浙江高中化学有机物官能团的衍变课件必修2.ppt

有机物官能团的衍变 思考 防治禽流感的药物 达菲 的主要成分是从八角茴香中提炼出的莽草酸 其生产流程如下 莽草酸结构简式如右 1 莽草酸的分子式为 2 莽草酸不能发生下列反应中反应 填序号 加成 酯化 消去 硝化 加聚 缩聚 氧化 还原 3 一定量的莽草酸液体与足量na和naoh反应消耗na与naoh的物质的量之比为 c7h10o5 4 1 3 既然达菲主要原料 莽草酸 来源于八角 但直接以八角煮汤服用不能预防禽流感 原因是 a 莽草酸不能溶于水b 达菲与莽草酸结构不同 性质也不相同 4 八角茴香是我国南亚热带地区的珍贵经济林树种 主要生长于我国广西等4个省份 每年的3月至5月间收获 供应量极其有限 一些化学家开始致力于化工合成 已知 甲苯在光照时发生甲基上的取代反应 苯甲酸在铁作催化剂 加热到80 时与卤素单质发生对位取代 试设计以甲苯为有机原料 无机试剂任选制取与莽草酸结构类似的的流程 用a b c 表示 b 官能团的种类及其性质特点 1 官能团的种类 碳碳双键 c c 碳碳叁键 c c x oh 羟基 cho 醛基 cooh 羧基 羰基 酯基 nh2 氨基 no2 硝基 注意 官能团不包括烃基 苯基 2 官能团的水溶性亲水基团 oh cho cooh nh2 ch2 ch2 ch3ch2br ch3ch2oh ch3cho ch3cooh ch3cooch2ch3 ch2brch2br ch2ohch2oh ohc cho hooc cooh 3 官能团之间的衍变 ch ch 分析各物质的类别 x属于 a属于 b属于 c属于 酯 羧酸 醛 醇 试写出x的结构简式 例 有机物x能在稀硫酸中发生水解反应 且能与nahco3反应 其变化如图所示 小结 由性质推结构 1 能发生银镜反应的物质含的官能团是 cho可能的物质有 醛 甲酸及其盐 甲酸酯 葡萄糖2 能与na2co3或nahco3反应放出co2的可能含官能团 cooh3 能发生水解反应的物质有 卤代烃 酯 二糖及多糖 蛋白质等4 能发生消去反应的物质有 卤代烃 醇等 由条件推结构 1 naoh水溶液 加热 的反应类型可能是 卤代烃的水解 酯的水解等2 稀硫酸 加热 可能是 酯的水解 糖类的水解等3 浓硫酸 加热 的反应类型可能是 醇消去反应 酯化 硝化等4 cu 是 醇催化氧化的条件 变化1 试写出a b c x的结构简式 x的分子式为c4h8o2 变化2 试写出a b c x的结构简式 x可以发生银镜反应 变化3 试写出a b c x的结构简式 a不能发生消去反应 x的分子式为c10h20o2 变化4 试写出a b c的结构简式 x的分子式为c14h12o2 xc6h9o4br 稀硫酸 a d c b naoh溶液 naoh溶液 稀硫酸 试写出x的结构简式 变化5 浓硫酸 e六元环 有机物x能在稀硫酸中发生水解反应 且能与nahco3反应 其变化如图所示 变化6有机物a与有机物b1 c1 b2 c2的相互转化关系如下 b1既可使溴水褪色 又可跟na2co3 aq 反应放出co2 推断a b1 c1 b2 c2的结构简式 有机物x能在稀硫酸中发生水解反应 且能与nahco3反应 其变化如图所