2020化学新鲁科必修：酯和油脂含解析.doc

教学资料范本2020化学新鲁科必修：酯和油脂含解析编 辑：_时 间：_第3课时酯和油脂目标导航1.了解酯和油脂的组成、物理性质和主要应用。2.掌握酯和油脂的主要化学性质。一、酯1.定义酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2.结构(1)酯的结构简式为、其中两个烃基R和R可以相同也可以不同、左边的烃基还可以是H；(2)酯的官能团为、它的右边连接烃基时被称为酯基。3.物理性质密度状态(碳原子个数较少)气味(碳原子个数较少)溶解性水有机溶剂一般比水小液态芳香气味不溶易溶4.化学性质乙酸乙酯水解反应实验实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解化学方程式酸性条件CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH碱性条件CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH【议一议】1.决定乙酸乙酯化学性质的原子团是什么？答案酯基()。2.为什么酯的水解反应采取水浴加热？水浴加热的优点是什么？答案乙酸乙酯的沸点为77 。在乙酸乙酯的水解实验中、为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发、采取了水浴加热措施。水浴加热的优点有：被加热的物质受热均匀；便于控制温度。3.乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解有什么不同？为什么不同？答案乙酸乙酯在酸性条件下的水解为可逆反应、产物是乙酸和乙醇、水解程度小。在碱性条件下的水解反应为不可逆反应、水解产物是乙酸钠和乙醇、水解程度大。因为在碱存在的条件下、水解生成的酸被碱中和、使酯的水解程度增大。二、油脂1.组成和结构油脂是一类特殊的酯。油脂可看做高级脂肪酸如硬脂酸(C17H35COOH)或软脂酸(C15H31COOH)与甘油丙三醇() 经酯化反应生成的酯。其结构简式为、其中R1、R2、R3代表的是烃基、可相同、也可不同。2.物理性质类型油(植物油脂)脂肪(动物油脂)状态液态固态物理性质溶解性：难溶于水、易溶于有机溶剂；密度：比水小3.化学性质水解反应4.用途(1)工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。(2)提供人体活动所需要的能量。【议一议】1.天然油脂属于纯净物、还是混合物？答案混合物。2.日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？答案热纯碱溶液具有较强的碱性、能促进油脂水解而除去。3.“酯”和“脂”有什么不同之处？答案“酯”是指酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物；而“脂”一般是指高级脂肪酸与甘油生成的酯、“脂”属于“酯”类。4.“地沟油”禁止食用、是否可以制肥皂？答案“地沟油”主要成分是油脂、因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠、高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。一、酯化反应与酯的水解的关系酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应化学方程式CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH断键方式催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH、提高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应【例1】某实验小组先从梨中分离出一种酯、然后将分离出来的酯水解、得到了乙酸和另一种化学式为C6H14O的有机物。对于此过程、以下分析不正确的是()A.实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13B.不需要催化剂、这种酯在水中加热即可大量水解C.C6H14O分子中含有羟基、可以与钠反应D.实验小组分离出的酯的化学式为C8H16O2解析酯水解反应需要稀酸或碱溶液作催化剂、酯直接在水中加热、几乎不水解、B不正确；乙酸中含有一个COOH、C6H13OH中含有一个OH、所以酯中含有一个COO。酯H2OCH3COOHC6H13OH、所以酯的分子式为C8H16O2、可表示为CH3COOC6H13、A、D正确；C6H14O分子中含有羟基、所以能与钠反应、C正确。答案B【规律总结】酯在酸性条件下水解生成醇和酸、是可逆反应、水解程度小；酯在碱性条件下的水解生成盐和醇、是不可逆反应、水解比较彻底。变式训练1在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水D2O、经过足够长的时间后(稍加热)、可以发现、除水外体系中含有D的化合物是()A.只有乙醇 B.只有乙酸C.只有乙酸乙酯 D.乙醇、乙酸答案D解析乙酸乙酯在水解时、碳氧单键容易断裂、断键后酸上加OH、醇上加H。若向平衡体系中加入重水(DOD)、反应如下：【方法规律】酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：二、油脂的组成和性质1.油脂的性质在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。(1)油脂在酸性条件下的水解：原理：工业目的：制高级脂肪酸和甘油。(2)油脂在碱性条件下的水解：原理：工业目的：制洗涤剂和甘油。2.油脂和酯的比较物质油脂酯油脂肪组成多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯酸与醇类反应生成的一类有机物含不饱和高级脂肪酸烃基多含饱和高级脂肪酸烃基多密度比水小溶解性不溶于水、易溶于有机溶剂常温状态液态固态呈液态或固态化学性质都水解、油和含碳碳双键的酯能发生加成反应存在油料作物籽粒中动物脂肪中花、草或动植物体内联系油和脂肪统称为油脂、均属于酯类【例2】下列说法正确的是()A.植物油属于酯、脂肪也属于酯B.酯是纯净物、油脂是混合物、油脂不属于酯C.所有的脂都属于酯、因而化学上“脂”与“酯”经常混用D.脂肪是高级脂肪酸的甘油酯、而油不是解析植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯、区别在于前者为液态、烃基不饱和程度大、后者为固态、烃基饱和程度较大或不饱和程度较小、因而A对、D错；油脂属于酯、酯可以是混合物、也可以是纯净物、B错；脂不一定是酯、如树脂不是酯、酯也不一定是脂、如乙酸乙酯不是脂、C错。答案A【易错提醒】油脂包括植物油和动物脂肪、植物油中含有碳碳双键、能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。变式训练2能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.点燃、能燃烧的是矿物油B.测定沸点、有固定沸点的是矿物油C.加入水中、浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热、不分层的是地沟油答案D解析地沟油的主要成分是油脂、属于酯类、矿物油属于烃类、二者点燃时都能燃烧、A不正确；地沟油、矿物油均属于混合物、二者均没有固定沸点、B不正确；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水、与水混合都浮在水面上、C不正确；加入足量NaOH溶液、矿物油不发生反应、液体混合物分层、而地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐、混合液不分层、D项正确。【归纳总结】油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油组成高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油分馏产品) 的混合物性质水解不水解、具有烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液、加热、红色变浅加含酚酞的NaOH溶液、加热、无变化1.下列有关酯的认识不正确的是()A.酯的元素组成中一定有C、H、OB.乙酸乙酯和油脂的结构中均含有C.酯的相对分子质量都较大D.酯广泛存在于植物的果实和种子中答案C解析A项、酯由C、H、O这三种元素组成、该项正确。B项、乙酸乙酯和油脂都是酯类物质、该项正确。C项、乙酸乙酯、甲酸乙酯等小分子酯的相对分子质量都较小、该项错误。D项正确。2.下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较正确的是()A.两个反应均可采用水浴加热B.两个反应使用的硫酸作用完全相同C.两个反应均可看作取代反应D.两个反应一定都是可逆反应答案C解析A项、酯化反应所需温度较高、水浴加热不能满足要求、该项错误。B项、酯化反应中使用的是浓硫酸、作用为催化剂和吸水剂、而酯的水解反应中使用的是稀硫酸、作用只是催化剂、该项错误。C项、酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应、该项正确。D项、酯的水解反应使用NaOH作催化剂时、反应不可逆、该项错误。3.下列关于酯水解的说法不正确的是()A.油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油、且在酸性条件下水解程度大B.油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应C.乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇D.利用油脂在碱性条件下的水解反应、可以生产甘油和肥皂答案A解析酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇)、在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油、在碱性条件下水解程度大、A不正确；油酯的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应、酯化反应属于取代反应、酯水解反应也属于取代反应、B正确；酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇、C正确；油酯在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸钠、肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠、D正确。4.某油脂为、下列说法不正确的是()A.油脂没有固定的熔沸点B.该油脂在碱性条件下可发生皂化反应C.该油脂不能使溴水褪色D.油脂有油和脂肪之分、但都属于酯答案C解析A项、油脂为混合物、没有固定的熔沸点。B项、油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。该油脂中含有碳碳不饱和键、能使溴水退色、C项错误。5.乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解、其产物是()A.CH3COOD、C2H5ODB.CH3COONa、C2H5OD、HODC.CH3COONa、C2H5OH、HODD.CH3COONa、C2H5OD、H2O答案B解析乙酸乙酯的碱性水解可分为两步、乙酸乙酯先与D2O反应、生成CH3COOD和C2H5OD、然后CH3COOD再与NaOH反应、生成物为CH3COONa和HOD。6.(1)A是一种酯、分子式为C4H8O2、A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到、B氧化可得C。则：写出下列化合物的结构简式：B_、C_。写出A在碱性条件下水解的化学方程式：_。A中混有少量的B和C、除去C选用的试剂是_、分离方法是_。B和C在酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸、其作用分别是_。a.催化剂、脱水剂；催化剂b.催化剂、吸水剂；催化剂c.都作催化剂d.吸水剂；催化剂(2)在酸性条件下、CH3CO18OC2H5的水解产物是_。(3)劣质植物油中的亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是_(填字母)。a.一定条件下能与甘油发生酯化反应b.能与NaOH溶液反应c.能使酸性KMnO4溶液退色d.1 mol 亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应 (4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断、这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质、结构简式分别为_。 (5) 有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为_、其分子中所含官能团的名称为_、水溶液中1 mol W可与_ mol NaOH完全反应、分子中含有_种不同化学环境的氢原子。答案(1)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH饱和Na2CO3溶液分液b(2)CH3COOH和C2HOH(3)d(4) CH3COOH(5)C6H10O3羟基、酯基14解析(2)解析酯类水解时、酯基中的碳氧单键断键、水中的羟基与羰基碳结合形成羧基、CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH。(3)亚油酸分子中含有2个碳碳双键和1个COOH、1 mol 亚油酸最多能与2 mol Br2 发生加成反应、所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键、原有机物分子里有2个这样的原子团、故它水解生成3种新物质： 分层训练 基础过关1.下列对酯的水解反应的理解不正确的是 ()A.酯经过水解反应可以生成醇(或酚)和羧酸B.H2SO4、NaOH均可作酯的水解反应的催化剂C.酯的酸性水解反应和酯化反应是可逆反应D.酯的水解产物仍为有机物、反应前后混合物始终分层答案D解析A项、酯水解断裂中的CO键、故生成物可以为醇(或酚)或羧酸、该项正确。B项、酯水解用酸或碱作催化剂、H2SO4为催化剂时、生成羧酸、NaOH为催化剂时、生成羧酸钠、其实际是酯水解后得到的羧酸与NaOH反应的产物、该项正确。C项正确。D项、乙酯乙酯的水解产物乙醇和乙酸均易溶于水、反应后混合物不分层、该项错误。2.美国Science杂志曾经报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物的”、提出了关于植物能释放出化学“云”(挥发性有机物)的假设。下图就是一种化学“云”茉莉酮酸酯的结构简式、有关该物质的说法正确的是()A.该物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色B.该物质能与NaHCO3反应放出CO2C.该物质可以看作是酯类化合物D.该物质在酸性条件下水解程度比碱性条件水解程度大答案C解析该物质的分子中因为含有碳碳双键、因而能使酸性高锰酸钾溶液退色、故A错误；从该有机物的结构简式可知该分子中含有酯基而不是羧基、故B错、C对；该物质的分子中因为含有酯基官能团、能发生水解反应、但在碱性条件下水解程度比酸性条件水解程度大、D项不正确。3.下列关于酯的水解叙述不正确的是()A. 属于酯类、能与NaOH溶液发生水解反应B.油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油C.油脂的种类很多、但它们水解后都有一相同产物D.在酸性条件下、CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH答案B解析该有机物属于酯类、能发生水解反应、A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应、其产物为高级脂肪酸钠和甘油、B项不正确；油脂水解后的相同产物为甘油、C项正确；该有机物水解的原理表示为D项正确。4.下列关于油脂的叙述中正确的是()A.汽油、柴油、机油、石蜡属于油脂中的油类B.豆油、花生油、牛油都属于酯类C.油酸是油、猪油是脂肪D.高级脂肪酸所形成的酯叫油脂答案B解析汽油、柴油、机油、石蜡属于烃、A错；油酸是酸不是油、C错；高级脂肪酸所形成的甘油酯才叫油脂、D错。5.低级酯类化合物是具有芳香气味的液体、下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是()A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精、制成香水B.炒菜时加一些料酒和食醋、使菜更香C.用热水洗涤碗筷去除油污D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯答案C解析A项、用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性、属于其物理性质、该项错误。B项、炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味、利用的是酯的物理性质、该项错误。C项、用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快、属于酯的化学性质、该项正确。D项、不同水果具有不同的香味是因为其中含有的不同的酯的气味不同、属于酯的物理性质、该项错误。6.区别植物油和矿物油的正确方法是()A.加水并振荡、观察是否有分层现象B.加溴水并振荡、观察溴水是否退色C.加入NaOH溶液并煮沸、观察有机物是否溶解D.加酸性KMnO4溶液并振荡、观察是否退色答案C解析植物油的成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯、矿物油指汽油、煤油等、其成分为液态烷烃、烯烃等；植物油分子中含有不饱和键、可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色、若矿物油是裂化汽油、同样也能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色；向两者中分别加入NaOH溶液煮沸、分层现象消失的是植物油、无变化的是矿物油。7.下列关于油脂的叙述错误的是()A.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇B.用热的纯碱溶液除去油污C.不能用植物油萃取溴水中的溴D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油答案A解析食用植物油属于油脂、油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯、水解生成的醇是丙三醇即甘油。8.植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂、设计了下列方案、其中合理的是()A.将大豆用水浸泡、使其中的油脂溶于水、然后再分馏B.先将大豆粉碎、再用无毒的有机溶剂浸泡、然后对浸出液进行蒸馏分离C.将大豆用热碱溶液处理、使其中的油脂溶解、然后再蒸发D.将大豆粉碎、然后隔绝空气加热、使其中的油脂挥发出来答案B解析A项、油脂是难溶于水的物质、故用水浸泡不会使油脂溶解、该项错误。B项、利用油脂在有机物中的溶解性、并利用蒸馏的方法进行分离、该项正确。C项、大豆如果用热碱溶液处理、则含有的油脂会水解生成高级脂肪酸盐和甘油、蒸发出来的将不是油脂、该项错误。D项、隔绝空气进行操作比较麻烦、该项错误。9.下列物质属于油脂的是()A. B.C. D.答案C解析所有的油脂水解都得到甘油和高级脂肪酸(或盐)、而水解不能得到甘油、水解不能得到高级脂肪酸(或盐)；润滑油和石蜡是石油炼制的产品、主要成分是烃类化合物；花生油是植物油、属于油脂。C项正确。10.青菜含有维生素C和植物纤维、有助于清除人体吸入的粉尘颗粒。已知维生素C的结构如图所示、下列有关判断正确的是()A.维生素C中含有4种官能团B.维生素C的分子式为C6H10O6C.维生素C能使酸性高锰酸钾溶液退色D.维生素C在碱性溶液中能稳定存在答案C解析维生素C中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团、A项不正确；维生素C的分子式为C6H8O6、B项不正确；维生素C中含有碳碳双键和羟基、故能使酸性高锰酸钾溶液退色、C项正确；维生素C中含有酯基、在碱性溶液中发生水解反应、不能稳定存在、故D项不正确。能力提升11.回答下列问题：(1)石蜡油是一种矿物油、是从原油_(填分离操作的名称)产物中得到的无色无味的混合物、食用油和石蜡油虽然都称作“油”、食用油的主要成分属于_(填有机物的类别、下同)、石蜡油属于_、检验植物油和直馏汽油的试剂是_。(2)油脂在人体内通过水解生成_和丙三醇、再氧化分解、为人体提供能量。肥皂是家庭日常用品、通常由_通过在碱性条件下的水解反应制得、同时还得到 _。(3)普伐他汀是一种调节血脂的药物、其结构如图所示(碳碳单键和碳氢键未画出)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是_(填字母)。a.能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应b.能使酸性KMnO4溶液退色c.能发生加成、取代反应d.1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH反应答案(1)分馏酯烃溴水或酸性KMnO4溶液(2)高级脂肪酸油脂甘油或丙三醇(3)d解析(1)石蜡油是石油的分馏产品之一、属于烃类；食用油主要成分是高级脂肪酸甘油脂、属于酯类。植物油中含有不饱和键、能使溴水或酸性KMnO4溶液退色、而直馏汽油成分是烷烃、不能使溴水或酸性KMnO4溶液退色。(2)油脂水解生成丙三醇和高级脂肪酸、油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂主要成分)。(3)分子中含有羟基、羧基、酯基、羟基和羧基能与钠反应、羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应、羧基能与碳酸钠溶液反应、a正确；碳碳双键能使酸性KMnO4溶液退色、能发生加成反应、羟基和羧基都能发生酯化反应、酯基发生水解反应、都属于取代反应、b、c均正确；酯基水解、即有两个羧基、1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH反应、d不正确。12.乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香、并带有可可香味的有机物、常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫