烯 炔 十二碳烯 炔 不能用十一烯 分子中同时有碳 碳双键或碳 碳三键时称为烯炔 命名时 选择同时含C C及C C的最长碳链作为主链 离不饱和键最近的一端 双键或叁键 开始编号 如C C及C C处于相同位次 则首先满足C C位次最小 3 环烃命名 成环碳原子数 环某烷环上的支链作为取代基 数个取代基要编号 取小位次 较优基团后置 较大编号 较小基前置 较小编号 环烯烃则把1 2位次留给双键 最先遇到C C及取代基 A 芳环上连有多个烷基时 以芳基为母体 并遵循 最低序列 和 优先基团后列出 的原则命名 4 芳烃的命名 B 当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时 则以芳环作取代基 C 苯的一元衍生物 1 X NO2和简单R 取代的苯衍生物视苯为母体 称为 苯 2 苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基 称为 苯 基 如 1 确定母体名称 下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称 其余的官能团全部视做取代基 D 苯的多元衍生物 多官能团化合物的命名 官能团优先次序 羧基 羧酸 磺酸基 磺酸 酸酐 酯基 酯 酰卤 酰胺 氰基 腈 甲酰基 醛 羰基 酮 巯基 硫醇 胺基 胺 烷氧基 X NO2 2 编号 使母体官能团编号最小 其他取代基按最低系列原则编号 二元衍生物使用o m p 3 命名时其他事项参见系统命名法的规则 e g 3 硝基 2 氯苯磺酸 2 氨基 5 羟基苯甲醛 3 氨基 5 溴苯酚 1 2 3 1 2 1 练习 命名下列化合物 2 甲氧基乙酸 邻羟基苯甲酰氯 2 氨基乙醇 4 甲酰基丁酸 对磺酸基苯甲酸 2 甲基 3 丁烯 1 醇 1 3 2 4 4 苯基 3 丁烯 2 醇 R 1 苯基 1 丙醇 2 环己烯醇 1 1 3 2 1 2 3 3 氯环己烯 5 醚的命名 i 单醚 二 某 基 醚 ii 混醚 某 基 某 基 醚 习惯将小基团放前面 大基团放后面 芳基放在烷基的前面 iii 环醚 环氧某烷 或从杂环化合物名称衍生 iv 复杂的醚 视烃氧基为取代基 3 氯 1 2 环氧丙烷 环氧氯丙烷 3 甲氧基己烷 6 醛 酮命名 从靠近羰基一端开始编号命名时 对于醛 羰基总是在第一位 不用标出 酮羰基要标明位置 若只有一种可能 则不用标出 羰基在环上 称为环酮 羰基不在环上 将碳环作取代基 如 环己酮 环己基乙酮 芳香醛酮 将芳基作取代基 3 苯基丙醛 苯乙酮 6 甲基 5 氯 3 庚烯 2 酮 3 庚烯 2 5 二酮 2 3 5 6 3 5 2 当主链中有C C时 则称烯醛 烯酮 氯代丁醛 戊二酮 常采用 来表示位置 7 羧酸衍生物的命名 1 酰卤 将相应的 酸 改为 酰卤 即可 2 酸酐 a 两分子酸相同 将相应的 酸 改为 酸酐 b 两分子酸不同 3 酰胺 a NH2上无取代基 将相应的 酸 改为 酰胺 b NH2上有取代基 则称 N 某代某酰胺 乙酸酐 顺甲基丁烯二酸酐 苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐 乙 酸 丙 酸 酐 乙酰胺 N 甲基苯甲酰胺 N 溴代丁二酰亚胺 NBS N N 二甲基甲酰胺 8 酯 由来源命名 称为 某酸某酯 若醇是多元醇 则将羧酸名称放在后面 称为 某醇某酸酯 乙二醇二乙酸酯 9 杂环化合物命名 音译法要点 按外文名词音译成带 口 字旁的同音汉字1 母体 噻吩吡咯吡啶喹啉 五元环 含一个杂原子 呋喃吡咯噻吩 含两个杂原子 噁唑咪唑噻唑 异噁唑吡唑异噻唑 六元环 含一个杂原子 吡啶吡喃 含两个杂原子 哒嗪嘧啶吡嗪 稠杂环 喹啉异喹啉 吲哚嘌啉咔唑 3 甲基吡啶2 5 二甲基呋喃 2 环上有取代基的化合物杂环为母体 取代基按最低系列原则 取代基的位次从杂原子算起依次用1 2 3 或 编号 如杂环上不止一个杂原子时 则从O S N顺序依次编号 编号时杂原子的位次数字之和应最小 环上有官能团时 杂环作取代基 吡啶甲酸 呋喃甲醛 顺式异构体 两个相同原子或基团在双键 或环 同一侧的为顺式异构体 反式异构体 两个相同原子或基团分别在双键 或环 两侧的为反式异构体 顺反异构 烯烃和环烃 烯烃的Z E命名法 a和c为较优基团 同侧为Z式 按与双键碳直接相连原子的原子序数比较 原子序数较大的较优 IBrClSPONCH 如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同 则比较第二个原子 依次外推直至比较出较优基团 双键视为连接两个相同的原子 三键视为连接三个相同原子 CH3 H Cl CH3 E 2 氯 2 丁烯 顺式 立体异构 费歇尔投影式书写的原则 1 Fischer投影式 1 将碳链放于垂直线上 主链中第一号碳原子在上方 2 手性碳原子放于纸面上 将放在横线上的两个基团指向前方 放在竖线上的另两个基团后方 3 将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出 以正交 十 字表示手性碳和其四个价键 交点为手性碳 规则 横前竖后 手性碳不写 2 楔型式转化为Fischer投影式 方法 将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在Fischer投影式的竖线上 上下关系不变 其余两个基团写在横线上 左右关系不变 COOH H OH H3C 3 Newman式与Fischer式间的转化 步骤 a 写出重叠式构象 竖线向下 CH2OH HO OH CHO H H 步骤b 竖线上的基团写在Fischer投影式的竖线上 后面C原子上的基团写在上方 前面C原子上的基团写在下方 C 从Newman投影式中 观察每个碳原子上另两个基团的左右位置 即为它们在Fischer投影式中的左右位置 对映异构 R S标记法 由Fieser投影式直接标记R S构型 R 2 3 二羟基丙醛 旋光性化合物的完整系统命名 S 2 3 二羟基丙醛 外消旋体 一对对映体的等量混和物 内消旋化合物 具有多个手性碳原子的手性分子 含有两个相同手性碳原子的化合物 共有三个立体异构体 2R 3R 2S 3S 2S 3R 2R 3S 即 2R 3S 椅式构象的正确书写 三对平行线段 构成碳骨架 a键竖立书写即可 注